Finasterida

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Finasterida
Nombre (IUPAC) sistemático
N-(1,1-dimetiletil)-3-oxo-4-aza-5a-androst-1-en-17β-carboxamida
Identificadores
Número CAS 98319-26-7
Código ATC G04CB01
PubChem 194453
DrugBank APRD00632
Datos químicos
Fórmula C
23H
36N
2O
3.
Peso mol. 372.549
Farmacocinética
Biodisponibilidad 63%
Metabolismo Hepático
Vida media En personas de edad avanzada: 8 horas; en adultos: 6 horas
Excreción En forma de metabolitos en orina (39%) y heces (57%)
Datos clínicos
Cat. embarazo Causante de malformaciones en el feto
Estado legal Necesita prescripción médica
Vías de adm. Oral
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La finasterida es un fármaco antiandrogénico derivado no hormonal de los esteroides. No es un antagonista androgénico propiamente dicho como la flutamida al no bloquear los receptores androgénicos en el citoplasma ni en el núcleo celular.

Mecanismo de acción[editar]

Es un inhibidor competitivo de la enzima 5α-reductasa de tipo II que transforma la testosterona en dihidrotestosterona, su molécula activa. Por lo tanto, la finasterida produce una profunda disminución de la conversión de testosterona en dihidrotestosterona sin aumentar la secreción de LH ni FSH, reduciendo los niveles de dihidrotestosterona en plasma y tejido prostático en más de un 90% con 5 mg durante 7 días.

Utilidad clínica[editar]

La finasterida se está utilizando actualmente en:

  1. La hiperplasia benigna de próstata (HBP): Junto con doxazosina, disminuye hasta en un 75% la progresión de la hiperplasia y el riesgo de intervención quirúrgica sobre la próstata.
  2. La alopecia androgénica o hipocrática. Utilizada en dosis cuatro veces inferior (1 mg) que en la HBP en varones de entre 18 y 60 años. Está contraindicada en mujeres por el riesgo de malformaciones en el feto en caso de embarazo.[1]​
  3. En el ensayo clínico Prostate Cancer Prevention Trial[2]​ como quimioprofilaxis del cáncer de próstata: Aunque disminuye el riesgo de cáncer de próstata en un 25% cuando se administra durante más de cinco años, no se recomienda como prevención del cáncer de próstata.[1]​

Química[editar]

La finasterida, también conocida como 17β-(N-terc-butilcarbamoil)-4-aza-5α-androst-1-en-3-ona, es un esteroide androstano sintético y 4-azasteroide.[3]​[4]​ Es un análogo de las hormonas esteroides androgénicas como la testosterona y la DHT.[4]​ Como esteroide no conjugado, la finasterida es un compuesto altamente lipofílico.[4]​[5]​

Efectos adversos[editar]

Descripción gráfica de uno de los efectos secundarios del Finasteride: El cáncer de mama masculino.

Los efectos secundarios de la finasterida son impotencia (1,1 a 18,5%), eyaculación anormal (7,2%), disminución del volumen de eyaculación (0,9 a 2,8%), alteración de la función sexual (2,5%), ginecomastia - crecimiento anormal de las mamas en los hombres - (2,2%) y dolor en los testículos. En un pequeño porcentaje de casos la dificultad en la erección puede persistir por un periodo indeterminado después de interrumpir el tratamiento. Con muy escasa frecuencia se ha informado del desarrollo de depresión o la aparición de cáncer de mama en el varón.[6]​[7]​[8]​[9]​[10]​[11]​[12]​

El 24 de mayo de 2017, la Regulation Medicine and Medical Devices (MHRA) del Reino Unido publicó un reporte de seguridad[13]​ donde informaba de que algunos usuarios de finasterida reportaban depresión y pensamientos suicidas. Poco más de un mes después, el 4 de julio de 2017, el Ministerio de Seguridad Alimentaria y Farmacéutica de Corea del Sur ordenó[14]​ que la etiqueta del medicamento advirtiera que podía causar depresión e ideas suicidas.

