Oximetazolina

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Oximetazolina
Oxymetazoline.svg
Oxymetazoline 3d.gif
Nombre (IUPAC) sistemático
3-(4,5-dihidro-1H-imidazol-2-ilmetil)- 2,4-dimetil-6-tert-butil-fenol
Identificadores
Número CAS 1491-59-4
Código ATC R01AA05 R01AB07, S01GA04
PubChem 4636
DrugBank APRD01158
ChemSpider 4475
UNII 8VLN5B44ZY
KEGG D08322
Datos químicos
Fórmula C16H24N2O 
Peso mol. 260.375 g·mol−1
Datos físicos
P. de fusión 301.5 °C (575 °F)
Farmacocinética
Vida media 5-6 horas
Datos clínicos
Nombre comercial Afrin, Dristan12-nasalspray, Ocuclear
Cat. embarazo C (EUA)
Estado legal ?
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La oximetazolina es un agonista α1 completo y un agonista parcial α2 utililzado como descongestivo tópico en la forma de clorhidrato de oximetazolina en productos tales como Afrin, Dristan, Nasivin, Logicin, Vicks Sinex, Visine, Sudafed OM, y Zicam. Fue desarrollado a partir de la xilometazolina en los laboratorios E. Merck Darmstadt por Fruhstorfer en 1961. La oximetazolina se administra habitualmente en forma de spray nasal.

Usos clínicos[editar]

La oximetazolina se encuentra disponible como descongestivo tópico en la forma de clorhidrato de oximetazolina en diferentes sprays nasales tales como el Rinofenol,Afrin, Sudafed OM, Dristan, Dimetapp, Vicks Sinex, y Mucinex Full Force.[1] Fue desarrollado a partir de la xilometazolina en los laboratorios E. Merck Darmstadt por Fruhstorfer en 1961.[2]

La oximetazolina, es utilizada además para el tratamiento de la epistaxis[3] [4] y del enrojecimiento ocular debido a irritaciones menores. Comercializado como Visine, en la forma de gotas para los ojos.[5]

Mecanismo de acción[editar]

La oxymetazolina es un adrenomimético, agonista no selectivo de los receptores adrenérgicos α1 y α2[6] Debido a que los lechos vasculares expresan ampliamente receptores α1, la acción de la oximetazolina causa vasoconstricción. Adicionalmente, la aplicación local del medicamento también provoca vasoconstricción por su acción sobre los receptores postsinápticos endoteliales α2; por el contrario la aplicación sistémica de agonistas α2 provocan vasodilatación debida a la inhibición central del tono simpático vía receptores presinápticos α2.[7] La vasoconstricción produce alivio para la congestión nasal por dos mecanismos. En primer lugar, aumenta el diámetro de la vía aérea, y en segundo lugar, reduce el exudado de fluidos a partir de las vénulas postcapilares.[8]

Efectos secundarios y consideraciones especiales[editar]

Congestión de rebote[editar]

Es recomendable que no se utilice a la oximetazolina durante más de tres días seguidos, debido a que puede provocar un efecto rebote en la congestión, o una rinitis medicamentosa.[9] Los pacientes que continúan utilizando oximetazolina más allá de este punto pueden llegar a convertirse en dependientes del medicamento para aliviar su congestión crónica. Aunque de hecho los pacientes que sufren de una inflamación anormal de los cornetes y que no pueden ser tratados por cirugía han estado utilizando xilometazolina y oximetazolina desde que estuvieron comercialmente disponibles, sin mostrar efectos adversos.

Efectos del cloruro de benzalconio[editar]

Algunos estudios han encontrado que el cloruro de benzalconio, un aditivo común para los sprays nasales de oximetazolina, puede dañar el epitelio nasal y exacerbar la rinitis medicamentosa. Sin embargo, la mayoría de los estudios han hallado que el cloruro de benzalconio es un conservante seguro.[10]

Uso durante el embarazo[editar]

La FDA coloca a la oximetazolina en la categoría C para su utilización durante el embarazo, lo que indica que el riesgo para el feto no se puede descartar. Si bien se ha demostrado que una dosis única no altera significativamente la circulación, ya sea materna o fetal,[11] este tema no ha sido estudiado con la suficiente amplitud como para obtener conclusiones fiables.

