Oxazol

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oxazol
Oxazole-3D-balls.png
Oxazole 2D numbered.svg
Nombre IUPAC
1,3-oxazol
General
Fórmula molecular C
3
H
3
NO
Identificadores
Número CAS 288-42-6[1]
PubChem 9255
Propiedades físicas
Densidad 1050 kg/m3; 1,05 g/cm3
Masa molar 69,06 g/mol
Punto de ebullición 69 °C (342 K)
Propiedades químicas
Acidez 0,8 pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El oxazol es un compuesto del que se deriva una numerosa familia de compuestos orgánicos aromáticos heterocíclicos. Se trata de un azol con un oxígeno y un nitrógeno separados por un carbono.[2] El oxazol es un compuesto aromático, pero menos que el tiazol. Es asimismo una base débil: su ácido conjugado tiene un pKa de 0,8, mientras que el imidazol lo tiene de 7.

Preparación[editar]

Los métodos clásicos de síntesis de oxazol en la química orgánica son:

Biosíntesis[editar]

En las biomoléculas, los oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o treonina

En donde X = H, CH
3
para serina o treonina respectivamente, B = base.
(1) Ciclización enzimática. (2) Eliminación. (3) [O] = Oxidación enzimática.

Los oxazoles no son tan abundantes en las biomoléculas como lo son los tiazoles relacionados cuyo átomo de azufre reemplaza el de oxígeno del oxazol.

Véase también[editar]

  • Isoxazol, análogo del oxazol con un nitrógeno en la posición 2.
  • Imidazol, análogo del oxazol con un nitrógeno en el lugar del oxígeno.
  • Tiazol, otra molécula relacionada con azufre en el lugar del oxígeno.
  • Benzoxazol, en que el oxazol se encuentra unido con otro anillo aromático.
  • Pirrol, otra molécula relacionada con el oxazol, pero sin el átomo de oxígeno.
  • Furano, otra molécula relacionada con el oxazol, pero sin el átomo de nitrógeno.
  • Oxazolina, que tiene reducido uno de los enlaces dobles.
  • Oxazolidina, que tiene reducidos los dos enlaces dobles.
  • Oxadiazol, con dos nitrógenos en lugar de uno.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2