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Ácido clorogénico

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Ácido clorogénico
Nombre IUPAC
(1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
General
Otros nombres

- 3-(3,4-Dihidroxicinamoil) quinato
- Ácido 3-(3,4-Dihidroxicinamoil) quínico
- 3-Cafeoilquinato
- Ácido 3-Cafeoilquínico
- 3-CQA
- Ácido 3-O-Cafeoilquínico
Clorogenato
- Ácido clorogénico
- Heriguard
- Ácido 3-trans-Cafeoilquínico

- Ácido 5-O-cafeoilquínico
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H18O9
Identificadores
Número CAS 202650-88-2[1]​
Número RTECS GU8480000
ChEBI 16112
ChEMBL CHEMBL284616
ChemSpider 1405788
DrugBank DB12029
PubChem 1794427
UNII 318ADP12RI
KEGG C00852
InChI=InChI=1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1
Key: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 354,095082 g/mol
[editar datos en Wikidata]

El ácido clorogénico (CGA) es el éster del ácido cafeico y del ácido quínico, y funciona como intermediario en la biosíntesis de la lignina.[2]​ El término «ácidos clorogénicos» hace referencia a una familia de ésteres de polifenoles relacionados que incluye los ácidos hidroxicinámicos ( ácido cafeico, el ácido ferúlico y ácido p-cumárico) y el ácido quínico.[3]​

A pesar de que el nombre indica la presencia de «cloro», los ácidos clorogénicos no lo contienen. De hecho, el nombre procede del griego χλωρός (khloros, verde claro) y -γένος (genos, sufijo que significa «dar lugar a»), ya que estos ácidos producen el color verde cuando se oxidan.

Propiedades estructurales

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Estructuralmente, el ácido clorogénico es el éster formado entre el ácido cafeico y el 3-hidroxilo del ácido L-quínico.[4]​[5]​ Los isómeros del ácido clorogénico incluyen el éster cafeoílico en otros sitios hidroxilos del anillo del ácido quínico: 4-O-cafeoyoilquínico (ácido criptoclorogénico o 4-CQA) y ácido 5-O-cafeoyoilquínico (ácido neoclorogénico o 5-CQA). El epímero en posición 1 aún no se ha descrito.[3]​

Las estructuras que tienen más de un grupo de ácido cafeico se denominan ácidos isoclorogénicos, y pueden encontrarse en el café.[6]​ Existen varios isómeros, como el ácido 3,4-dicafoilquínico y el ácido 3,5-dicafoilquínico[7]​ y la cinarina (ácido 1,5-dicafoilquínico).

Biosíntesis y presencia natural

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El 4-cumaroil-CoA es el precursor biosintético del ácido clorogénico.

El precursor biosintético del ácido clorogénico es el 4-cumaroil-CoA, que contiene un único grupo hidroxilo en el anillo arilo, el cual se produce a partir del ácido cinámico. La hidroxilación del éster cumarílico, es decir, la adición del segundo grupo hidroxilo, está catalizada por una enzima del citocromo P450.[8]​

El ácido clorogénico se encuentra en el bambú Phyllostachys edulis,[9]​ así como en muchas otras plantas,[10]​ como los brotes del brezo común (Calluna vulgaris).[11]​

En los alimentos

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El ácido clorogénico y los compuestos relacionados ácido criptoclorogénico y ácido neoclorogénico se han encontrado en las hojas de Hibiscus sabdariffa.[12]​ Los isómeros del ácido clorogénico se encuentran en las patatas. [13]​ El ácido clorogénico está presente en la pulpa de las berenjenas,[14]​ los melocotones,[15]​ las ciruelas[16]​ y los granos de café.[17]​

Investigación y seguridad

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No hay pruebas suficientes para determinar si el ácido clorogénico es seguro o eficaz para la salud humana y su uso en dosis elevadas, como el consumo excesivo de café verde,[18]​ puede tener efectos adversos. El ácido clorogénico no ha sido aprobado como medicamento de venta con receta ni como aditivo alimentario reconocido como ingrediente seguro en alimentos o bebidas.[19]​

