Vanilina

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Vanillina
Nombre IUPAC
4-Hidroxi-3-metoxibenzaldehido
General
Otros nombres Vanilina
Aldehído vanillico
Metil vanillina
Fórmula semidesarrollada O=CC1=CC(OC)=C(O)C=C1
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C8H8O3
Identificadores
Número CAS 121-33-5[1]​
ChEBI 18346
ChEMBL CHEMBL13883
ChemSpider 13860434
PubChem 1183
UNII CHI530446X
KEGG D00091
InChI=InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3
Key: MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia blanco o ligeramente amarillo
(generalmente en agujas)
Densidad 1056 kg/m³; 1,056 g/cm³
Masa molar 152.15 g/mol g/mol
Punto de fusión 353 K (80 °C)
Punto de ebullición 558 K (285 °C)
Viscosidad ?
Propiedades químicas
Acidez 7,40 (25 °C)[2]​ pKa
Solubilidad en agua 1 g/100 ml (25 °C)
Riesgos
Riesgos principales Puede causar irritación en la piel,
ojos y tracto respiratorio
Más información External MSDS
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La vanilina, vanillina, vainillina, metil vanilina, metil vanillina, metil vainillina o 4-hidroxi-3-metoxibenzaldehído, es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C8H8O3. Sus grupos funcionales incluyen el aldehído, éter y el fenol. Es el compuesto primario de la vaina de la vainilla. La vainilla sintética (conocida comercialmente como esencia de vainilla) se emplea como agente saborizante en alimentos, bebidas, helados y elementos farmacéuticos. Es una de las sustancias olorosas más apreciadas para crear aromas artificiales. Es un compuesto cristalino de color blanco soluble en cloroformo y éter con fórmula química (CH3O)(OH)C6H3CHO.

La metil vainillina es un compuesto empleado en la industria de la alimentación así como la etil vanillina. La forma etil es mucho más cara pero por el contrario posee unas notas mucho más fuertes, y se difiere por la existencia de un grupo etoxi (–O–CH2CH3) en vez de un grupo metoxi (–O–CH3).

El extracto de vainilla natural es una mezcla de cientos de compuestos diferentes que van incorporados a la vainilla. La vainilla artificial es una solución de vainillina pura, generalmente de origen sintético. Debido en parte a la escasez y lo caro que resulta el empleo de vainilla natural, ha existido un largo interés en la preparación sintética de su componente predominante. La primera vez que se sintetizó comercialmente la vanillina comenzó su proceso con un compuesto natural denominado eugenol. En la actualidad la vainillina artificial está elaborada de guaiacol petroquímico, o procedente de lignina, un constituyente natural de la madera lo que le convierte en un subproducto de la industria papelera.

La vainillina artificial basada en la lignina se dice que suele tener un perfil de sabores más rico que aquellos procedentes de aceites esenciales. La diferencia es debida a la presencia de acetovanillona en la versión de lignina del producto, una impureza no encontrada en la vainillina sintetizada del guaiacol.[3]​


Historia[editar]

La vainilla fue cultivada por las civilizaciones mesoamericanas de la época precolombina; en el instante en que se produjo la conquista por Hernán Cortés, los Aztecas lo empleaban para saborizar el chocolate. Los europeos empezaron a tener consciencia de este saborizante y del chocolate alrededor del año 1520.[4]​

La vainillina fue aislada como una sustancia pura en el año 1858 por Nicolas-Theodore Gobley, que la obtuvo evaporando la vainilla desde extractos secos y posteriormente recristalizando los sólidos resultantes de una solución con agua caliente.[5]​ En el año 1874, los científicos alemanes Ferdinand Tiemann y Wilhelm Haarmann dedujeron su estructura química, al mismo tiempo que encontraron una forma de síntesis mediante el empleo de la coniferina, un glicósido del isoeugenol encontrado en los pinos.[6]​ En el año 1876, Karl Reimer sintetizó la vainillina a partir del guaiacol.[7]​ Ya a finales del siglo XIX la vainillina semisintética procedente del eugenol se encontró en los aceites esenciales del clavos. La vainillina sintética ya se empezó a comercializar por aquella época.[8]​

