Sacarosa
| Sacarosa | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihidroxi-2,5-bis(hidroximetil)oxolan-2-il]oxi-6-(hidroximetil)oxano-3,4,5-triol | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | ((OH)-CH2-(CH-(OH)-CH-(OH)-CH-(OH)-CH-O))-O-((OH)-CH2-(O-C-(OH)-CH-(OH)-CH-CH)-CH2-OH | |
| Fórmula molecular | C12H22O11 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 57-50-1[1] | |
| Número RTECS | WN6500000 | |
| ChEBI | 17992 | |
| ChEMBL | CHEMBL253582 | |
| ChemSpider | 5768 | |
| DrugBank | 02772 | |
| PubChem | 5988 | |
| UNII | C151H8M554 | |
| KEGG | C00089 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | cristales blancos | |
| Densidad | 1587 kg/m³; 1,587 g/cm³ | |
| Masa molar | 342,29754(6) g/mol | |
| Punto de fusión | 459 K (186 °C) | |
| Punto de descomposición | 459 K (186 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 12,62 pKa | |
| Solubilidad en agua | 203,9 g/100 ml (293K) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La sacarosa, azúcar común o azúcar de mesa es un disacárido formado por alfa-glucopiranosa y beta-fructofuranosa.
Su nombre químico es alfa-D-Glucopiranosil - (1→2) - beta-D-Fructofuranósido,[2] mientras que su fórmula es C12H22O11.
Es un disacárido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling y el reactivo de Tollens.
El cristal de sacarosa es transparente, el color blanco es causado por la múltiple difracción de la luz en un grupo de cristales.
El azúcar de mesa es el edulcorante más utilizado para endulzar los alimentos y suele ser sacarosa. En la naturaleza se encuentra en un 20 % del peso en la caña de azúcar y en un 15 % del peso de la remolacha azucarera, de la que se obtiene el azúcar de mesa. La miel también es un fluido que contiene gran cantidad de sacarosa parcialmente hidrolizada.
Estructura y función
La sacarosa, azúcar de mesa o azúcar de caña, es un disacárido de glucosa y fructosa. Se sintetiza en plantas, pero no en animales superiores. No contiene ningún átomo de carbono anomérico libre,[3] puesto que los carbonos anoméricos de sus dos unidades monosacáridos constituyentes se hallan unidos entre sí, covalentemente mediante un enlace O-glucosídico. Por esta razón, la sacarosa no es un azúcar reductor y tampoco posee un extremo reductor.
Su nombre abreviado puede escribirse como Glc(a -1à 2)Fru o como Fru(b 2à 1)Glc. La sacarosa es un producto intermedio principal de la fotosíntesis, en variados vegetales constituye la forma principal de transporte de azúcar desde las hojas a otras partes de la planta. En las semillas germinadas de plantas, las grasas y proteínas almacenadas se convierten en sacarosa para su transporte a partir de la planta en desarrollo.
Una curiosidad de la sacarosa es que es triboluminiscente, lo cual significa que produce luz mediante una acción mecánica. Posee un poder rotatorio de +66.
Características del enlace
El enlace que une los dos monosacáridos es de tipo O-glucosídico. Además, dicho enlace es dicarbonílico ya que son los dos carbonos reductores de ambos monosacáridos los que forman el enlace alfa(1-2) de alfa-D-glucosa y beta-D-fructosa.
La enzima encargada de hidrolizar este enlace es la sacarasa, también conocida como invertasa, ya que la sacarosa hidrolizada es llamada también azúcar invertido.
La sacarosa tiene como función principal en el organismo humano ayudar en la generación de energía y transporte de carbohidratos.
La sacarosa como nutriente
La sacarosa se usa en los alimentos por su poder endulzante. Su valor calórico se encuentra incluso por debajo de la regla "4 calorías/gramo" de los hidratos de carbono en general; siendo en el caso de la sacarosa 1,619 kJ o 387 Kcal / 100 gramos [4]. Al llegar al estómago sufre una hidrólisis ácida y una parte se desdobla en sus componentes glucosa y fructosa. El resto de sacarosa pasa al intestino delgado, donde la enzima sacarasa la convierte en glucosa y fructosa.
Existen muchas controversias sobre el daño que ocasiona el consumo de sacarosa, y varias teorías al respecto. El mayor debate está centrado en la producción de caries, diabetes, obesidad, arteriosclerosis, y otras patologías.
Sin embargo, se han destacado sus propiedades específicas como nutriente para el organismo humano: se digiere con facilidad y no genera productos tóxicos durante su metabolismo.
Se discute el índice glicémico que puede contener, pero en general se asume que es muy elevado, debido a que posterior a su consumo incrementa de forma importante la cifra de glicemia en sangre, desencadenando una alta secreción de Insulina, que con el tiempo puede ser nociva para la salud. Por su sabor agradable el ser humano tiende a un consumo exagerado, lo que raramente se da en la naturaleza. Sin embargo, en la sociedad industrializada, su disponibilidad es alta y su precio bajo, por lo que se sobrepasa con facilitad los límites razonables de su consumo. Debido a ello, la sacarosa es limitada en la dieta por razones de salud, ya que un consumo descontroladamente alto produce una carga glucémica elevada.
Metabolismo de la sacarosa
En los humanos y otros mamíferos, la sacarosa se desdobla en sus dos azúcares monosacáridos constitutivos, glucosa y fructosa, por la acción de las enzimas sacarasa o la isomaltasa (glucosidasas), las cuales están ubicadas en la membrana celular de los microvilli del duodeno.[5][6] Como resultado, las moléculas de glucosa y fructosa son absorbidas hacía el torrente sanguíneo.
