Ácido clorogénico

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Ácido clorogénico
Chlorogenic-acid-2D.svg
Nombre IUPAC
(1S,3R,4R,5R)-3-{[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid
General
Otros nombres 3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinate
3-(3,4-Dihydroxycinnamoyl)quinic acid
3-Caffeoylquinate
3-Caffeoylquinic acid
3-CQA
3-O-Caffeoylquinic acid
Chlorogenate
Chlorogenic acid
Heriguard
3-trans-Caffeoylquinic acid
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 202650-88-2[1]​
Número RTECS GU8480000
ChEBI 16112
ChEMBL CHEMBL284616
ChemSpider 1405788
DrugBank 12029
PubChem 1794427
UNII 318ADP12RI
KEGG C00852
InChI=InChI=1S/C16H18O9/c17-9-3-1-8(5-10(9)18)2-4-13(20)25-12-7-16(24,15(22)23)6-11(19)14(12)21/h1-5,11-12,14,17-19,21,24H,6-7H2,(H,22,23)/b4-2+/t11-,12-,14-,16+/m1/s1
Key: CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 354,095082 g/mol
[editar datos en Wikidata]

El ácido clorogénico (CGA) es el éster de ácido cafeico y del ácido quínico, funcionando como un intermedio en la biosíntesis de la lignina.[2]​ El término "ácido clorogénico" se refiere a una familia de ésteres de polifenol relacionados, incluyendo ácidos hidroxicinámicos (ácido cafeico, ácido ferúlico y ácido p-cumárico) con ácido quínico.[3]​

A pesar del "cloro" en el nombre, el ácido clorogénico no poseen ningún cloro en su estructura. En cambio, el nombre proviene el griego χλωρός (verde ligero) y -γένος (un significado de sufijo que "da aumento a"), perteneciente al color verde producido cuándo los ácidos clorogénico son oxidados.

Propiedades químicas[editar]

Estructuralmente, el ácido clorogénico es el éster formado entre ácido cafeico y la posición 3-hidroxilo de L-ácido quínico.[4]​ Los isómeros del ácido clorogénico son cafeoil éter en otros sitios hidroxilo en el quinic anillo de ácido: 4-O-caffeoylquinic ácido (cryptochlorogenic ácido o 4-CQA) y 5-O-caffeoylquinic ácido (neochlorogenic ácido o 5-CQA). El epímero en posición 1 aun no ha sido informado.

Existe ambigüedad considerable en la numeración de los átomos de ácido clorogénico.[5]​ La numeración de los átomos en el anillo de ácido quinico estuvo invertida en las directrices de 1976 de la IUPAC, con la consecuencia que 3-CQA era el 5-CQA, y 5-CQA era el 3-CQA. Este artículo utiliza la numeración original, la cual era exclusiva con anterioridad a 1976, (chlorogenic ser de ácido 3-CQA, mientras neochlorogenic el ácido es 5-CQA). Después los investigadores y los fabricantes se han dividido, con ambos sistemas de numeración en uso. Incluso las 1976 recomendaciones de IUPAC no son enteramente satisfactorios cuándo aplicados a algunos del menos comunes ácidos clorogénicos.[6]​[fuente cuestionable]

Las estructuras que tienen más de un grupo de ácido cafeico se denominan ácidos isoclorogénicos, y pueden ser encontrados en el café.[7]​ Hay varios isómeros, como ácido 3,4-dicafeoilquinico y ácido 3,5-dicafeoilquinico y cinarina (ácido 1,5-dicafeoilquinico).[8]​

Ácido Clorogénico espectro UV-visible con un máximo de absorbancia a 325 nm

El ácido clorogénico es totalmente soluble en etanol y acetona.

Ácido clorogénico en la naturaleza[editar]

El ácido clorogénico puede ser encontrado en el bambú Phyllostachys edulis. Así como en muchas otras plantas.[9]​[10]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). «Lignin biosynthesis». Annual Review of Plant Biology 54: 519-546. PMID 14503002. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. 
  3. ↑ Clifford, M. N.; Johnston, K. L.; Knigh, S.; Kuhnert, N. (2003). «Hierarchical Scheme for LC-MSn Identification of Chlorogenic Acids». Journal of Agricultural and Food Chemistry 51 (10): 2900-2911. PMID 12720369. doi:10.1021/jf026187q. 
  4. ↑ Clifford, M. N. (1999). «Chlorogenic acids and other cinnamates – nature, occurrence and dietary burden». Journal of the Science of Food and Agriculture 79 (3): 362-372. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D. 
  5. ↑ Ventura, K. (2016). «Unremitting problems with chlorogenic acid nomenclature: a review». Química Nova 39 (4): 530-533. doi:10.5935/0100-4042.20160063. 
  6. ↑ M. N. Clifford and L. Abranko.
  7. ↑ Barnes, H. M.; Feldman, J. R.; White, W. V. (1950). «Isochlorogenic Acid. Isolation from Coffee and Structure Studies». J. Am. Chem. Soc. 72 (9): 4178–4182. doi:10.1021/ja01165a095. 
  8. ↑ Corse, J.; Lundin, R. E.; Waiss, A. C. (mayo de 1965). «Identification of several components of isochlorogenic acid». Phytochemistry 4 (3): 527-529. doi:10.1016/S0031-9422(00)86209-3. 
  9. ↑ Kweon, Mee-Hyang; Hwang, Han-Joon; Sung, Ha-Chin (2001). «Identification and Antioxidant Activity of Novel Chlorogenic Acid Derivatives from Bamboo (Phyllostachys edulis)». Journal of Agricultural and Food Chemistry 49 (20): 4646-4652. doi:10.1021/jf010514x. 
  10. ↑ Santos-Buelga, C., ed. (2003). «14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates». Methods in Polyphenol Analysis. Cambridge: Royal Society of Chemistry. pp. 314-337. ISBN 0-85404-580-5.  |editor= y |apellido-editor= redundantes (ayuda)
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