Sintón

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda

Un sintón es un concepto fundamental del análisis retrosintético en química orgánica. Se define como una unidad estructural, sin ser una molécula pero que está íntimamente relacionada con una reacción sintética. Elias James Corey en 1967 propuso que la palabra sintón fuese usada para denominar un bloque de construcción en síntesis de una manera más sencilla que nombrarles "estructuras de fragmentación retrosintética".

Ejemplo[editar]

Análisis retrosintético del ácido fenilacético

Al llevar a cabo la síntesis del ácido fenilacético, dos sintones son identificados: un grupo "-COOH" nucleófilo y un grupo "PhCH2+" electrófilo. Esta claro que los dos sintones no existen en sí; son los equivalentes sintéticos de los sintones que reaccionan para producir la molécula objetivo. En este caso, el anión cianuro es el equivalente sintético de -COOH, mientras que el bromuro de bencilo es el equivalente sintético del sintón bencilo.

La síntesis de ácido fenilacético establecida a través del análisis retrosintético es la siguiente:

PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH3
Synthesis of phenylacetic acid english.svg

Uso alternativo en síntesis de organonucleótidos[editar]

Este término es igualmente utilizado en el campo de la síntesis genética- Por ejemplo "oligonucleótidos sintéticos base 40 son construidos por medio de sintones de un tamaño entre 500 y 800 bp.[1]

Referencias[editar]

  1. Sarah J. Kodumal, Kedar G. Patel, Ralph Reid, Hugo G. Menzella, Mark Welch, and Daniel V. Santi (2 de noviembre de 2004). «Total synthesis of long DNA sequences: Synthesis of a contiguous 32-kb polyketide synthase gene cluster». PNAS 101 (44):  pp. 15573-15578. http://www.pnas.org/content/101/44/15573.long. 

Enlaces externos[editar]