Sobredosis[editar]

Presentación comercial de la Oximetazolina en forma de gotas nasales de marca Afrin.

En caso de ingestión accidental se pueden considerar los métodos usuales para eliminar drogas no absorbidas. No existe un antídoto específico para la oximetazolina, sin embargo sus efectos farmacológicos pueden ser revertidos por agonistas alfa adrenérgicos tales como la fentolamina. En niños, la oximetazolina puede producir depresión profunda del sistema nervioso central debido a la estimulación de receptores α2 e imidazolínicos en el SNC, al igual que la clonidina. [cita requerida]

Presión arterial[editar]

Mientras que la oximetazolina es una agonista alfa no selectivo, y podría aumentar la presión arterial si se utilizara sistemicamente, cuando se utiliza en dosis moderadas, a través de la aplicación directa sobre la mucosa nasal, el aumento debería ser pequeño o insignificante. Ingerir el fármaco, o utilizar una cantidad excesiva por vía endovenosa, en teoría puede provocar que la droga llevada directamente al torrente sanguíneo cause un aumento de la presión arterial. A los pacientes hipertensos se les recomienda buscar el consejo de su médico antes de utilizarla.

Química[editar]

La oxymetazolina se sintetiza por clorometilación del 6-tert-butil-2,4-dimetilfenol y subsecuente transformación del derivado clorometilado en su correspondiente nitrilo[12] [13] La reacción de este nitrilo con etilendiamina produce oximetazolina.

Oxymetazoline synthesis.png

Referencias[editar]

  1. http://www.merck.com/mmpe/lexicomp/oxymetazoline.html
  2. Patente alemana 1,117,588
  3. Katz, R.I. (1990). «A comparison of cocaine, lidocaine with epinephrine, and oxymetazoline for prevention of epistaxis on nasotracheal intubation». J Clin Anesth 2 (1):  pp. 16–20. doi:10.1016/0952-8180(90)90043-3. PMID 2310576. 
  4. Krempl, G.A. and A.D. Noorily (1995). «Use of oxymetazoline in the management of epistaxis». Ann Otol Rhinol Laryngol 104 (9 Pt 1):  pp. 704–6. PMID 7661519. 
  5. http://www.visine.com/product-visine-original.jsp
  6. Westfall Thomas C, Westfall David P, "Chapter 6. Neurotransmission: The Autonomic and Somatic Motor Nervous Systems" (Chapter). Brunton LL, Lazo JS, Parker KL: Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics, 11e: http://www.accessmedicine.com/content.aspx?aID=954433.
  7. Biaggioni Italo, Robertson David, "Chapter 9. Adrenoceptor Agonists & Sympathomimetic Drugs" (Chapter). Katzung BG: Basic & Clinical Pharmacology, 11e: http://www.accessmedicine.com/content.aspx?aID=4520412.
  8. J. Widdicombe (1997). «Microvascular anatomy of the nose». Allergy 52 (40 Suppl):  pp. 7–11. doi:10.1111/j.1398-9995.1997.tb04877.x. PMID 9353554. 
  9. JT Ramey, E Bailen, RF Lockey (2006). «Rhinitis medicamentosa». J Investig Allergol Clin Immunol 16 (3):  pp. 148–155. PMID 16784007. 
  10. Marple B, Roland P, Benninger M (2004). «Safety review of benzalkonium chloride used as a preservative in intranasal solutions: an overview of conflicting data and opinions». Otolaryngol Head Neck Surg 130 (1):  pp. 131–141. doi:10.1016/j.otohns.2003.07.005. PMID 14726922. 
  11. Rayburn WF, Anderson JC, Smith CV, Appel LL, Davis SA (1990). «Uterine and fetal Doppler flow changes from a single dose of a long-acting intranasal decongestant». Obstet Gynecol 76 (2):  pp. 180–182. PMID 2196495. 
  12. W. Fruhstorher, H. Muller-Calgan, Patente de Estados Unidos Nº 3147275 (1964)
  13. W. Fruhstorher, H. Muller-Calgan, Patente de Alemania Nº 1117588 (1961).