2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano

De Wikipedia, la enciclopedia libre
 
2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano
Nombre IUPAC
2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano
General
Otros nombres Diclorodimetilhexano
Fórmula semidesarrollada CH3-ClC(CH3)-(CH2)2-CCl(CH3)-CH3
Fórmula molecular C8H16Cl2
Identificadores
Número CAS 6223-78-5[1]​
ChemSpider 72589
PubChem 80360
CC(C)(CCC(C)(C)Cl)Cl
InChI=1S/C8H16Cl2/c1-7(2,9)5-6-8(3,4)10/h5-6H2,1-4H3
Key: HSTAGCWQAIXJQM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Densidad 1033 kg/m³; 1,033 g/cm³
Masa molar 18 312 g/mol
Punto de fusión 67,5 °C (341 K)
Punto de ebullición 194 °C (467 K)
Presión de vapor 0,6 hPa
Índice de refracción (nD) 1,444
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 7 mg/L
log P 3,84
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 341 K (68 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorooctano
dicloroalcanos 2,3-diclorobutano
1,2-dicloro-2-metilpropano
3,3-dicloropentano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano, o simplemente diclorodimetilhexano, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H16Cl2. Es un haloalcano no lineal de ocho carbonos en donde dos átomos de cloro están unidos a carbonos terciarios.[2]​[3]​[4]​

Propiedades físicas y químicas[editar]

A temperatura ambiente, el 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano es un sólido blanco cuyo punto de fusión es 67,5 °C y su punto de ebullición (estimado) es de 194 °C. Posee una densidad de aproximadamente 1,033 g/cm³. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,84, denota que es más soluble en disolventes apolares —como el 1-octanol— que en disolventes polares.[3]​[4]​

El 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano puede ser incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]​

Síntesis[editar]

El 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano se puede sintetizar por hidrocloración y cloración de una materia prima que contenga entre un 50% y un 100% de 3,4-dimetilhexenos. Para la hidrocloración se hace fluir cloro por la materia prima líquida en presencia de cloruro de zinc, cloruro de aluminio o cloruro de titanio (IV). Los productos resultantes son clorinados con cloruro de aluminio; dicha cloración —o bien la cloración directa de la materia prima— se puede llevar a cabo con cloro bajo la acción de rayos actínicos. El producto resultante se pone en contacto con cloruro de aluminio antes de su purificación.[6]​

También se puede preparar 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano tratando 2,5-dimetilhexano, ácido sulfúrico y cloruro de terc-butilo con cloruro de hidrógeno gaseoso.[7]​

Otra vía de síntesis es por reacción de 2,5-dimetilhexano-2,5-diol con ácido clorhídrico concentrado.[8]​ Con este procedimiento se llega a alcanzar un rendimiento del 97%.[9]​

Usos[editar]

El 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano tiene utilidad como intermediario para preparar derivados difuncionales tales como diácidos, dialcoholes o diamidas que se usan como monómeros en la fabricación de polímeros.[10]​[7]​ En relación con esto, puede actuar como iniciador en la oligomerización de isobuteno, formando parte de un sistema con cloruro de estaño (IV) en diclorometano.[11]​

El 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano también se emplea en la síntesis del fármaco bexaroteno, antineoplásico que se utiliza para el tratamiento de algunos tipos de cáncer. Reacciona con tolueno y cloruro de aluminio para dar 1,2,3,4-tetrahidro-1,1,4,4,6-pentameilnaftaleno, precursor de este medicamento.[12]​ Dicho precursor también se usa en la elaboración de ciertos retinoides identificados como agonistas de receptores X retinoides para evaluación en el tratamiento de la diabetes mellitus no dependiente de insulina (tipo II).[13]​

Precauciones[editar]

El contacto con este producto provoca irritación en piel y ojos.[5]​

Véase también[editar]

El siguiente compuesto es isómero del 2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano:

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 2,5-Dichloro-2,5-dimethylhexane (PubChem)
  3. ↑ a b 2,5-Dichloro-2,5-dimethylhexane (ChemSpider)
  4. ↑ a b 2,5-Dichloro-2,5-dimethylhexanee (Chemical Book)
  5. ↑ a b 2,5-Dichloro-2,5-dimethylhexane. Safety sheet (DC Fine Chemicals)
  6. ↑ Production of 2,5-Dichloro-2,5-Dimethyl-Hexane (1967) Marrian, S.F. Patente GB1184078A
  7. ↑ a b Dihalogenation of doubly branched alkanes (1975) Schneider, A. Patente US3980724A
  8. ↑ Catalyst system for the polymerization of alkenes to polyolefins (2000) Miller, S.A.; Bercaw, J.E. Patente US6469188B1
  9. ↑ A-((e)-2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-napthalenyl)-1-propenyl)benzoic acid analogs and method of manufacture and and use thereof (2006) Collins, M.D.; Curley, Jr. R.W.; Clagett-Dame, M.; Abzianidze, V.V. Patente WO2007005568A1
  10. ↑ Dihalogenation of branched alkanes (1969) Schnerider, A. Patente US3679758A
  11. ↑ New Polymers and copolymers and method and initiation system for their preparation (1990) Lukas, R.; Toman, L.; Mrazek, Z.; Pradova, O.; Pacovsky, V.; Kubanek, V.; Doleza, V. Patente EP0436775A2l
  12. ↑ Bexarotene. Pharmaceutical Substances.
  13. ↑ Faul, M.M.; Ratz, A.M.; Sullivan, K.A.; Trankle, W.G.; Winneroski, L.L. (2001). «Synthesis of Novel Retinoid X Receptor-Selective Retinoids». J. Org. Chem. 66 (17): 5772-5782. Consultado el 15 de enero de 2020. 
Obtenido de «https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=2,5-dicloro-2,5-dimetilhexano&oldid=146523112»