Propileno

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Propileno
Propylene.PNG
Propylene.png
Nombre (IUPAC) sistemático
Propeno
Fórmula molecular C3H6
Identificadores
Número CAS 115-07-1[1]
Propiedades físicas
Estado de agregación gaseoso
Densidad 1810 kg/m3; 1,81 g/cm3
Masa molar 42.08 g/mol
Peligrosidad
Frases R R12
Frases S S9 S16 S33
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El propileno o propeno (H2C=CH–CH3) es un hidrocarburo perteneciendo a los alquenos, incoloro e inodoro. Es un homólogo del etileno. Como todos los alquenos presenta el doble enlace como grupo funcional. Es el segundo compuesto más utilizado en la industria química en todo el mundo.[2]

Propiedades fisioquímicas[editar]

  • Fórmula: C3H6
  • Masa molecular: 42,1 g/mol
  • Punto de fusión: –185,3 °C
  • Punto de ebullición: –48 °C
  • Temperatura de ignición: 460 °C
  • Presión de vapor a 20 °C: 10.200 hPa
  • Nº CAS: 115-07-1
  • Nº ICSC: 0559
  • Nº RTECS: UC6740000
  • Nº CE: 601-011-00-9
  • Concentración máxima permitida en los lugares de trabajo: 500 ppm (VLA-ED, ACGIH-2008).
  • Límites de explosividad: 2,0 - 11,1% de propeno en el aire.

Síntesis[editar]

El propeno es uno de los productos de la termólisis del petróleo. Se separa de los demás productos como el etileno por destilación a baja temperatura.

Aplicaciones[editar]

El propeno es el producto de partida en la síntesis del polipropileno.

La adición de agua en condiciones polares da iso-propanol que puede ser oxidado a la acetona. En condiciones radicalarias se obtiene n-propanol.

Reacciones[editar]

Reacciones propeno.png
Reacciones propeno B.png
1) Reacción de Simmons-Smith[editar]

El diyodometano en una aleación de zinc y cobre forma el carbenoide yoduro de yodometil zinc (CH2IZnI).[3] Mediante un mecanismo de cicloadición se adiciona un grupo metilo al propeno produciéndose el metilciclopropano (como mezcla racémica R y S). La reacción ocurre con buenos rendimientos.[3]

2) Hidrogenación[editar]

El propeno en presencias hidrógeno y de un catalizador (comúnmente Pd/C o PtO2 llamado catalizador de Adams) se reduce completamente a propano.[3] La adición electrofílica ocurre con estereoquímica syn.[3]

3) Hidrohalogenación[editar]

La hidrohalogenación ocurre al hacer burbujear un halogenuro de hidrógeno en un recipiente conteniendo propeno en éter.[3] Como producto principal de la reacción se obtendrá el 2-halógenopropano (P.Ej: utilizando HBr se obtiene el 2-bromopropano).

4) Hidrohalogenación en presencia de peróxidos[editar]

Cuando la hidrohalogenación del propeno ocurre el presencia de peróxidos la regioselectividad de la reacción se invierte dando como principal producto el 1-halógenopropano (P.Ej: utilizadando HCl se obtiene el 1-cloropropano).[3]

5) Halogenación[editar]

Al hace reaccionar el propeno con un halógeno en tetraclorometano como solvente se produce el 1,2-dihalógenopropano (P.Ej: utilizando I2 se obtiene el 1,2-diyodopropano).[3]

6) Formación de halohidrinas[editar]

Cuando la halogenación se produce en presencia de agua se produce el 1-halógeno-2-propanol (P.Ej: utilizando Br2 como halógeno se produce el 1-bromo-2-propanol).[3]

7) Adición de ácido sulfúrico[editar]

El ácido sulfúrico concentrado se adiciona al propeno por un mecanismo de adición electrofílica produciendo el sulfato ácido de isopropilo.

8) Obtención de alcoholes por oximercuración[editar]

Al tratarse con acetato de mercurio (II) en tetrahidrofurano (THF) y agua y posteriormente con borohidruro de sodio (NaBH4) se produce el 2-propanol con alto rendimiento.[3]

9) Hidroboración[editar]

Mediante el tratamiento con diborano y posterior hidrólisis oxidativa con peróxido de hidrógeno (H2O2) el medio alcalino se obtiene el alcohol Antimarkovnikov 1-propanol.[3]

10) Dihidroxilación syn[editar]

La oxidación con tetróxido de osmio (OsO4) seguido del tratamiento con bisulfito de sodio y agua produce propilenglicol (como mezcla racémica R y S).[3] También se producirá la reacción de dihidroxilación syn utilizando KMnO4 diluido en medio acuoso básico a baja temperatura.[3]

11) Obtención de epóxidos[editar]

La peroxidación del propeno con un peroxiácido (RCO3H) a temperatura ambiente produce el óxido de propileno (como mezcla racémica R y S) mediante la reacción de Prileschajew.[4] [5]
Industrialmente se produce por oxidación con oxígeno en presencia de un catalizador de óxido de plata (Ag2O) a altas temperaturas (300 °C).[4]

12) Clivaje oxidativo[editar]

La oxidación violenta del propeno con KMnO4 caliente produce por clivaje oxidativo ácido acético y dióxido de carbono.[3] También se obtendrían los mismos productos por ozonólisis con ozono (O3) a bajas temperaturas (-78 °C) y posterior clivaje oxidativo con peróxido de hidrógeno (H2O2) en medio alcalino.[3]

13) Polimerización[editar]

La polimerización del propileno a polipropileno se puede llevar a cabo de forma radicalaria aunque en la polimerización catalítica se obtienen productos con mejores calidades que además son mejor controlables. Los catalizadores empleados eran originalmente del tipo Ziegler-Natta. En la actualidad se están sustituyendo por otros sistemas basados en zirconocenos.

14) Adición de diclorocarbeno[editar]

Al tratar el propeno con cloroformo y con una base fuerte como KOH se obtiene 1,1-dicloro-2-metilciclopropano (como mezcla racémica R y S).[3]

15) Ozonólisis con clivaje reductivo[editar]

Por Ozonólisis con posterior clivaje oxidativo se obtiene como productos formaldehído y acetaldehído.[3]

16) Hidroformilación[editar]

La hidroformilación del propeno con monóxido de carbono, agua y un catalizador de Co a altas presiones y temperaturas produce butanal como principal producto.[6]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. «Propylene Production from Methanol». by Intratec, ISBN 978-0-615-64811-8.
  3. a b c d e f g h i j k l m n ñ o McMurry, John (2004). «Alquenos: reacciones y síntesis». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 208-237. ISBN 970-686-354-0. 
  4. a b McMurry, John (2004). «Éteres y epóxidos. tioles y sulfuros». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 648-649. ISBN 970-686-354-0. 
  5. Beyer, Walter (1987). «Compuestos alinfáticos». Manual de química orgánica (19º edición). Reverté. pp. 79. ISBN 84-291-7066-9. 
  6. Yúfera, Eduardo Primo (1996). «Hidrocarburos III. Alquenos». Química orgánica básica y aplicada:de la molécula a la industria (Volumen 1). Reveté. pp. 158-159. ISBN 84-291-7953-4.