Terpineol

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alpha-Terpineol
Terpineol alpha.svg
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Nombre (IUPAC) sistemático
2-(4-Methyl-1-cyclohex-3-enyl)propan- 2-ol
General
Otros nombres alpha-Terpineol
α-Terpineol
p-Menth-1-en-8-ol
α,α,4- Trimethylcyclohex-3-ene-1-methanol
Terpene alcohol
Identificadores
Número CAS 98-55-5[1]
ChEBI 22469
ChemSpider 13850142
UNII 21334LVV8W
Propiedades físicas
Masa molar 154.25 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Terpineol con fórmula química C10H18O, es una forma natural de monoterpeno de alcohol que se ha aislado a partir de una variedad de fuentes tales como el aceite de cajeput, aceite de pino, y aceite petitgrain.[2] Hay cuatro isómeros , alfa -, beta -, gamma -terpineol, y terpinen-4-ol. beta - y gamma -terpineol difieren sólo por la ubicación del doble enlace. Terpineol es por lo general una mezcla de estos isómeros con alfa -terpineol como componente principal.

Terpineols: alpha-, beta-, gamma-, and the 4-terpineol isomer


Terpineol tiene un olor agradable similar a la lila y es un ingrediente común en perfumes, cosméticos, y sabores. α-terpineol es uno de los dos más abundantes aromas constituyentes del té lapsang souchong; α-terpineol se origina en el humo de pino utilizado para secar el té.[3]

Aunque es de origen natural, terpineol es fabricado comúnmente desde el más fácilmente disponible alfa-pineno .

En un estudio, una ruta alternativa a partir de d-limoneno se demostró:[4]

Terpineol synthesisfrom limonene

Limonene reacciona con ácido trifluoroacético en una Markovnikov addition a un trifluoro acetate intermediate, el cual es facilmente hidrolizado con hidróxido de sodio a α-terpineol con 76% de selectividad. Productos adiccionales son el β-terpineol en una mezcla de cis-isomer y 4-terpineol.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Merck Index, 11th Edition, 9103
  3. Shan-Shan Yao, Wen-Fei Guo, Yi Lu, Yuan-Xun Jiang (2005). «Flavor Characteristics of Lapsang Souchong and Smoked Lapsang Souchong, a Special Chinese Black Tea with Pine Smoking Process». Journal of Agricultural and Food Chemistry 53 (22). http://d.wanfangdata.com.cn/NSTLQK_NSTL_QK10615205.aspx. 
  4. Yuasa, Yoshifumi; Yuasa, Yoko (2006). «A Practical Synthesis ofd-α-Terpineol via Markovnikov Addition ofd-Limonene Using Trifluoroacetic Acid». Organic Process Research & Development 10 (6):  pp. 1231. doi:10.1021/op068012d. 

Enlaces externos[editar]