Sarín
| Sarín | |
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| Nombre (IUPAC) sistemático | |
| (RS)-propan-2-yl methylphosphonofluoridate | |
| General | |
| Otros nombres | (RS)-O-Isopropyl methylphosphonofluoridate; IMPF; GB;[1] 2-(Fluoro-methylphosphoryl)oxypropane; Phosphonofluoridic acid, P-methyl-, 1-methylethyl ester |
| Identificadores | |
| Número CAS | 107-44-8[2] |
| ChemSpider | 7583 |
| PubChem | 7871 |
| UNII | B4XG72QGFM |
| Propiedades físicas | |
| Apariencia | Líquido incoloro transparente Inodoro en forma pura |
| Densidad | 1088,7 (25 °C) kg/m3; 1,0887 (25 °C) 1,102 (20 °C) g/cm3 |
| Masa molar | 140,09 g/mol |
| Punto de fusión | -56 °C (217 K) |
| Punto de ebullición | 158 °C (431 K) |
| Propiedades químicas | |
| Solubilidad en agua | Miscible |
| Peligrosidad | |
| NFPA 704 |
1
4
0
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| Riesgos | |
| Más información | Extremadamente tóxico (T+)[3] |
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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- Para la estrella Delta Herculis, véase Sarin (estrella).
El sarín o GB es un compuesto organofosforado con la fórmula [(CH3)2CHO]CH3P(O)F. Es un líquido incoloro e inodoro usado como arma química debido a su extrema potencia como agente nervioso. Fue clasificado como arma de destrucción masiva en la resolución 687 de la ONU. La producción y almacenamiento de gas sarín fue declarada ilegal en la Convención sobre Armas Químicas de 1993 donde se clasifica como una sustancia de lista 1.
El sarín fue desarrollado originalmente como pesticida en 1939 en Alemania. Puede convertirse en vapor (gas) y propagarse al medio ambiente. No se encuentra en forma natural en el ambiente.
Índice |
Producción y estructura [editar]
El sarín es una molécula quiral (típicamente racémica), con cuatro sustituyentes unidos al centro de fósforo tetraédrico.[4] La forma SP (mostrada) es el enantiómero más activo debido a su mayor unión a la acetilcolinesterasa.[5] Se prepara a partir de metilfosfonil difluoruro y una mezcla de alcohol isopropílico.
- CH3P(O)F2 + (CH3)2CHOH → [(CH3)2CHO]CH3P(O)F + HF
Se le agrega isopropilamina para neutralizar el fluoruro de hidrógeno durante esta reacción alcoholisis. Como arma química binaria, puede ser generado in situ por esta misma reacción.
Efectos biológicos [editar]
Su mecanismo de accion se asemeja a la de algunos insecticidas de uso común, como el malatión. En términos de actividad biológica, se asemeja a los insecticidas de carbamato tales como el carbaril (Sevin) y a las medicinas piridostigmina, neostigmina, y fisostigmina. Al igual que otros agentes nerviosos, el sarín ataca el sistema nervioso.
Específicamente, el sarín es un potente inhibidor de la enzima colinesterasa.[6] El sarín actúa sobre la colinesterasa mediante la formación de un enlace covalente con el particular residuo de serina en el sitio activo. El fluoruro es el grupo saliente, y el fosfoéster resultante es robusto pero biológicamente inactivo.[7] [8] Con la enzima inhibida, la acetilcolina se acumula en las sinapsis y continúa actuando de manera tal que los impulsos nerviosos son, en efecto, continuamente transmitidos. Normalmente, la acetilcolinesterasa descompone la acetilcolina en la hendidura sináptica con el fin de permitir que el músculo efector u órgano se relaje. La muerte suele producirse como resultado de asfixia debido a la incapacidad de funcionar de los músculos implicados en la respiración.
Gas sarín en el mundo [editar]
- Es posible que el sarín y otros agentes nerviosos hayan sido utilizados en la confrontación química que tuvo lugar durante la guerra Irán-Iraq en la década de 1980[cita requerida].
- El sarín fue utilizado en dos ataques terroristas en Japón en 1994 y 1995 perpetrados por la secta religiosa Aum Shinrikyō.
Véase tambíen [editar]
Referencias [editar]
- ↑ «Sarin». National Institute of Standards and Technology. Consultado el 27-03-2011.
- ↑ Número CAS
- ↑ Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen. "[1]", GESTIS Substance Database. Retrieved on November 15, 2011.
- ↑ D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam 1995. ISBN 0-444-89307-5.
- ↑ KOVARIK, Zrinka (March 2003). «Acetylcholinesterase active centre and gorge conformations analysed by combinatorial mutations and enantiomeric phosphonates». Biochem. J. 373: pp. 33–40. doi:.
- ↑ Abu-Qare AW, Abou-Donia MB (October 2002). «Sarin: health effects, metabolism, and methods of analysis». Food Chem. Toxicol. 40 (10): pp. 1327–33. doi:. PMID 12387297.
- ↑ Millard CB, Kryger G, Ordentlich A, et al. (June 1999). «Crystal structures of aged phosphonylated acetylcholinesterase: nerve agent reaction products at the atomic level». Biochemistry 38 (22): pp. 7032–9. doi:. PMID 10353814.. See Plantilla:Proteopedia.
- ↑ «Crystal Structures of Acetylcholinesterase in Complex with Organophosphorus Compounds Suggest that the Acyl Pocket Modulates the Aging Reaction by Precluding the Formation of the Trigonal Bipyramidal Transition State†,‡». Biochemistry 46 (16): pp. 4815–4825. 2007. doi:. PMID 17402711.
