Ir al contenido

Reacciones de las sales de diazonio

De Wikipedia, la enciclopedia libre

Las reacciones de las sales de diazonio son las reacciones químicas en las que participan las sales de diazonio y que permiten su transformación en otros compuestos orgánicos. Debido a que el grupo funcional diazonio es un buen grupo saliente, las reacciones en las que participa son generalmente sustituciones nucleofílicas aromáticas (SNA).

Reacciones de las sales de diazonio[1][editar]

Reacciones de las sales de diazonio
Reacciones de las sales de diazonio

Reducción[editar]

La reacción con ácido fosfínico (H3PO2 ó HPH2O2) reduce la sal de diazonio a benceno.

Fluoración[editar]

La reacción con tetrafloroborato (BF4-) origina fluorobenceno.

Cloración[editar]

Mediante la reacción con cloruro de cobre(I) ocurre la monocloración del compuesto aromático.

Bromación[editar]

Mediante la reacción con bromuro de cobre(I) ocurre la monobromación del compuesto aromático.

Yodación[editar]

Por reacción con yoduro de potasio se produce yodobenceno.

Hidrólisis en agua[editar]

En solución ácida se produce la hidrólisis de la sal de diazonio obteniéndose fenol.

Copulación[editar]

La reacción de copulación o acoplamiento diazoico ocurre entre una sal de diazonio y un compuesto aromático activado para SEA. Como producto de la reacción se obtiene un azoderivado.

Cianuración[editar]

Mediante la reacción con cianuro de cobre(I) ocurre la monocianuración del compuesto aromático.

Referencias[editar]