Oxazol

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oxazol
Oxazole-3D-balls.png
Oxazole 2D numbered.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
1,3-oxazol
General
Fórmula molecular C3H3NO
Identificadores
Número CAS 288-42-6[1]
PubChem 9255
Propiedades físicas
Densidad 1050 kg/m3; 1,05 g/cm3
Masa molar 69,06 g/mol
Punto de ebullición 69 °C (342 K)
Propiedades químicas
Acidez 0,8 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El oxazol es un compuesto del que se deriva una numerosa familia de compuestos orgánicos aromáticos heterocíclicos. Se trata de un azol con un oxígeno y un nitrógeno separados por un carbono.[2] El oxazol es un compuesto aromático, pero menos que el tiazol. Es asimismo una base débil: su ácido conjugado tiene un pKa de 0,8, mientras que el imidazol lo tiene de 7.

Preparación[editar]

Los métodos clásicos de síntesis de oxazol en la química orgánica son:

Biosíntesis[editar]

En las biomoléculas, los oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o treonina

En donde X = H, CH
3
para serina o treonina respectivamente, B = base.
(1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación enzimática.

Los oxazoles no son tan abundantes en las biomoléculas como lo son los tiazoles relacionados cuyo átomo de azufre reemplaza el de oxígeno del oxazol.

Véase también[editar]

  • Isoxazol, análogo del oxazol con un nitrógeno en la posición 2.
  • Imidazol, análogo del oxazol con un nitrógeno en el lugar del oxígeno.
  • Tiazol, otra molécula relacionada con azufre en el lugar del oxígeno.
  • Benzoxazol, en que el oxazol se encuentra unido con otro anillo aromático.
  • Pirrol, otra molécula relacionada con el oxazol, pero sin el átomo de oxígeno.
  • Furano, otra molécula relacionada con el oxazol, pero sin el átomo de nitrógeno.
  • Oxazolina, que tiene reducido uno de los enlaces dobles.
  • Oxazolidina, que tiene reducidos los dos enlaces dobles.
  • Oxadiazol, con dos nitrógenos en lugar de uno.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2