Síntesis de Corey-House

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La síntesis de Corey-House (también conocida como el método de Corey-Posner-Whitesides-House) es una reacción orgánica, en la que un dialquilcuprato de litio reacciona con un haluro de alquilo para formar un nuevo alcano de cadena más larga, un haluro de litio y un compuesto de organocobre.

R2CuLi + R'-X → R-R' + LiX + RCu

Esta reacción permite obtener alcanos de cadena larga como nonano o undecano.[1]

Dimetilcuprato de litio + 1-Iododecano → Undecano + Ioduro de litio + Metilcobre

(CH3)2CuLi + I-(CH2)9-CH3 → CH3-(CH2)9-CH3 + LiI + CH3Cu


Mecanismo de Reacción[editar]

Esta reacción ocurre en dos pasos. El haluro de alquilo reacciona con el litio, teniendo como medio algún éter; el haluro de alquilo se convierte en un compuesto de litio, R-Li. El R-X que reacciona puede ser un haluro de alquilo primario, secundario o terciario:


R-X + 2Li → R-Li + Li-X


El segundo paso requiere el compuesto de litio formado, que se tratará con yoduro cuproso o Cupro(I)-iodido (Cul). Esto crea un compuesto dialquilcuprato de litio. Estos compuestos fueron sintetizados por primera vez por Henry Gilman, y se llaman generalmente reactivos de Gilman en honor de sus contribuciones:


2R-Li + Cul → R2CuLi + LiI


El dialquilcuprato de litio se trata con el segundo haluro de alquilo, que se junta al compuesto:


R2CuLi + R'-X → R-R' + RCu + LiX


Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Química orgánica. John McMurry. Cengage learning. 7ª ed. México, 2008. ISBN: 970-686-823-2. Pág. 347

Enlaces externos[editar]