2,3-dimetilbutano

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2,3-diméthylbutane2D.png
2,3-diméthylbutane3D.png
Nombre IUPAC
2,3-Dimetilbutano
General
Otros nombres Diisopropilo
Fórmula estructural (CH3)2CHCH(CH3)2
Fórmula molecular C6H14
Identificadores
Número CAS 79-29-8[1]
ChemSpider 6340
PubChem 6589
Propiedades físicas
Apariencia incoloro, transparente, inodoro.
Densidad 662 kg/m3; 0,662 g/cm3
Masa molar 86,1754 g/mol
Punto de fusión 244 K (-29 °C)
Punto de ebullición 331 K (58 °C)
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 244 K (-29 °C)
NFPA 704

NFPA 704.svg

Frases R R11 R38 R65 R51 R53
Frases S S2 S9 S16 S29 S33 S61 S62
Riesgos
Riesgos principales F: Fácilmente inflamable.
N: Peligro para el medio ambiente.
Xn:Nocivo.
Ingestión Puede causar irritación del tracto digestivo. La aspiración de material hacia los pulmones puede causar neumonía química, que puede
resultar fatal.[2]
Inhalación Puede causar irritación del tracto respiratorio.
La inhalación de vapores puede causar adormecimiento y mareo.
Piel Puede causar enrojecimiento, sequedad e inflamación.
Ojos Puede causar irritación ocular.
Compuestos relacionados
Alcanos ramificados 2,2-dimetilbutano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]

El 2,3-dimetillbutano es un hidrocarburo de cadena ramificada, de la familia de los alcanos. Su fórmula empírica es C6H14 y su fórmula semidesarrollada es (CH3)2CHCH(CH3)2.

Es uno de los isómeros del hexano. Se emplea como combustible por tener un índice de octano alto.[3]

Obtención[editar]

A partir de derivados halogenados[editar]



o partiendo de otro 2-halopropano:



  • A partir de un derivado 2-halogenado de propano con litio en presencia de éter etílico y haluro de litio:


que posteriormente:

  • A partir de derivados monohalogenados (como el 1-cloro-2,3-dimetilbutano o el 2-cloro-2,3-dimetilbutano):

1. Tratados con hidrácidos en presencia de zinc:

ó bien


2. Con tetrahidruro de aluminio y litio, LiAlH4, o con tetrahidruro de boro y sodio, NaBH4:



o bien


3. Con hidrácidos como yoduro de hidrógeno:



o bien


4. Con litio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organolitio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.


y posterior hidrólisis




o bien

y posterior hidrólisis




5. Con magnesio, en presencia de éter etílico, se forman compuestos de organomagnesio, y posterior hidrólisis para obtener el 2,3-dimetilbutano.


y posterior hidrólisis


o bien


y posterior hidrólisis


Por hidrogenación de alquenos.[editar]

1. A partir de 2,3-dimetil-2-buteno, usando níquel como catalizador::


2. A partir de 2,3-dimetil-1,3-butadieno, usando níquel como catalizador:

A partir de aldehídos[editar]

Por tratamiento del aldehído 2,3-dimetilbutanal con hidrazina, (reacción de Wolf-Kishner):

A partir de sales sódicas de ácido carboxílico[editar]

1. Por hidrólisis de 3,4-dimetilpentanoato sódico, (CH3)2CΗCΗ(CH3)CH2COONa, en caliente:

El NaHCO3 formado se descompone en NaOH y CO2 por lo que la reacción resultante es:



2. Por hidrólisis de 2,2,3-trimetilbutanoato sódico, (CH3)2CHC(CH3)2COONa en caliente:

Igualmente, el NaHCO3 formado se descompone en NaOH y CO2, por lo que globalmente resulta:

Síntesis industrial[editar]

1. Obtención de haluro de etilo por reacción de hidrácido (ΗΧ) con etileno, C2H4:

2. Tratamiento con cianuro sódico y obtención de propanonitrilo:

3. Obtención de ácido propanoico por hidrólisis:

4. Reducción del ácido propanoico por LiAlH4 y obtención de propan-1-ol:

5. Deshidratación con ácido sulfúrico en caliente y obtención de propeno:

6. Tratamientocon hidrácido y obtención de monoderivado halogenado, preferentemente en el carbono secundario (2-haluro de alquilo):

7. Tratamiento con sodio (síntesis de Wurtz):

Propiedades[editar]

Es un líquido incoloro e inodoro, fácilmente inflamable. Puede resultar nocivo para las personas y el medio ambiente.

Reactividad[editar]

  • No debe exponerse a altas temperaturas por el riesgo de incendio, ya que arde con facilidad:

  • No debe exponerse a oxidantes fuertes.
  • Sufre reacciones de halogenación radicalaria, como por ejemplo, en presencia del radical cloro, Cl·. En este caso se forma una mezcla al 50% de 1-cloro-2,3-dimetillbutano y de 2-cloro-2,3-dimetillbutano. Esto indica que el radical cloro posee una mayor afinidad por los hidrógenos secundarios (átomos de H unidos a carbono secundario) que por los hidrógenos primarios, ya que esta molécula posee 12 hidrógenos primarios y sólo dos hidrógenos secundarios, y la sustitución resulta ser al 50%.[5]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Hoja de datos de seguridad. Fisher Scientific.
  3. 2,3-dimetilbutano en Answers.com
  4. Química: Teoría y problemas. José Antonio García Pérez. Editorial Tébar, 1996. ISBN 84-7360-155-6. Pág. 340
  5. Química orgánica. Stephen J Weininger, Frank R. Stermitz. Editorial Reverté, 1988. ISBN 84-291-7527-X. Pág.161

Véase también[editar]