Ácido neuramínico

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Ácido neuramínico
Neuraminic-acid-3D-balls.png
Beta Neuraminic acid.svg
Nombre IUPAC
Ácido (4S,5R,6R,7S,8R)
-5-amino-4,6,7,8,9-
pentahidroxi-2-oxo-nonanoico
General
Otros nombres Ácido 5-amino-3,5-didesoxi-D-glicero-D-galacto-nono-2-ulosónico
Símbolo químico Neu
Fórmula molecular C9H17NO8 
Identificadores
Número CAS 114-04-5[1]
Propiedades físicas
Masa molar 267.233 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido neuramínico es un monosacárido de 9 átomos de carbono, derivado de una cetononosa. En teoría, el ácido neuramínico podría considerarse como el producto de la condensación aldólica del ácido pirúvico y la D-manosamina (2-amino-2-desoximanosa) por acción de la ácido neuramínico sintasa (E.C. 4.1.3.19)[2] . Esta molécula, aunque no se encuentra como tal en la naturaleza, sí se encuentra ampliamente distribuida en forma de sus múltiples productos derivados, tanto en tejidos animales, como en bacterias, especialmente como constituyentes de glicoproteínas y gangliósidos. Los radicales N u O que dan lugar a dichos derivados del ácido neuramínico son denominados en conjunto como ácidos siálicos, siendo el más común el ácido N-Acetilneuramínico. El grupo amino puede unir tanto grupos acetil como grupos glicosil. Los radicales hidroxilo pueden variar considerablemente según la molécula, habiéndose descrito grupos acetil, lactil, metil, sulfato y fosfato.[3]

El nombre de "ácido neuramínico" fue introducido por el científico alemán E. Klenk en 1941, en referencia a los lípidos de origen cerebral desde los cuales se aisló por primera vez como producto derivado del procesamiento de dichos lípidos.[4]

El símbolo utilizado para el ácido neuramínico es Neu.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Leandro B. RODRiGUEZ-APARICIO, Miguel A. FERRERO and Angel REGLERO* (1995). «N-Acetyl-D-neuraminic acid synthesis in Escherichia coli Ki occurs through condensation of N-acetyl-D-mannosamine and pyruvate». Biochem. J. 308: 501-505. 
  3. Human Metabolome Database: Ácido nueraminico. Consultado el 15 de diciembre de 2013
  4. Klenk, E. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Zeitschr. f. Physiol. Chem. 1941; 268:50-58.