Ácido angélico

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Ácido angélico
Angelic acid.png
Angelic-acid-3D-balls.png
Nombre IUPAC
ácido (2Z)-2-metilbut-2-enoico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
5
H
8
O
2
Identificadores
Número CAS 565-63-9[1]
ChEBI 36431
ChEMBL 55941
ChemSpider 559009
PubChem 643915
UNII 54U4ZPB36F
C/C=C(C)\C(O)=O
Propiedades físicas
Masa molar 100.12 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido angélico es un ácido orgánico monocarboxílico insaturado con fórmula C5H8O2. Se encuentra sobre todo en las plantas de la familia Apiaceae. El farmacéutico alemán Ludwig Andreas Buchner aisló el ácido angélico en 1842 a partir de las raíces de Angelica archangelica, lo que dio su nombre a este compuesto.[2]​ El ácido angélico es un sólido volátil, con un sabor penetrante y un olor agrio picante. Se trata del isómero cis del ácido 2-metil-2-butenoico, que se convierte fácilmente en el isómero trans, el ácido tíglico, tras calentamiento o reacción con ácidos inorgánicos. La transformación inversa es más difícil de conseguir. Las sales y ésteres del ácido angélico se llaman angelatos. Los ésteres del ácido angélico son los componentes medicinales activos de hierbas utilizadas contra una amplia gama de alteraciones de la salud, que incluyenddolores, fiebre, gota, ardor de estómago, etc

Presencia[editar]

El ácido angélico se produce en las raíces de muchas plantas, especialmente de la familia Apiaceae, incluyendo Angelica archangelica, Peucedanum ostruthium, Levisticum officinale,[3][4]Euryangium sumbul y Laserpitium latifolium. En esta última está presente en la resina llamada laserpicium, y también contiene ácido angélico el aceite de zanahoria .[5]​ También puede extraerse del aceite de manzanilla, de hecho un 85% del aceite de manzanilla romana (Anthemis nobilis) se compone de ésteres de ácidos angélico y tíglico.[6][7]​ También contiene angelato de isobutilo y de amilo.[8]​ El contenido de ácido es más alto en Angelica archangelica[9]​ donde alcanza un 0,3%.[3]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Buchner, L. A. (1842). «Ueber eine eigenthümliche flüchtige Säure aus der Angelicawurzel: Eine briefliche Mittheilung». Justus Liebigs Ann. Chem. 42: 226-233. doi:10.1002/jlac.18420420211. 
  3. a b Rudolf Fritz Weiss Weiss's herbal medicine, Thieme, 2001, ISBN 1-58890-069-X pp. 46, 91, 236
  4. K. V. Peter Handbook of herbs and spices, Volume 2, Woodhead Publishing, 2004, ISBN 1-85573-721-3 p. 96
  5. Sonobe, Hiromi; Kamps, Laverne R.; Mazzola, Eugene P.; Roach, John A. G. (1981). «Isolation and identification of a new conjugated carbofuran metabolite in carrots: angelic acid ester of 3-hydroxycarbofuran». Journal of Agricultural and Food Chemistry 29 (6): 1125. PMID 7320331. doi:10.1021/jf00108a006. 
  6. Ernest Small Culinary herbs, National Research Council Canada, 2006, ISBN 0-660-19073-7 p. 288
  7. Lyle E. Craker, James E. Simon Herbs, Spices, and Medicinal Plants: Recent Advances in Botany, Horticulture, and Pharmacology, Routledge, 1986, ISBN 1-56022-043-0 p. 257
  8. Henry Watts, Henry Forster Morley, Matthew Moncrieff Pattison Muir Watts' Dictionary of Chemistry, Volume 1, Longmans, Green, 1888, p. 266
  9. William Allen Miller, Herbert McLeod Elements of Chemistry, Vol. 3: Chemical physics, p. 958

Enlaces externos[editar]