Además, algunos efectos secundarios de carácter persistente o permanente, que afectan principalmente a varones jóvenes, reciben el nombre de síndrome post-finasterida, cuya existencia es objeto de debate.[6]​[7]​[8]​[9]​[10]​[11]​

Referencias[editar]

  1. ↑ a b https://www.merck.com/product/usa/pi_circulars/p/proscar/proscar_pi.pdf PROSCAR® (finasteride) Tablets - PRESCRIBING INFORMATION]
  2. ↑ https://web.archive.org/web/20070928142150/http://www.swogstat.org/PCPThome.htm Prostate Cancer Prevention Trial (PCPT)]
  3. ↑ Tian, Gaochao; Stuart, J. Darren; Moss, Marcia L.; Domanico, Paul L.; Bramson, H. Neal; Patel, Indravadan R.; Kadwell, Sue H.; Overton, Laurie K. et al. (1 de marzo de 1994). «17.beta.-(N-tert-Butylcarbamoyl)-4-aza-5.alpha.-androstan-1-en-3-one Is an Active Site-Directed Slow Time-Dependent Inhibitor of Human Steroid 5.alpha.-Reductase 1». Biochemistry 33 (8): 2291-2296. ISSN 0006-2960. doi:10.1021/bi00174a041. Consultado el 17 de mayo de 2023. 
  4. ↑ a b c Sudduth, S. Lynn; Koronkowski, Michael J. (8 de julio de 1993). «Finasteride: The First 5α-Reductase Inhibitor». Pharmacotherapy: The Journal of Human Pharmacology and Drug Therapy (en inglés) 13 (4): 309-329. doi:10.1002/j.1875-9114.1993.tb02739.x. Consultado el 17 de mayo de 2023. 
  5. ↑ Azeem, Adnan; Khan, Zeenat Iqbal; Aqil, M.; Ahmad, Farhan Jalees; Khar, Roop Kishan; Talegaonkar, Sushama (2009-05). «Microemulsions as a surrogate carrier for dermal drug delivery». Drug Development and Industrial Pharmacy 35 (5): 525-547. ISSN 1520-5762. PMID 19016057. doi:10.1080/03639040802448646. Consultado el 17 de mayo de 2023. 
  6. ↑ a b Irwing, Michael (18 de marzo de 2011). «Persistent Sexual Side Effects of Finasteride for Male Pattern Hair Loss». Consultado el 13 de septiembre de 2011. 
  7. ↑ a b Traish AM, Hassani J, Guay AT, Zitzmann M, Hansen ML (22 de diciembre de 2010). «(December 2010). "Adverse Side Effects of 5α-Reductase Inhibitors Therapy: Persistent Diminished Libido and Erectile Dysfunction and Depression in a Subset of Patients".». Consultado el 26 de septiembre de 2011. 
  8. ↑ a b «Agencia de productos médicos de Suecia». Enero de 2009. Consultado el 26 de septiembre de 2011. 
  9. ↑ a b «Advertencia de acceso público MHRA/Finasteride». Diciembre de 2009. Archivado desde el original el 14 de junio de 2011. Consultado el 26 de septiembre de 2011. 
  10. ↑ a b «Propecia Leaflet 2011». Mayo de 2011. Consultado el 26 de septiembre de 2011. 
  11. ↑ a b «Riesgos de finasterida». Agosto de 2011. Consultado el 26 de septiembre de 2011. 
  12. ↑ «Propecia Side Effects». 2005. Consultado el 26 de septiembre de 2011. 
  13. ↑ «Finasteride: rare reports of depression and suicidal thoughts». GOV.UK (en inglés). Consultado el 13 de julio de 2023. 
  14. ↑ «Ministry adds warnings to hair growth solution - Korea Biomedical Review». www.koreabiomed.com (en coreano). 4 de julio de 2017. Consultado el 25 de febrero de 2019. 
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