Usuario:Miguel A. Ortiz Arjona/Escopolamina

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Miguel A. Ortiz Arjona/Escopolamina
220px
Butylscopolamine.svg
Nombre (IUPAC) sistemático

[7(S)-(1α,2β,4β,5α,7β)]-9-butil-7-(3-hydroxi- 1-oxo-2-fenilpropoxi)-9-metil-3-oxa-

9-azonitriciclo[3.3.1.0(2,4)]nonano
Identificadores
Número CAS 146-64-4
Código ATC A03BB01
PubChem 160883
Datos químicos
Fórmula C21H30NO4
Peso mol. 180,16 g/mol
Sinónimos Butilbromuro escopolamina, Butilbromuro hioscina, Butilhioscina
Farmacocinética
Biodisponibilidad <1%
Unión proteica Baja
Metabolismo Hepático
Vida media 5 h
Excreción Orina (50%); Heces (50%)
Datos clínicos
Cat. embarazo C
Estado legal ?
Vías de adm. Oral, Intravenosa y Rectal
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La escopolamina, también conocida como hioscina, es un alcaloide tropánico que se encuentra como metabolito secundario de plantas en la familia de las solanáceas como el beleño blanco (Hyoscyamus albus), la burladora o borrachero (Datura stramonium), la mandrágora (Mandragora autumnalis), la escopolia (Scopolia carniolica), la brugmansia (Brugmansia candida) y otras plantas de los mismos géneros. ),[1]

En farmacia es utilizada bajo la forma de N-butilbromuro de escopolamina (o butilescopolamina) o de metil bromuro de escopolamina (o metilescopolamina), sustancias ambas con unas propiedades muy similares, diferenciándose fundamentalmente en que la primera no traspasa la barrera hematoencefálica, por lo que se exponen de forma conjunta.

Farmacocinética[editar]

La escopolamina es un derivado semisintético de la belladona. Es un éster, fácilmente soluble en agua, formado por la unión del ácido trópico y una amina terciaria, la escopina.

Absorción[editar]

Como compuesto de amonio cuaternario, el N-butilbromuro de hioscina es altamente polar y en consecuencia sólo se absorbe parcialmente por vía oral (8%) o rectal (3%). La disponibilidad sistémica resultó ser menor del 1%. La escopolamina bromhidrato se absorbe rápidamente tras la inyección intramuscular o subcutánea.

Distribución[editar]

La distribución de la escopolamina no está completamente caracterizada. Parece que se une de forma reversible a las proteínas plasmáticas en un porcentaje bajo y se distribuye ampliamente por todo el organismo. Aparentemente la metilescopolamina atraviesa con facilidad la barrera hematoencefálica ya que produce efectos sobre el SNC. Aparecen trazas en el sudor y la leche materna. Atraviesa la barrera placentaria y actúa sobre el feto. El N-butilbromuro de hioscina no atraviesa la barrera hemato-encefálica.

Metabolismo[editar]

Aunque el metabolismo y excreción de escopolamina no se ha descrito totalmente, parece que se metaboliza casi completamente a nivel hepático, principalmente por conjugación. Se metaboliza en hígado en ácido trópico y escopina, metabolitos con muy baja actividad sobre el receptor muscarínico. Sólo 10 % se excreta por el riñón sin metabolizarse.

Excreción[editar]

La escopolamina y metabolitos se eliminan por vía renal. La semivida de eliminación es de alrededor de 8 h.

