Reglas de Woodward-Fieser

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Las reglas de Woodward-Fieser, nombradas así en honor a Robert Burns Woodward y Louis Fieser, son un conjunto de reglas derivadas empíricamente, que permiten calcular la longitud de onda del máximo de absorción ( λmax ) en un espectro UV-visible de un compuesto orgánico dado. Los datos que se ingresan en el cálculo son el tipo de cromóforos presentes, los sustituyentes de los cromóforos, y los corrimientos debido al solvente.[1] [2] Algunos ejemplos son los compuestos carbonilo conjugados,[3] [4] dienos conjugados,[5] y los polienos.[4]

Implementación[editar]

Un juego de las reglas de Woodward-Fieser para los dienos está indicado en la tabla 1. Un dieno es cualquier homoanular con ambos enlaces dobles contenidos en un anillo, o un heteronuclear con ambos enlaces dobles distribuidos entre los anillos.

Valor base para un dieno heteronuclear 214
Valor base para un dieno homonuclear 253
Incrementos
Enlace doble que extiende la conjugación + 30
Sustituyente alquilo o residuo de anillo + 5
Enlace doble exocíclico double bond + 5
grupo acetato + 0
grupo éter + 6
grupo tioéter + 30
bromo, cloro + 5
grupo amina terciaria + 30
Tabla 1. Reglas para la longitud de onda de
absorción de dienos (en nanómetros)[6]

Con la ayuda de estas reglas, puede predecirse la absorción UV máxima, por ejemplo, en estos dos compuestos:[7]

Ejemplo de las reglas de Woodward-Fieser

Referencias[editar]

  1. Woodward, Robert Burns (1941). «Structure and the Absorption Spectra of α,β-Unsaturated Ketones». J. Am. Chem. Soc. 63:  pp. 1123. doi:10.1021/ja01849a066. 
  2. Louis F. Fieser, Mary Fieser, Srinivasa Rajagopalan (1948). «Absorption Spectroscopy and the Structures of the Diosterols». J. Org. Chem. 13:  pp. 800. doi:10.1021/jo01164a003. 
  3. Neil Glagovich (19-07-2007). «Woodward's Rules for Conjugated Carbonyl Compounds». Central Connecticut State University. Consultado el 05-05-2008.
  4. a b William Reusch. «UV-Visible Spectroscopy». VirtualText of Organic Chemistry. Michigan State University.
  5. Neil Glagovich (19-07-2007). «Woodward-Fieser Rules for Dienes». Central Connecticut State University. Consultado el 05-05-2008.
  6. Spectroscopic Determination of Organic Compounds, Silverstein, Bassler, Morrill 1981
  7. Organic spectroscopy William Kemp