Trimetoxianfetamina

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
No confundir esta sustancia con la 3,4,5-trimetoxi-b-fenetilamina.[1]
Trimetoxianfetamina
Trimethoxyamphetamine structure.svg
Trimetoxianfetamina-3D.jpg
Nombre (IUPAC) sistemático
(±)-3,4,5-trimetoxi-α-metilfenetilamina
Identificadores
Número CAS 1082-88-8
Código ATC No adjudicado
PubChem 31016
DrugBank DB01516
ChemSpider 28775
Datos químicos
Fórmula C12H19NO3 
Peso mol. 225.28416 g/mol
Sinónimos
Datos físicos
Densidad 1.049 g/cm³
P. de ebullición 321.665 °C (611 °F)
Datos clínicos
Nombre comercial ®
Uso en lactancia No existen datos o estudios actualmente. (en la mayoría de los países)
Cat. embarazo No existen datos o estudios actualmente. (EUA)
Estado legal Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX)
Vías de adm. Vías de administración
Wikipedia no es un consultorio médico Aviso médico
[editar datos en Wikidata ]

Las trimetoxianfetaminas, también conocidas como TMA, son una familia de drogas alucinógenas isoméricas. Existen seis isómeros de TMA distintos que difieren sólo en la posición de los tres grupos metoxi: TMA, TMA-2, TMA-3, TMA-4, TMA-5 y TMA-6.

Química[editar]

Los TMA son análogos del alcaloide fenetilamina proveniente del cactus de la mescalina. Los TMA son anfetaminas sustituidas, sin embargo, su acción no se parece a la del compuesto anfetamina no sustituido, que es un estimulante y no un psicodélico. Se ha informado de que algunos TMA provocan una gama de emociones que van desde la tristeza hasta la euforia y la empatía. Varios TMA fueron sintetizados por primera vez por el químico Alexander Shulgin. Síntesis de los datos, así como información de la actividad de las drogas en humanos ha sido publicado en el libro PiHKAL (Fenetilaminas que he conocido y amado).[2]

Origen[editar]

La aminación de la elemicina conduce a la 3,4,5-trimetoxianfetamina o TMA, también conocida como EA-1319 (PIHKAL, compuesto No. 157). Esta fue la primera fenetilamina completamente artificial descubierta con actividad psicotrópica que se sintetizó en 1955.[3] Shulgin y sus colaboradores han sintetizado los seis isómeros de la TMA, siendo la más activa la TMA-2 (2,4,5 trimetoxianfetamina; PIHKAL, Compuesto No. 158).[4]

La dosis activa de la TMA-2 oscila entre los 20 y 40 mg, a diferencia de los 150 mg de la TMA. El aceite esencial que correspondería a la TMA-2 es la asarona

Estado legal[editar]

La TMA es una sustancia controlada y por extrapolación, también lo son todos sus isómeros. Estos compuestos no parece que hayan llegado a salir del laboratorio, aunque durante una época se realizaron estudios en el Arsenal Edgewood del ejército de los EEUU, en busca de posibles aplicaciones de la TMA (bajo las siglas EA-1319) en la guerra química, ensayándose en pacientes psiquiátricos.[5]

Detección en orina[editar]

La cromatografía espectrométrica de masas líquida (LC-MS) es un método sensible para la cuantificación de una sustancia activa de drogas psicodélicas alucinógenas (trimetoxianfetaminas) en la orina humana que resultó ser robusta, confiable, y adecuada para emplearse como un método de confirmación en los ensayos clínicos de drogas en orina.[6]

Referencias[editar]

  1. a b United Nations Organization, (UN); ONU (Organización de las Naciones Unidas) (2006). Diccionario multilingüe de estupefacientes y sustancias sicotrópicas sometidos a fiscalización internacional. (3ª Edición; Revisión 2 edición). Estados Unidos (USA): United Nations Publications. p. 173. ISBN 978-92-1-048117-5. 
  2. Erowid. «Phenethylamines I Have Known And Loved: A Chemical Love Story» (en inglés). Consultado el 5 de enero de 2013.
  3. PERETZ, D. I.; J. R. SMYTHIES, and W. C. GIBSON (April 1955). «A new hallucinogen: 3,4,5-trimethoxyphenyl-beta-aminopropane with notes on the stroboscopic phenomenon.». The Journal of mental science 101 (423):  pp. 317-329. http://www.citeulike.org/user/Averak/article/11865712. Consultado el 5 de enero de 2013. 
  4. Erowid. «3,4,5-TRIMETHOXYAMPHETAMINE» (en inglés). Consultado el 5 de enero de 2013.
  5. Ott, Jonathan (1996). Pharmacotheon, drogas enteógenas, sus fuentes vegetales (en inglés/español). USA: Natural Products Co. p. 90. ISBN 0-9614234-9-8. 
  6. Nieddu, M; Boatto G, Pirisi MA, Azara E, Marchetti M. (May 2008). «LC-MS analysis of trimethoxyamphetamine designer drugs (TMA series) from urine samples.». J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci (867):  pp. 126. doi:10.1016/j.jchromb.2008.03.027.