Miguel A. Ortiz Arjona/Escopolamina
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L-Scopolamin.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido (-)-(S)-3-Hidroxi-2-fenil-propiónico ester de (1R,2R,4S,7S,9S)-9-metil-3-oxa-9-aza-triciclo[3.3.1.02,4]non-7-ilo
Identificadores
Número CAS 51-34-3
Código ATC A03BB03
PubChem 5184
DrugBank APRD00616
Datos químicos
Fórmula C17H21NO4
Peso mol. 303.353 g/mol
Farmacocinética
Unión proteica < 9% in vitro
Metabolismo Hepático
Vida media 2 h
Datos clínicos
Estado legal ?
Vías de adm. Trasdérmica, ocular, oral, subcutánea e intravenosa.
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Farmacodinámica[editar]

Mecanismo de acción[editar]

La escopolamina es una sustancia que antagoniza de forma competitiva los receptores colinérgicos muscarínicos tanto en las células que tienen inervación colinérgica como en las que no la tienen pero que poseen dicho tipo de receptores. Estos receptores están presentes en las células efectoras autónomas del músculo liso, músculo cardíaco, nódulos senoauricular y aurículo-ventricular y glándulas exocrinas, lo cual explica los efectos del fármaco. Se trata de un antagonismo competitivo, por lo que se puede revertir si se produce un incremento suficiente de la concentración de acetilcolina en los receptores de los órganos efectores.

Efectos[editar]

La escopolamina posee acciones centrales y periféricas. Su acción es reflejo del antagonismo sobre los distintos tipos de receptores muscarínicos. Así, a nivel periférico es un potente supresor de la secreción de las glándulas salivares (receptor muscarínico M5) y bronquiales (M4), aunque su efecto sobre las secreciones bronquiales es menos marcado. También produce inhibición de la secreción de las glándulas sudoríparas (M3), dilatación de la pupila (midriasis) y cicloplegia o parálisis de la acomodación (M5), aumenta la frecuecia cardiaca (M2), inhibe la micción, reduce el tono gastrointestinal e inhibe la secreción de ácido gástrico. A dosis bajas, disminuye la frecuencia cardiaca. A nivel central (M1), la escopolamina deprime la corteza cerebral y ejerce un efecto sedante, produciendo somnolencia y amnesia.

Interacciones[editar]

Puede potenciar el efecto anticolinérgico de los antidepresivos tricíclicos, antihistamínicos, quinidina, amantadina y disopiramida. El tratamiento concomitante con antagonistas dopaminérgicos, tales como la metoclopramida, puede dar como resultado la disminución del efecto de ambos fármacos sobre el tracto gastrointestinal. Puede potenciar los efectos taquicárdicos de los fármacos beta-adrenérgicos y alterar el efecto de otros fármacos, como la digoxina.

Uso clínico[editar]

Indicaciones[editar]

  • Premedicación en la anestesia para reducir la salivación excesiva y las secreciones del tracto respiratorio.
  • prevenir y tratar el mareo.
  • Espasmos del tracto gastrointestinal, espasmos y disquinesias de las vías biliares, espasmos del tracto genitourinario.
  • antiparkinsoniano

Contraindicaciones[editar]

  • No debe administrarse a pacientes que han mostrado con anterioridad hipersensibilidad al principio activo o a cualquier otro componente del preparado.
  • Glaucoma de ángulo estrecho no tratado,
  • Hipertrofia prostática,
  • Retención urinaria por cualquier patología uretro-prostática,
  • Estenosis mecánicas del tracto gastrointestinal,
  • Estenosis de píloro,
  • Íleo paralítico,
  • Taquicardia,
  • Megacolon,
  • Miastenia grave.

Efectos adversos[editar]

Para la valoración de las reacciones adversas (RAM) se tendrán en cuenta los criterios de la CIOSM.