El ácido clorogénico es objeto de investigaciones preliminares por sus posibles efectos biológicos, como la regulación de la presión arterial, aunque no hay pruebas suficientes de su eficacia.[18]​[20]​[21]​[22]​

Nomenclatura

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La numeración de los átomos del ácido clorogénico puede ser ambigua.[23]​ En 1976, el orden de numeración de los átomos en el anillo del ácido quínico se invirtió siguiendo las directrices de la IUPAC, por lo que 3-CQA se convirtió en 5-CQA y 5-CQA en 3-CQA. Ambos sistemas de numeración siguen en uso en 2016.[23]​

Referencias

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  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). «Lignin biosynthesis». Annual Review of Plant Biology 54 (1): 519-546. Bibcode:2003AnRPB..54..519B. PMID 14503002. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. 
  3. ↑ a b Clifford, M. N.; Johnston, K. L.; Knight, S.; Kuhnert, N. (2003). «Hierarchical Scheme for LC-MSn Identification of Chlorogenic Acids». Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 (10): 2900-2911. Bibcode:2003JAFC...51.2900C. PMID 12720369. doi:10.1021/jf026187q. 
  4. ↑ Clifford, M. N. (1999). «Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden». Journal of the Science of Food and Agriculture 79 (3): 362-372. Bibcode:1999JSFA...79..362C. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D. 
  5. ↑ Clifford, Michael N.; Jaganath, Indu B.; Ludwig, Iziar A.; Crozier, Alan (2017). «Chlorogenic acids and the acyl-quinic acids: Discovery, biosynthesis, bioavailability and bioactivity». Natural Product Reports 34 (12): 1391-1421. PMID 29160894. doi:10.1039/C7NP00030H. 
  6. ↑ Barnes, H. M.; Feldman, J. R.; White, W. V. (1950). «Isochlorogenic Acid. Isolation from Coffee and Structure Studies». J. Am. Chem. Soc. 72 (9): 4178-4182. Bibcode:1950JAChS..72.4178B. doi:10.1021/ja01165a095. 
  7. ↑ Corse, J.; Lundin, R. E.; Waiss, A. C. (May 1965). «Identification of several components of isochlorogenic acid». Phytochemistry (journal) 4 (3): 527-529. Bibcode:1965PChem...4..527C. doi:10.1016/S0031-9422(00)86209-3. 
  8. ↑ Vogt, T. (2010). «Phenylpropanoid Biosynthesis». Molecular Plant 3 (1): 2-20. PMID 20035037. doi:10.1093/mp/ssp106. 
  9. ↑ Kweon, Mee-Hyang; Hwang, Han-Joon; Sung, Ha-Chin (2001). «Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo (Phyllostachys edulis)». Journal of Agricultural and Food Chemistry 49 (20): 4646-4652. Bibcode:2001JAFC...49.4646K. PMID 11600002. doi:10.1021/jf010514x. 
  10. ↑ Clifford, M. N. (2003). «14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates». En Santos-Buelga, C.; Williamson, G., eds. Methods in Polyphenol Analysis. Cambridge: Royal Society of Chemistry. pp. 314-337. ISBN 978-0-85404-580-8. 
  11. ↑ Jalal, Mahbubul A. F.; Read, David J.; Haslam, E. (1982). «Phenolic composition and its seasonal variation in Calluna vulgaris». Phytochemistry (journal) 21 (6): 1397-1401. Bibcode:1982PChem..21.1397J. doi:10.1016/0031-9422(82)80150-7. 
