Reacción de Achmatowicz

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La reacción de Achmatowicz es una síntesis orgánica en la cual un furano es convertido a un dihidropirano. En la publicación original de Osman Achmatowicz Jr. en 1971[1] el alcohol furfurílico se hace reaccionar con bromo en metanol para dar como producto el 2,5-dimetoxi-2,5-dihidrofurano. Éste transpone a la 6-hidroxi-2H-piran-3(6H)-ona al hacerlo reaccionar con ácido sulfúrico diluido. Los pasos adicionales de la reacción consisten en la protección del alcohol con ortoformiato de metilo y trifluoruro de boro, seguido de la reducción de la cetona formada con borohidruro de sodio. Así se obtiene un intermediario del cual muchos monosacáridos pueden ser sintetizados.

The Achmatowicz reaction

El protocolo de Achmatowitz ha sido utilizado en la síntesis total de muchos compuestos. Un ejemplo es la (+)-desoxoprosofilina,[2] la pirenoforina[3] y el Bao Gong Teng A.[4] Recientemente esta reacción ha sido utilizada como estrategia en varias síntesis orientadas a la diversidad[5]

Achmatowicz Burke 2006

Referencias[editar]

  1. Synthesis of methyl 2,3-dideoxy--alk-2-enopyranosides from furan compounds: A general approach to the total synthesis of monosaccharides Tetrahedron, Volume 27, Issue 10, 1971, Pages 1973-1996 O. Achmatowicz, P. Bukowski, B. Szechner, Z. Zwierzchowska and A. Zamojski doi 10.1016/S0040-4020(01)98229-8
  2. Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline Tetrahedron Letters, Volume 39, Issue 50, 10 December 1998, Pages 9227-9228 Cui-Fen Yang, Yi-Ming Xu, Li-Xin Liao and Wei-Shan Zhou doi 10.1016/S0040-4039(98)02129-7
  3. Efficient Conditions for Conversion of 2-Substituted Furans into 4-Oxygenated 2-Enoic Acids and Its Application to Synthesis of (+)-Aspicilin, (+)-Patulolide A, and (-)-Pyrenophorin Kobayashi, Y.; Nakano, M.; Kumar, G. B.; Kishihara, K. J. Org. Chem.; (Article); 1998; 63(21); 7505-7515. doi 10.1021/jo980942a
  4. Organometallic Enantiomeric Scaffolding: Organometallic Chirons. Total Synthesis of (-)-Bao Gong Teng A by a Molybdenum-Mediated [5+2] Cycloaddition Yongqiang Zhang and Lanny S. Liebeskind J. Am. Chem. Soc. 2006; 128(2) pp 465 - 472; (Article) doi 10.1021/ja055623x
  5. A Synthesis Strategy Yielding Skeletally Diverse Small Molecules Combinatorially Martin D. Burke, Eric M. Berger, and Stuart L. Schreiber J. Am. Chem. Soc. 126 (43), 14095 -14104, 2004. doi 10.1021/ja0457415