Pirazol

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El pirazol (IUPAC: 1,2-diazaciclopenta-2,4-dieno, fórmula molecular: C3H4N2) es un compuesto orgánico heterocíclico que consiste en un anillo aromático simple de tres átomos de carbono y dos de nitrógeno en posiciones adyacentes. También se denomina pirazol a cualquier compuesto que contenga dicho anillo. Los pirazoles tienen efectos farmacológicos en el ser humano, y se clasifican como alcaloides. Son raros en la naturaleza.

Pirazoles[editar]

En un método clásico desarrollado por H. Pechmann en 1898, se sintetizó pirazol a partir de acetileno y diazometano (Síntesis de pirazoles de Pechmann).

Sintesis de pirazol de Pechmann.png

Los pirazoles son producidos de forma sintética mediante la reacción de aldehídos α,β-insaturados con hidrazina y la posterior deshidrogenación.

Pyrazoles synthesis.png

Tiene usos médicos por sus propiedades analgésicas, antiinflamatorias, antipiréticas, antiarrítmicas, tranquilizantes, relajantes musculares, psicoanalépticas, antiepilépticas, antidiabéticas, antibacterianas e inhibidoras de la monoaminaoxidasa.

Los pirazoles reaccionan con el borohidruro de potasio para formar una clase de ligandos conocida como la de los ligandos escorpionatos.

El pirazol es estructuralmente similar a la pirazolina y la pirazolidina.

Pyrazole derivatives.png

Véase también[editar]