Oximercuración

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La oximercuración es un proceso químico que permite partiendo de un alqueno obtener un alcohol con regioquímica Markovnikov.[1] El proceso ocurre mediante dos reacciones y se obtienen los productos con buenos rendimientos.

Oximercuración general.png

Mecanismo de reacción[editar]

A) Formación del catión mercurinio[editar]

Inicialmente se produce la adición electrofílica del acetato de mercurio; formandose un catión mercurinio.[1]

Oximercuración A.png

B) Formación del alcohol[editar]

Luego se produce la adición nucleofílica anti de agua en el carbono más sustituido (regioquímica Markovnikov). El agua luego se desprotona y se obtiene un compuesto organomercúrico.[1]

Oximercuración B.png

C) Reducción[editar]

El compuesto organomercúrico se trata posteriormente con borohidruro de sodio, generando una reducción del mercurio y la formación del alcohol.[1] Se cree que la reacción se produce con intervención de radicales libres.[1]

Oximercuración C.png

Referencias[editar]

  1. a b c d e McMurry, John (2004). «Alquenos: Reacciones y síntesis». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 212–215. ISBN 970-686-354-0.