Reacción de Kabachnik–Fields

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La reacción de Kabachnik-Fields es una reacción orgánica que consiste en la formación de un α-aminofosfonato, un compuesto carbonílico y un fosfito dialquílico. Los aminofosfonatos son objetivos importantes en síntesis orgánica como análogos de α-aminoácidos bioisostéricos. Esta reacción fue descubierta de manera independiente por Martin Izrailevich Kabachnik[1] y Ellis K. Fields[2] en 1952.

Kabachnik-Fields Reaction

El primer paso de la reacción es la formación de la imina correspondiente seguido de una reacción de adición por parte del fosfonato en una reacción de Pudovik.[3] Está relacionada con la reacción de Mannich.[4]

La reacción se acelera por la acción de un ácido de Lewis y un agente deshidratante. El componente carbonílico puede ser de aldehído o de cetona.

Mecanismo de la reacción[editar]

En la primera etapa, la amina ataca el átomo de carbono del carbonilo aldehído. El resultado es un ion zwitterión, que reacciona mediante transposición de un átomo de hidrógeno (tautomería) y la posterior eliminación de agua da la imina. En el siguiente paso, el ácido fosfónico se adiciona a la imina. Después de una nueva transferencia de un átomo de hidrógeno da, en última instancia, un α-aminofosfonato.[5]

Mechanismus Kabachnik-Fields-Reaktion V1.svg

Referencias[editar]

  1. Kabachnik, Martin I.; T. Ya. Medved (1952). «Новый метод синтеза сс-аминофосфиновых кислот». Doklady Akademii Nauk SSSR 83:  p. 689. 
  2. Fields, Ellis K. (1952). «The synthesis of esters of substituted amino phosphonic acids». Journal of the American Chemical Society 74 (6):  pp. 1528–1531. doi:10.1021/ja01126a054. 
  3. Zefirov, Nikolay S.; Elena D. Matveeva (18-01-2008). «Catalytic Kabachnik-Fields reaction: New horizons for old reaction». ARKIVOC 2008 (i):  pp. 1–17. http://www.arkat-usa.org/get-file/22930/?wikipedia-formato=.pdf. 
  4. Organic Chemistry Portal. «Kabachnik-Fields Reaction».
  5. Wang, Z.: Comprehensive Organic:Name Reactions and Reagents, Wiley Verlag, 2009, S. 1588−1591, ISBN 978-0-471-70450-8.