  12. ↑ Zhen, Jing; Villani, Thomas S.; Guo, Yue; Qi, Yadong; Chin, Kit; Pan, Min-Hsiung; Ho, Chi-Tang; Simon, James E. et al. (2016). «Phytochemistry, antioxidant capacity, total phenolic content and anti-inflammatory activity of Hibiscus sabdariffa leaves». Food Chemistry 190: 673-680. PMID 26213025. doi:10.1016/j.foodchem.2015.06.006. 
  13. ↑ Friedman, Mendel (1997). «Chemistry, Biochemistry, and Dietary Role of Potato Polyphenols. A Review». Journal of Agricultural and Food Chemistry 45 (5): 1523-1540. Bibcode:1997JAFC...45.1523F. doi:10.1021/jf960900s. 
  14. ↑ Luthria, Devanand L.; Mukhopadhyay, Sudarsan (2006). «Influence of Sample Preparation on Assay of Phenolic Acids from Eggplant». J. Agric. Food Chem. 54 (1): 41-47. Bibcode:2006JAFC...54...41L. PMID 16390175. doi:10.1021/jf0522457. 
  15. ↑ Cheng, G. W.; Crisosto, C. H. (September 1995). «Browning Potential, Phenolic Composition, and Polyphenoloxidase Activity of Buffer Extracts of Peach and Nectarine Skin Tissue». Journal of the American Society for Horticultural Science 120 (5): 835-838. doi:10.21273/JASHS.120.5.835. 
  16. ↑ Stacewicz-Sapuntzakis, M.; Bowen, P. E.; Hussain, E. A.; Damayanti-Wood, B. I.; Farnsworth, N. R. (2001). «Chemical composition and potential health effects of prunes: a functional food?». Critical Reviews in Food Science and Nutrition 41 (4): 251-286. PMID 11401245. S2CID 31159565. doi:10.1080/20014091091814. 
  17. ↑ Macheiner, Lukas; Schmidt, Anatol; Schreiner, Matthias; Mayer, Helmut K. (2019). «Green coffee infusion as a source of caffeine and chlorogenic acid». Journal of Food Composition and Analysis 84: 103307. S2CID 202882087. doi:10.1016/j.jfca.2019.103307. 
  18. ↑ a b «Green coffee». MedlinePlus, US National Library of Medicine. 9 de octubre de 2023. Consultado el 24 de marzo de 2025. 
  19. ↑ «Substances generally recognized as safe». Code of Federal Regulations, título 21, Part 582, US Food and Drug Administration. 20 de abril de 2022. Consultado el 25 de abril de 2022. 
  20. ↑ Naveed, M; Hejazi, V; Abbas, M; Kamboh, AA; Khan, GJ; Shumzaid, M; Ahmad, F; Babazadeh, D; FangFang, X; Modarresi-Ghazani, F; WenHua, L; XiaoHui, Z (Enero del 2018). «Chlorogenic acid (CGA): A pharmacological review and call for further research.». Biomedicine & Pharmacotherapy 97: 67-74. PMID 29080460. doi:10.1016/j.biopha.2017.10.064. 
  21. ↑ Tajik, N; Tajik, M; Mack, I; Enck, P (2017). «The potential effects of chlorogenic acid, the main phenolic components in coffee, on health: A comprehensive review of the literature». European Journal of Nutrition 56 (7): 2215-2244. PMID 28391515. S2CID 5177390. doi:10.1007/s00394-017-1379-1. 
  22. ↑ Onakpoya, I. J.; Spencer, E. A.; Thompson, M. J.; Heneghan, C. J. (19 de junio de 2014). «The effect of chlorogenic acid on blood pressure: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials». Journal of Human Hypertension 29 (2): 77-81. PMID 24943289. S2CID 2881228. doi:10.1038/jhh.2014.46. 
  23. ↑ a b Ventura, K. (2016). «Unremitting problems with chlorogenic acid nomenclature: a review». Química Nova 39 (4): 530-533. doi:10.5935/0100-4042.20160063. hdl:10195/66766. 

Enlaces externos

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