Ácido elaídico

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Ácido elaídico
Elaidic-acid-2D-skeletal-reverse.png
Elaidic-acid-from-xtal-3D-balls.png
Nombre IUPAC
ácido (E)-octadec-9-enoico
General
Otros nombres Ácido elaídico
Fórmula semidesarrollada CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H
Fórmula molecular C18H34O2
Identificadores
Número CAS 112-79-8[1]
ChEBI 27997
ChEMBL CHEMBL460657
ChemSpider 553123
DrugBank DB04224
PubChem 637517
KEGG C01712
Propiedades físicas
Apariencia sólido ceroso incoloro
Densidad 873,4 kg/m3; 0,8734 g/cm3
Masa molar 282,46 g/mol
Punto de fusión 45 ℃ (318 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido elaídico es un ácido graso trans de fórmula CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CO2H. Este compuesto químico ha atraído mucho la atención debido a que es el principal ácido graso trans encontrado en los aceites vegetales hidrogenados, y las grasas trans están relacionadas con las enfermedades cardíacas.[2]

Es el isómero trans del ácido oleico. Proviene de la elaidización de este ácido graso.

Aparición y bioactividad[editar]

El ácido elaídico se produce de manera natural en pequeñas cantidades en la leche caprina y bovina (aproximadamente el 0,1% de los ácidos grasos) [3]​ y en algunas carnes.[4]​ También comprende el 2,50% de las grasas del fruto de la especie Durio graveolens.[5]​ El ácido elaídico aumenta la actividad de la proteína de transferencia de colesterilester (CETP) en plasma que reduce el colesterol HDL. [6]

Ver también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Tardy, Anne-Laure; Morio, Béatrice; Chardigny, Jean-Michel; Malpuech-Brugère, Corinne (2011). «Ruminant and industrial sources of trans-fat and cardiovascular and diabetic diseases». Nutrition Research Reviews 24 (1): 111-7. PMID 21320382. doi:10.1017/S0954422411000011. 
  3. Alonso L, Fontecha J, Lozada L, Fraga MJ, Juárez M (1999). «Fatty acid composition of caprine milk: major, branched-chain, and trans fatty acids». J. Dairy Sci. 82 (5): 878-84. PMID 10342226. doi:10.3168/jds.S0022-0302(99)75306-3. 
  4. William Stillwell (2016). «Membranes and Human Health». An Introduction to Biological Membranes (Second edición). 
  5. Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). «Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah» [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (en malay) 42 (9): 1283-1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Consultado el 28 de noviembre de 2017. 
  6. Abbey M, Nestel PJ (1994). «Plasma cholesteryl ester transfer protein activity is increased when trans-elaidic acid is substituted for cis-oleic acid in the diet». Atherosclerosis 106 (1): 99-107. PMID 8018112. doi:10.1016/0021-9150(94)90086-8.