La vainillina sintética se empezó a convertir en un saborizante de importancia en la década de 1930s, cuando la producción del aceite esencial del clavo se suspendió. Pronto se empezó a generar a partir de la lignina mediante el proceso Kraft (procedente de la industria papelera). En el año 1981, una empresa de manufactura y procesado de pulpa de papel en Ontario abastecía cerca del 60% del mercado mundial de vainillina sintética.[9]​ Sin embargo, los desarrollos siguientes en el procesado de la industria de la madera hicieron que no se necesiten los residuos de lignina de la industria. Hoy en día se sintetiza en un proceso de dos etapas de la industria petroquímica mediante el empleo del guaiacol y del ácido glioxilico.[4]​

Ocurrencia[editar]

La vainilina es el principal elemento de sabor que se obtiene de la planta de la vainilla. Una vainilla curada puede tener cerca de un 2% de su peso en vainilina; en el caso de un brote curado, la vainilina curada se puede ver a simple vista como un polvo blanco que existe en el brote oscuro de la vainilina. Pequeñas concentraciones de aroma se pueden encontrar en diversos alimentos tales como el aceite de oliva,[10]​ mantequilla,[11]​ y en frutas como los frambuesas rojas[12]​ y los lichis chinos.[13]​ El envejecimiento en barricas proporciona aromas de vainilina debido a la presencia de lignina en las paredes del barril que pueden proporcionar trazas de vainilina a los vinos y otros espíritus (como por ejemplo el cognac).[14]​ En algunos alimentos el tratamiento térmico puede desencadenar la vainilina procedente de otros compuestos químicos existentes en el alimento, de esta forma la vainilina contribuye al sabor y al aroma del café,[15]​ en el jarabe de arce,[16]​ y algunos productos que incluyen granos de cereales enteros como la tortillas[17]​ y los copos de avena.[18]​

Bibliografía[editar]