El consumo de sacarosa en grandes cantidades está relacionado con enfermedades, como la caries dental, debido a que las bacterias de la boca convierten los azúcares en ácidos que atacan el esmalte dental.
La sacarosa, como carbohidrato puro, contiene 3.94 kilocalorías por gramo, o 17 kilojulios por gramo. Cuando se consumen grandes cantidades de alimentos con sacarosa, nutrientes benéficos pueden desplazarse de la dieta, lo cual contribuye a problemas de salud. Se ha sugerido que la sacarosa contenida en las bebidas (como las gaseosas) está relacionada con la obesidad y podría estarlo en la resistencia a la insulina.[7]
La sacarosa puede contribuir a desarrollar el síndrome metabólico.[8] En un experimento con ratas que fueron alimentadas con una dieta en la que un tercio de su alimento era sacarosa mostraron primero elevados niveles de triglicéridos, lo que generó grasa visceral, seguido de resistencia a la insulina.[9] Otro estudio en ratas encontró que una dieta rica en sacarosa desarrolló hipertrigliceridemia, hiperglucemia y resistencia a la insulina.[10]
Precauciones
Cuando la sacarosa se calienta, funde pasando al estado líquido. Debido a su bajo punto de fusión, este proceso ocurre de forma muy rápida, y se adhiere al recipiente que lo contiene con facilidad.
Como se mencionó, su consumo excesivo puede causar obesidad, diabetes, caries, o incluso la caída de los dientes. Hay personas que sufren intolerancia a la sacarosa, debido a la falta de la enzima sacarasa, y que no pueden tomar sacarosa, ya que les provoca problemas intestinales.
Uso comercial
La sacarosa es el edulcorante más utilizado en el mundo industrializado, aunque ha sido en parte reemplazada en la preparación industrial de alimentos por otros endulzantes tales como jarabes de glucosa, o por combinaciones de ingredientes funcionales y endulzantes de alta intensidad.
Generalmente se extrae de la caña de azúcar, de la remolacha o del maíz y entonces es purificada y cristalizada. Otras fuentes comerciales (menores) son el sorgo dulce y el jarabe de arce.
La extensa utilización de la sacarosa se debe a su poder endulzante y sus propiedades funcionales como consistencia. Por tal motivo es importante para la estructura de algunos alimentos incluyendo panecillos y galletas, nieve y sorbetes, además es auxiliar en la conservación de alimentos, siendo un aditivo comúnmente utilizado en la preparación de la denominada comida basura.
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ «Sacarosa». Consultado el 19 de octubre de 2012.
- ↑ José María Teijón Rivera; José María Teijón; y César Teijón López: Bioquímica estructural: conceptos y tests (pág. 216).
- ↑ https://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/6319?fgcd=&manu=&lfacet=&format=&count=&max=35&offset=&sort=&qlookup=sucrose
- ↑ Gray GM (1971). «Intestinal Digestion and Maldigestion of Dietary Carbohydrate». Annual Review of Medicine 22: 391-404. PMID 4944426. doi:10.1146/annurev.me.22.020171.002135.
- ↑ Kaneko JJ. Carbohydrate metabolism and its diseases. In Kaneko JJ, Harvey JW, Bruss ML, eds. Clinical Biochemistry of Domestic Animals, San Diego, CA: Academic Press (2008) p. 46 ISBN 012370491.
- ↑ Ten, Svetlana; Maclaren, Noel (2004). «Insulin resistance syndrome in children». J. Clin. Endocrinol. Metab. 89 (6): 2526-39. PMID 15181020. doi:10.1210/jc.2004-0276.
- ↑ Alexander Aguilera, Alfonso; Hernández Díaz, Guillermo; Lara Barcelata, Martín; Angulo Guerrero, Ofelia; Oliart Ros, Rosa M. (2004). «Effects of fish oil on hypertension, plasma lipids, and tumor necrosis factor-alpha in rats with sucrose-induced metabolic syndrome». J. Nutr. Biochem. 15 (6): 350-57. PMID 15157941. doi:10.1016/j.jnutbio.2003.12.008.
- ↑ Fukuchi, Satoshi; Hamaguchi, Kazuyuki; Seike, Masataka; Himeno, Katsuro; Sakata, Toshiie; Yoshimatsu, Hironobu (2004). «Role of Fatty Acid Composition in the Development of Metabolic Disorders in Sucrose-Induced Obese Rats». Exp. Biol. Med. 229 (6): 486-93. PMID 15169967.
- ↑ Lombardo, Y. B.; Drago, S.; Chicco, A.; Fainstein-Day, P.; Gutman, R.; Gagliardino, J. J.; Gomez Dumm, C. L. (1996). «Long-term administration of a sucrose-rich diet to normal rats: relationship between metabolic and hormonal profiles and morphological changes in the endocrine pancreas». Metabolism 45 (12): 1527-32. PMID 8969287. doi:10.1016/S0026-0495(96)90183-3.
Bibliografía
- Sánchez Soberón, Alicia; Bárcena Martín, Ana Isabel (2007). «El azúcar en la enseñanza secundaria» (pdf). Anales de Química de la RSEQ 103 (1). ISSN 1575-3417, pp.46-49. (contiene indicaciones sobre varias reacciones químicas de la sacarosa)
Enlaces externos
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