Reacción de Wolffenstein-Böters

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La reacción de Wolffenstein-Böters es una reacción orgánica en la que el benceno reacciona con una mezcla de ácido nítrico acuoso y nitrito mercúrico para dar como producto ácido pícrico.[1] [2] [3]

Reacción de Wolffenstein-Böters.png

De acuerdo a una serie de estudios, el nitrito mercúrico primero convierte al benceno en nitrosobenceno, convirtiéndose así en una sal de diazonio y posteriormente al fenol. Éste activa fuertemente al benceno, permitiendo así la posterior nitración exhaustiva del anillo aromático. La presencia del nitrito es fundamental para la reacción. Varios experimentos demuestran que cuando se utiliza urea (utilizada como trampa de nitritos) el ácido pícrico deja de formarse.[4] [5]

Una reacción conceptualmente relacionada es la reacción de Bohn-Schmidt (1889), la cual implica la hidroxilación de una hidroxiantraquinona con ácido sulfúrico en presencia de plomo, mercurio o selenio para dar así una antraquinona polihidroxilada.[6]

Reacción de Bohn-Schmidt.png

Referencias[editar]

  1. Wolffenstein and Boeters, Chem. Abs., I, 489, 1861 (1908); 4, 369 (1910);
  2. Richard Wolffenstein, O. Böters (1913). «Über die katalytische Wirkung des Quecksilbers bei Nitrierungen». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 46 (1):  pp. 586–589. doi:10.1002/cber.19130460177. 
  3. R. Wolffenstein, W. Paar (1913). «Über Nitrierung der Benzoesäure in Gegenwart von Quecksilber». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 46 (1):  pp. 589–599. doi:10.1002/cber.19130460178. 
  4. The Mechanism of the Oxynitration of Benzene F. H. Westheimer, Edward Segel, and Richard Schramm J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(4) pp 773 - 785; doi 10.1021/ja01196a011
  5. The Oxynitration of Benzene. I. Studies Relating to the Reaction MechanismsMarvin Carmack, Manuel M. Baizer, G. Richard Handrick, L. W. Kissinger, and Edward H. Specht J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(4) pp 785 - 790; doi 10.1021/ja01196a012
  6. The Bohn-Schmidt reaction @ Institute of Chemistry, Skopje, Macedonia Link