Quinona

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Una quinona (o benzoquinona) es uno de los dos isómeros de la ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su fórmula química es C6H4O2.

Benzoquinones.png

Los dos isómeros son la orto-benzoquinona (o-benzoquinona), que es la 1,2-diona, y la para-quinona o para-benzoquinona (p-benzoquinona), que es la 1,4-diona. La parabenzoquinona es la forma oxidada de la hidroquinona y la orto-benzoquinona es la forma oxidada del catecol (1,2-dihidroxibenceno). Por ejemplo, una solución ácida de yoduro de potasio reduce una solución de benzoquinona a hidroquinona, que es oxidada de nuevo con una solución de nitrato de plata.

La palabra quinona alude a toda la clase de ciclohexanodionas.

Presentación[editar]

  • Después de sublimada, se presenta en largas agujas brillantes, de color amarillo de oro
  • Muy poco solubles en agua fría, aunque más en alcohol y éter

Hidroquinona[editar]

Por la acción de los agentes reductores, como el ácido sulfúrico, cloruro estannoso, ácido yodhídrico se transforman, así como por el hidrógeno telurado en hidroquinona.

Derivados[editar]

El cloro y los agentes clorurantes, como el clorato potásico en presencia del ácido clorhídrico, lo transforman en derivados clorados:

  • Monocloroquinona
  • Diclorohidroquinona
  • Dicloroquinona
  • Tricloroquinona
  • Quinona perclorada

Con el bromo se producen los siguientes derivados:

  • Quinona dibromada
  • Quinona tribromada
  • Quinona triclorobromada

Con el nitrógeno la quinona nitrada, y también derivados sulfoconjugados.

Ácido nítrico[editar]

El ácido nítrico, auxiliado por la elevación de temperatura, lo descompone, dando lugar a la formación de lo siguiente:

Bioquímica[editar]

La quinona es un constituyente común de moléculas biológicamente relevantes (por ejemplo, la vitamina K1 es filoquinona). Otros sirven como aceptor de electrones en cadenas de transporte de electrones como las de los fotosistemas I y II de la fotosíntesis y la respiración aeróbica. Un ejemplo natural de quinonas como agentes oxidantes es el espray de los escarabajos bombarderos. La hidroquinona se hace reaccionar con el peróxido de hidrógeno para producir una ráfaga ardiente de vapor, un fuerte elemento disuasorio en el mundo animal. Las quinonas pueden reducirse parcialmente a quinoles.

Química orgánica[editar]

La benzoquinona se usa en química orgánica como agente oxidante, y a veces también como reductor. Existen agentes incluso más fuertes, tales como el 2,3,5,6-tetracloro-parabenzoquinona o p-cloranil y el 2,3-diciano-5,6-dicloro-parabenzoquinona o DDQ.

Presencia en la naturaleza[editar]

Las quinonas están ampliamente presentes en el mundo natural,[1] y presentan pigmentaciones muy vistosas, como es el caso de la atromentina, producida por el denominado "hongo sangrante", Hydnellum peckii, por el color que ésta le da.

Historia[editar]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Liu, Ji Kai (2006). «Natural Terpenyls: Developement since 1877». Chemical Reviews 106:  pp. 2009-2223. doi:10.1021/cr050248c. 
  • Montaner y Simon (editores).- Diccionario Enciclopédico Hispano-Americano, Barcelona, 1887-1910.
Bibliografía complementaria
  • Griesbeck, A.G..- Quinones and heteroatom analogues, Stuttgart, 2006.
  • Morton, Richard Alan (editor).- Biochemistry of quinones, Londres, 1965.
  • Patai, Saul.- The chemistry of the quinonoid compounds, Londres, 1974.
  • Rokita, S. E. (editor).- Quinone methides, Hoboken, 2009.
  • Sies, Helmut (editor).- Quinones and quinone enzymes, Amsterdam, 2004-
  • Stevens, Mary Carol.- The effect of Pyrroloquinoline Quinone..., Tesis, Harvard University, 1994.

Enlaces externos[editar]