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Nucleósido

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Estructura general de un ribonucleósido
Estructura general de un desoxirribonucleósido

Los nucleósidos son glicosilaminas, cuya estructura consiste en una base nitrogenada (purina o pirimidina) unida mediante un enlace covalente con una pentosa, que puede ser ribosa o desoxirribosa.[1]​ Ejemplos de nucleósidos son la citidina, uridina, adenosina, guanosina, timidina y la inosina.

Cuando se une uno o varios grupos fosfatos a la pentosa, se convierten en nucleótidos. Estos son los monómeros de los ácidos nucleicos, es decir el ADN y el ARN. En las células, los nucleósidos pueden ser fosforilados por quinasas, tales como la nucleósido monofosfato quinasa.[2]​El término "nucleósido" fue acuñado por primera vez en 1909 por Phoebus Levene,[3]​ cuando se logró purificar la guanosina monofosfato a partir del ARN de levadura.[4]

Los nucleósidos pueden ser de dos tipos, dependiendo de la pentosa que contengan:

  • Ribonucleósidos: la pentosa es la ribosa.
  • Desoxirribonucleósidos: la pentosa es la 2-desoxirribosa.

Lista de nucleósidos y sus bases nitrogenadas[editar]

Considerando todas las combinaciones posibles de bases nitrogenadas y pentosas, existen en total 15 nucleósidos como componentes estructurales principales del ADN o ARN. Estos solo tienen en cuenta las bases nitrogenadas primarias o canónicas (ver bases nitrogenadas modificadas o no canónicas para consultar los nucleósidos correspondientes).

La notación de sus nombres sigue un sistema de dos símbolos para cada nucleósido (ej.: adenosina puede ser tanto A como Ado), donde ambos son complementarios y se utilizan en diferentes contextos para evitar posibles ambigüedades.[5]​ Por ejemplo, los símbolos de una letra (A,C,T/U y G) son preferibles cuando se habla de secuencias largas de nucleósidos, mientras que los de tres letras (Ado, Cyt, m5U/U y Guo), lo son para secuencias cortas.[5]

Tipo de base nitrogenada Base nitrogenada Ribonucleósido Desoxirribonucleósido
Purinas Estructura química de la adenina
Adenina
Símbolo A o Ade
Estructura química de la adenosina
Adenosina


Símbolo A o Ado

Estructura química de la desoxiadenosina
Desoxiadenosina
Símbolo dA o dAdo
Estructura química de la guanina
Guanina
Símbolo G o Gua
Estructura química de la guanosina
Guanosina
Símbolo G o Guo
Estructura química de la desoxiguanosina
Desoxiguanosina
Símbolo dG o dGuo
Pirimidinas Estructura química de la timina
Timina
(5-metiluracilo)

Símbolo T o Thy

Estructura química de la 5-metiluridina
5-metiluridina

(ribotimidina)
Símbolo m5U

Estructura química de la timidina
Timidina

(desoxitimidina)
Símbolo dT o dThd
(en desuso: T o Thd)

Estructura química del uracilo
Uracilo
Símbolo U o Ura
Estructura química de la uridina
Uridina
Símbolo U o Urd
Estructura química of deoxiuridina
Desoxiuridina
Símbolo dU o dUrd
Estructura química de la citosina
Citosina
Símbolo C o Cyt
Estructura química de la citidina
Citidina
Símbolo C o Cyd
Estructura química de la desoxicitidina
Desoxicitidina
Símbolo dC o dCyd

Referencias[editar]

  1. «Nucleoside | Ribonucleotides, Phosphates & Bases | Britannica». www.britannica.com (en inglés). Consultado el 23 de mayo de 2024. 
  2. Lieberman, I.; Kornberg, A.; Simms, E. S. (Julio de 1955). «Enzymatic synthesis of nucleoside diphosphates and triphosphates». The Journal of Biological Chemistry 215 (1): 429-440. ISSN 0021-9258. PMID 14392176. Consultado el 25 de mayo de 2024. 
  3. Levene, P. A.; Jacobs, W. A. (Abril de 1909). «Über die Hefe‐Nucleinsäure». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (en alemán) 42 (2): 2474-2478. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.190904202148. Consultado el 25 de mayo de 2024. 
  4. Frixione, Eugenio; Ruiz-Zamarripa, Lourdes (15 de febrero de 2019). «The "scientific catastrophe" in nucleic acids research that boosted molecular biology». The Journal of Biological Chemistry 294 (7): 2249-2255. ISSN 1083-351X. PMC 6378961. PMID 30765511. doi:10.1074/jbc.CL119.007397. Consultado el 25 de mayo de 2024. 
  5. a b IUPAC-IUB Comm. on Biochem. Nomenclature (CBN) (29 de septiembre de 1970). «Abbreviations and symbols for nucleic acids, polynucleotides, and their constituents». Biochemistry (en inglés) 9 (20): 4022-4027. ISSN 0006-2960. doi:10.1021/bi00822a023. Consultado el 26 de mayo de 2024.