Reacción de Algar-Flynn-Oyamada

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La Reacción de Algar-Flynn-Oyamada es una reacción orgánica en donde una chalcona sufre una ciclización oxidativa para formar un flavonol.[1] [2]

The Algar-Flynn-Oyamada reaction

Mecanismo[editar]

Se han propuesto diversos mecanismos para explicar esta reacción. Lo que se sabe es que existe un mecanismo de dos etapas. En primer lugar, él se forma dihidroflavonol, que posteriormente es oxidado para formar flavonoles.

Cabe mencionar que aquellos mecanismos en los cuales un epóxido funge como intermediario han sido excluidos, los cuales deberían ser obtenidos por oxidación con peróxidos de la doble ligadura, de acuerdo a la reacción de Prileschajev.[3] Gormley et al. han propuesto que la reacción no procede a través de un epóxido.[4]

El mecanismo posible tiene dos alternativas:

  • Mecanismo concertado: El fenóxido nucleofílico formado en medio básico ataca a la doble ligadura y ésta al al peróxido de hidrógeno simultáneamente.
  • Mecanismo en dos etapas: El fenóxido nucleofílico ataca a la doble ligadura para formar un enolato. Posteriormente éste ataca al peróxido de hidrógeno.
Mögliche Mechanismen

Referencias[editar]

  1. Algar, J.; Flynn, J. P.; Proc. Roy. Irish Acad. 1934, 42B, 1.
  2. Oyamada, B.; J. Chem. Soc. Japan 1934, 55, 1256.
  3. T. R. Gormley, W. I. O'Sullivan: Flavanoid epoxides—XIII : Acid and base catalysed reactions of 2′-tosyloxychalcone epoxides. Mechanism of the algar-flynn-oyamada reaction, in: Tetrahedron 1973, 29, 369–373.
  4. T. R. Gormley, et al. Tetrahedron 1973, 29, 369.

Véase también[editar]