Reacciones adversas a la escopolamina
Sistema implicado. Grupo CIOSM. Tipo de reacción.
Transtornos del sistema inmunitario Raros. Hipersensibilidad
Muy raros. Reacción anafiláctica, shock anafiláctico
Transtornos cardíacos Frecuentes Taquicardia
Transtornos respiratorios Raros Disnea
Transtornos gastrointestinales Frecuentes Xerostomía
Transtornos de la piel Poco frecuentes Reacciones cutáneas
Raros Dishidrosis
Transtornos genitourinarios Frecuentes Retención urinaria
Transtornos sobre sistema nervioso central Raras Utilizada como metil escopolamina puede producir somnolencia, visión borrosa y sensación de mareo que pueden afectar a las actividades de la vida diaria del paciente. En pacientes que reciben concomitantemente un tratamiento anticolinérgico y con dosis elevadas, se han descrito algunos casos de psicosis. En casos más leves pueden aparecer confusión, desorientación, pérdida de memoria reciente, alucinaciones, disartria, ataxia, coma, euforia, ansiedad, fatiga, insomnio, agitación. Estos síntomas generalmente desaparecen a las 12-48 horas de suspender el tratamiento.


Presentaciones[editar]

La butilescopolamina se presenta en forma de inyectables de 20 mgr, comprimidos (habitualmente recubiertos) de 10 mgr, y supositorios de 10 mgr. Por su parte, la metil escopolamina se presenta bajo la forma de inyectable de 0.5 y 2 gr, y colirio. También podemos encontrar en algunos paises laescopolamina en forma de parche trnasdérmico, usado para prevenir la cinetosis (mareo de los viajes).

Entre los excipientes más habituales en ambos fármacos se encuentran:

  • Hidrógeno fosfato de calcio,
  • Almidón de maíz seco,
  • Almidón soluble,
  • Sílice coloidal anhidra,
  • Ácido tartárico,
  • Ácido esteárico-palmítico,
  • Povidona,
  • Sacarosa,
  • Talco,
  • Goma arábiga,
  • Dióxido de titanio (E 171),
  • Macrogol 6000,
  • Cera carnauba y
  • Cera blanca.

Anécdotas[editar]

La escopolamina, bajo el nombre popular en algunos paises de burundanga, ha sido fruto de la mitología popular al ligarla a una supuesta forma de privación de la voluntad para llevar a cabo acciones criminales. Si bien en pura teoría el mecanismo de acción propuesto es posible, en la práctica es imposible el llevarlo a cabo. La vía de administración utilizada (tópica) es sumamente irregular respecto a la absorción, y requiere unas condiciones muy especiales. Además, el cálculo de la dosis necesaria para conseguir los efectos buscados tiene una gran variabilidad interpersonal, lo cual hace prácticamente imposible el cálculo correcto de la misma. Su aparición en novelas y películas relacionadas con el espionaje y la transmisión a través de internet como un hoax o fake (informacion falsa transmitida por correo electrónico con algunas verdades entremezcladas para darle credibilidad), han contribuido a la extensión de este mito urbano. [2]

OPINION CONTRARIA: NO ES MITO ES UNA PENOSA REALIDAD

En sudamerica, especificamente en Colombia esto no es un mito ni mucho menos leyenda, el uso de la escopolamina combinada con benzodiacepinas es una de las armas delincuenciales a la cual esta expuesta la ciudadanía, de hecho el comando de la policia permanentemente hace campañas para evitar ser victima de los hampones que utilizan este alcaloide, al respecto existen disponibles documentos de caracter cientifico-legal donde se describe este problema con sus detalles neuropsicologicos.

Pueden consultar los siguientes trabajos: 1. Intoxicación por escopolamina (‘burundanga’): pérdida de la capacidad de tomar decisiones A. Ardila y C.B. Moreno

2. Análisis victimológico en los Casos de Intoxicación por Escopolamina. Rodríguez Leonardo

3. Perfil epidemiológico de la intoxicación con burundanga en la clínica Uribe Cualla S. A. de Bogotá, D. C. Manuel Uribe G., Claudia L. Moreno L., Adriana Zamora S., Pilar J. Acosta

Referencias[editar]

  1. José Murcia; Isabel Hoyos. «Beleño blanco (Hyoscyamus albus)» (en español). Características y aplicaciones de las plantas. Consultado el 22 de abril, 2008.
  2. [1]

Es el analgesico màs aprobado.