Prostaciclina
| Prostaciclina | |
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| Nombre (IUPAC) sistemático | |
| Ácido 5-[7-hydroxy-8- (3-hydroxyoct-1-enyl) -4-oxabicyclo[3.3.0]oct-3-ylidene] pentanoico | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 50-78-2 35121-78-9 |
| Código ATC | B01AC09 |
| PubChem | 114805 |
| DrugBank | APRD00949 |
| ChEBI | 15552 |
| Datos químicos | |
| Fórmula | C20H32O5 |
| Peso mol. | 352.465 |
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OC(=O)CCC\C=C1\C[C@@H]2[C@@H](/C=C/[C@@H](O)CCCCC)[C@H](O)C[C@@H]2O1
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| Datos físicos | |
| Solubilidad en agua | 1 mg/mL (20 °C) |
| Farmacocinética | |
| Biodisponibilidad | Rápida: 251±32 pg/ml en 10±6 min[1] |
| Unión proteica | Apróx. 60% |
| Metabolismo | Ver Iloprost |
| Vida media | 60 min en plasma[2] |
| Excreción | Orina, heces (Iloprost) |
| Datos clínicos | |
| Cat. embarazo | C (EUA) |
| Estado legal | ? |
| Vías de adm. | IV, Inhalada |
 Aviso médico |
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La prostaciclina (o PGI2) es uno de los miembros de la familia de moléculas lipídicas conocidas como eicosanoides. Una de las formas sintéticas de la prostaciclina usada en medicina es conocida como epoprostenol.
Índice |
Producción [editar]
La prostaciclina es sintetizada por las células endoteliales y mastocitos, a partir de la prostaglandina H2 (PGH2) por acción de la enzima prostaciclina sintasa (CYP8). Aunque la prostaciclina es considerada un mediador independiente, se le llama con la nomenclatura eicosanoidea: PGI2 (prostaglandina I2) y, junto con las prostaglandinas y los tromboxanos, es un miembro de los prostanoides.
La prostaciclina PGI3 proviene de la misma ruta de la prostaciclina sintasa a partir del miembro de la serie-3 de las prostaglandinas, la PGH3 (se les llama serie tres por ser un grupo de prostaglandinas con tres enlaces dobles). Por lo general se ha malacostumbrado a usar el término prostaciclina para la PGI2, el cual deriva del omega-6, ácido araquidónico. Por su parte, la PGI3 es sintetizada del omega-3 ácido eicosapentaenoico (EPA).
Modo de acción [editar]
Las prostaciclinas actúan principalmente previniendo la formación y agregación plaquetarias en relación con la coagulación de la sangre. Es también un vasodilatador eficaz. Las interacciones de la prostaciclina, a diferencia de los tromboxanos, otro eicosanoide, fuertemente sugieren un mecanismo de homeostasis cardiovascular entre las dos hormonas en los que se refiere al daño vascular.
Farmacología [editar]
Los análogos sintéticos de la prostaciclina (iloprost, cisaprost) son usadas por vía intravenosa o por inhalación, como:
- vasodilatador en casos severos del fenómeno de Raynaud o isquemia de un miembro;
- alivio de la hipertensión pulmonar.
Su producción es inhibida indirectamente por los AINES, al inhibir las enzimas ciclooxigenasas COX1 y COX2. Estas convierten el ácido araquidónico en PGH2, el precursor inmediato de la prostaciclina.
Véase también [editar]
Referencias [editar]
- ↑ W. Krause and Th. Krais. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of the prostacyclin analogue iloprost in man. European Journal of Clinical Pharmacology. Volume 30, Number 1 / January, 1986. ISSN: 0031-6970 (Print) 1432-1041 (Online).[1]
- ↑ Polterauer P, Sinzinger H, Peskar BA. Biological half-life of prostacyclin and 6-oxo-PGF1 alpha levels in plasma of patients with colonic cancer. Prostaglandins Leukot Med. 1986 Jun;22(3):249-58. {http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=3523543&dopt=AbstractPlus]
Bibliografía [editar]
- Dorlands Medical Dictionary. «epoprostenol». Consultado el February 10 de 2006.
- Fischer S, Weber PC (1985). «Thromboxane (TX)A3 and prostaglandin (PG)I3 are formed in man after dietary eicosapentaenoic acid: identification and quantification by capillary gas chromatography-electron impact mass spectrometry». Biomed. Mass Spectrom. 12 (9): pp. 470-6. PMID 2996649.
Enlaces externos [editar]
- Prostaciclina - Artículo en Prostaglandina.com