  • Adahchour, Mohamed; René J. J. Vreuls, Arnold van der Heijden and Udo A. Th. Brinkman (1999). «Trace-level determination of polar flavour compounds in butter by solid-phase extraction and gas chromatography–mass spectrometry». Journal of Chromatography A 844 (1–2): 295-305. doi:10.1016/S0021-9673(99)00351-9. 
  • Blank, Imre; Alina Sen, and Werner Grosch (1992). «Potent odorants of the roasted powder and brew of Arabica coffee». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A 195 (3): 239-245. doi:10.1007/BF01202802. 
  • Brenes, Manuel; Aranzazu García, Pedro García, José J. Rios, and Antonio Garrido (1999). «Phenolic Compounds in Spanish Olive Oils». Journal of Agricultural and Food Chemistry 47 (9): 3535-3540. doi:10.1021/jf990009o. 
  • Buttery, Ron G.; Louisa C. Ling (1995). «Volatile Flavor Components of Corn Tortillas and Related Products». Journal of Agricultural and Food Chemistry 43 (7): 1878-1882. doi:10.1021/jf00055a023. 
  • Dignum, Mark J. W.; Josef Kerlera, and Rob Verpoorte (2001). «Vanilla Production: Technological, Chemical, and Biosynthetic Aspects». Food Reviews International 17 (2): 119-120. doi:10.1081/FRI-100000269. Consultado el 9 de septiembre de 2006. 
  • Esposito, Lawrence J.; K. Formanek, G. Kientz, F. Mauger, V. Maureaux, G. Robert, and F. Truchet (1997). «Vanillin». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition 24. New York: John Wiley & Sons. pp. 812-825. 
  • Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE) (2004). Study into the Establishment of an Aroma and Fragrance Fine Chemicals Value Chain in South Africa, Part Three: Aroma Chemicals Derived from Petrochemical Feedstocks. National Economic Development and Labor Council. Archivado desde el original el 30 de septiembre de 2007. 
  • Gobley, N.-T. (1858). «Recherches sur le principe odorant de la vanille». Journal de Pharmacie et de Chimie 34: 401-405. 
  • Guth, Helmut; and Werner Grosch (1995). «Odorants of extrusión products of oat meal: Changes during storage». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A 196 (1): 22-28. doi:10.1007/BF01192979. 
  • Hocking, Martin B. (septiembre de 1997). «Vanillin: Synthetic Flavoring from Spent Sulfite Liquor» (PDF). Journal of Chemical Education 74 (9): 1055. Consultado el 9 de septiembre de 2006. 
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  • Lampman, Gary M.; Jennifer Andrews, Wayne Bratz, Otto Hanssen, Kenneth Kelley, Dana Perry, and Anthony Ridgeway (1977). «Preparation of vanillin from eugenol and sawdust». Journal of Chemical Education 54 (12): 776-778. 
  • Ong, Peter K. C.; Terry E. Acree (1998). «Gas Chromatography/Olfactory Analysis of Lychee (Litchi chinesis Sonn.)». Journal of Agricultural and Food Chemistry 46 (6): 2282-2286. doi:10.1021/jf9801318. 
  • Reimer, K. (1876). «Ueber eine neue Bildungsweise aromatischer Aldehyde». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 9 (1): 423-424. doi:10.1002/cber.187600901134. 
  • Roberts, Deborah D.; Terry E. Acree (1996). «Effects of Heating and Cream Addition on Fresh Raspberry Aroma Using a Retronasal Aroma Simulator and Gas Chromatography Olfactometry». Journal of Agricultural and Food Chemistry 44 (12): 3919-3925. doi:10.1021/jf950701t. 
  • Rouhi, A. Maureen (2003). «Fine Chemicals Firms Enable Flavor And Fragrance Industry». Chemical and Engineering News 81 (28): 54. 
  • Tiemann, Ferd.; Wilh. Haarmann. «Ueber das Coniferin und seine Umwandlung in das aromatische Princip der Vanille». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 7 (1): 608-623. doi:10.1002/cber.187400701193. 
  • Van Ness, J. H. (1983). «Vanillin». Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 3rd edition 23. New York: John Wiley & Sons. pp. 704-717. 
  • Viriot, Carole; Augustin Scalbert, Catherine Lapierre, and Michel Moutounet (1993). «Ellagitannins and lignins in aging of spirits in oak barrels». Journal of Agricultural and Food Chemistry 41 (11): 1872-1879. doi:10.1021/jf00035a013. 
  • Walton, Nicholas J.; Melinda J. Mayer, and Arjan Narbad (July de 2003). «Vanillin». Phytochemistry 63 (5): 505-515. doi:10.1016/S0031-9422(03)00149-3. 

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  3. ↑ De acuerdo con Esposito 1997, los tests ciegos realizados entre los sabores de la vainillina sintética y los procedentes del guaicol, se infiere que los olores pueden distinguirrse de estos dos extractos de vainilla. La vainillina del guaiacol a la que se añade acetovanillona posee un olor indistinguible de la vainillina procedente de la lignina.
  4. ↑ a b Esposito 1997
  5. ↑ Gobley 1858
  6. ↑ Tiemann 1874
  7. ↑ Reimer 1876
  8. ↑ According to Hocking 1997, synthetic vanillin was sold commercially in 1874, the same year Tiemann and Haarmann's original synthesis was published. Haarmann & Reimer, one of the corporate ancestors of the modern flavor and aroma manufacturer Symrise, was in fact established in 1874. However, Esposito 1997 claims that synthetic vanillin first became available in 1894 when Rhône-Poulenc (since 1998, Rhodia) entered the vanillin business. If the former claim is correct, the authors of the latter article, being employees of Rhône-Poulenc, may have been unaware of any previous vanillin manufacture.
  9. ↑ Hocking 1997
  10. ↑ Brenes 1999
  11. ↑ Adahchour 1999
  12. ↑ Roberts 1996
  13. ↑ Ong 1998
  14. ↑ Viriot 1993
  15. ↑ Blank 1992
  16. ↑ Kermasha 1995
  17. ↑ Buttery 1995
  18. ↑ Guth 1993

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