Propileno
| Propileno | |
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| Nombre (IUPAC) sistemático | |
| Propeno | |
| Fórmula molecular | C3H6 |
| Identificadores | |
| Número CAS | 115-07-1[1] |
| Propiedades físicas | |
| Estado de agregación | gaseoso |
| Densidad | 1810 kg/m3; 1,81 g/cm3 |
| Masa molar | 42.08 g/mol |
| Peligrosidad | |
| Frases R | R12 |
| Frases S | S9 S16 S33 |
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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El propileno o propeno (H2C=CH–CH3) es un hidrocarburo perteneciendo a los alquenos, incoloro e inodoro. Es un homólogo del etileno. Como todos los alquenos presenta el doble enlace como grupo funcional. Es el segundo compuesto más utilizado en la industria química en todo el mundo.[2]
Propiedades fisioquímicas [editar]
- Fórmula: C3H6
- Masa molecular: 42,1 g/mol
- Punto de fusión: –185,3 °C
- Punto de ebullición: –48 °C
- Temperatura de ignición: 460 °C
- Presión de vapor a 20 °C: 10.200 hPa
- Nº CAS: 115-07-1
- Nº ICSC: 0559
- Nº RTECS: UC6740000
- Nº CE: 601-011-00-9
- Concentración máxima permitida en los lugares de trabajo: 500 ppm (VLA-ED, ACGIH-2008).
- Límites de explosividad: 2,0 - 11,1% de propeno en el aire.
Síntesis [editar]
El propeno es uno de los productos de la termólisis del petróleo. Se separa de los demás productos como el etileno por destilación a baja temperatura.
Aplicaciones [editar]
El propeno es el producto de partida en la síntesis del polipropileno.
La adición de agua en condiciones polares da iso-propanol que puede ser oxidado a la acetona. En condiciones radicalarias se obtiene n-propanol.
Reacciones [editar]
1) Reacción de Simmons-Smith [editar]
El diyodometano en una aleación de zinc y cobre forma el carbenoide yoduro de yodometil zinc (CH2IZnI).[3] Mediante un mecanismo de cicloadición se adiciona un grupo metilo al propeno produciendose el metilciclopropano (como mezcla racémica R y S). La reacción ocurre con buenos rendimientos.[3]
2) Hidrogenación [editar]
El propeno en presencias hidrógeno y de un catalizador (comunmente Pd/C o PtO2 llamado catalizador de Adams) se reduce completamente a propano.[3] La adición electrofílica ocurre con estereoquímica syn.[3]
3) Hidrohalogenación [editar]
La hidrohalogenación ocurre al hacer burbujear un halogenuro de hidrógeno en un recipiente conteniendo propeno en éter.[3] Como producto principal de la reacción se obtendrá el 2-halógenopropano (P.Ej: utilizando HBr se obtiene el 2-bromopropano).
4) Hidrohalogenación en presencia de peróxidos [editar]
Cuando la hidrohalogenación del propeno ocurre el presencia de peróxidos la regioselectividad de la reacción se invierte dando como principal producto el 1-halógenopropano (P.Ej: utilizadando HCl se obtiene el 1-cloropropano).[3]
5) Halogenación [editar]
Al hace reaccionar el propeno con un halógeno en tetraclorometano como solvente se produce el 1,2-dihalógenopropano (P.Ej: utilizando I2 se obtiene el 1,2-diyodopropano).[3]
6) Formación de halohidrinas [editar]
Cuando la halogenación se produce en presencia de agua se produce el 1-halógeno-2-propanol (P.Ej: utilizando Br2 como halógeno se produce el 1-bromo-2-propanol).[3]
7) Adición de ácido sulfúrico [editar]
El ácido sulfúrico concentrado se adiciona al propeno por un mecanismo de adición electrofílica produciendo el sulfato ácido de isopropilo.
8) Obtención de alcoholes por oximercuración [editar]
Al tratarse con acetato de mercurio (II) en tetrahidrofurano (THF) y agua y posteriormente con borohidruro de sodio (NaBH4) se produce el 2-propanol con alto rendimiento.[3]
9) Hidroboración [editar]
Mediante el tratamiento con diborano y posterior hidrólisis oxidativa con peróxido de hidrógeno (H2O2) el medio alcalino se obtiene el alcohol Antimarkovnikov 1-propanol.[3]
10) Dihidroxilación syn [editar]
La oxidación con tetróxido de osmio (OsO4) seguido del tratamiento con bisulfito de sodio y agua produce propilenglicol (como mezcla racémica R y S).[3] También se producirá la reacción de dihidroxilación syn utilizando KMnO4 diluído en medio acuoso básico a baja temperatura.[3]
11) Obtención de epóxidos [editar]
La peroxidación del propeno con un peroxiácido (RCO3H) a temperatura ambiente produce el óxido de propileno (como mezcla racémica R y S) mediante la reacción de Prileschajew.[4] [5]
Industrialmente se produce por oxidación con oxígeno en presencia de un catalizador de óxido de plata (Ag2O) a altas temperaturas (300 °C).[4]
12) Clivaje oxidativo [editar]
La oxidación violenta del propeno con KMnO4 caliente produce por clivaje oxidativo ácido acético y dióxido de carbono.[3] También se obtendrían los mismos productos por ozonólisis con ozono (O3) a bajas temperaturas (-78 °C) y posterior clivaje oxidativo con peróxido de hidrógeno (H2O2) en medio alcalino.[3]
13) Polimerización [editar]
La polimerización del propileno a polipropileno se puede llevar a cabo de forma radicalaria aunque en la polimerización catalítica se obtienen productos con mejores calidades que además son mejor controlables. Los catalizadores empleados eran originalmente del tipo Ziegler-Natta. En la actualidad se están sustituyendo por otros sistemas basados en zirconocenos.
14) Adición de diclorocarbeno [editar]
Al tratar el propeno con cloroformo y con una base fuerte como KOH se obtiene 1,1-dicloro-2-metilciclopropano (como mezcla racémica R y S).[3]
15) Ozonólisis con clivaje reductivo [editar]
Por Ozonólisis con posterior clivaje oxidativo se obtiene como productos formaldehído y acetaldehído.[3]
16) Hidroformilación [editar]
La hidroformilación del propeno con monóxido de carbono, agua y un catalizador de Co a altas presiones y temperaturas produce butanal como principal producto.[6]
Referencias [editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ «Propylene Production from Methanol». by Intratec, ISBN 978-0-615-64811-8.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n ñ o McMurry, John (2004). «Alquenos: reacciones y síntesis». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 208-237. ISBN 970-686-354-0.
- ↑ a b McMurry, John (2004). «Éteres y epóxidos. tioles y sulfuros». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 648-649. ISBN 970-686-354-0.
- ↑ Beyer, Walter (1987). «Compuestos alinfáticos». Manual de química orgánica (19º edición). Reverté. pp. 79. ISBN 84-291-7066-9.
- ↑ Yúfera, Eduardo Primo (1996). «Hidrocarburos III. Alquenos». Química orgánica básica y aplicada:de la molécula a la industria (Volumen 1). Reveté. pp. 158-159. ISBN 84-291-7953-4.
