Oxamida
| Oxamida | ||
|---|---|---|
| General | ||
| Fórmula estructural |
 | |
| Fórmula molecular | ? | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 471-46-5[1] | |
| Número RTECS | RO4900000 | |
| ChEBI | 48248 | |
| ChEMBL | CHEMBL1995464 | |
| ChemSpider | 9709 | |
| PubChem | 10113 | |
| UNII | SBE4M0223E | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 88,027 g/mol | |
La oxamida es un compuesto orgánico de fórmula (CONH2)2. Este sólido cristalino blanco es soluble en etanol, ligeramente soluble en agua, e insoluble en éter dietílico. La oxamida es la diamida derivada del ácido oxálico.
Preparación[editar]
La oxamida se produce a partir de cianuro de hidrógeno, que se oxida a cianógeno, que luego se hidroliza.[2] También puede prepararse a partir de la formamida mediante electrólisis de descarga luminosa.[3]
Aplicaciones[editar]
La principal aplicación es como sustituto de la urea en los fertilizantes. La oxamida se hidroliza (libera amoníaco) muy lentamente, lo que a veces se prefiere frente a la rápida liberación de la urea.
Se utiliza como estabilizador para los preparados de nitrocelulosa. También se utiliza en motores de cohetes APCP como supresor de la tasa de combustión de alto rendimiento. El uso de la oxamida en concentraciones del 1 al 3% en peso ha demostrado que ralentiza la tasa de combustión lineal y tiene un impacto mínimo en el impulso específico del propulsor.
Las oxamidas N, N'-sustituidas son ligandos de apoyo para la aminación y amidación catalizada por cobre de haluros de arilo en (reacción de Ullmann-Goldberg), incluyendo sustratos de cloruro de arilo relativamente poco reactivos.[4]
Reacciones[editar]
Se deshidrata por encima de 350 °C liberando cianógeno. Los derivados de la oxamida forman monocapas autoensambladas que consisten en una red de enlaces de hidrógeno.[5]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ Wilhelm Riemenschneider, Minoru Tanifuji "Oxalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a18_247 10.1002/14356007.a18_247.
- ↑ Brown, E. H.; Wilhide, W. D.; Elmore, K. L. (1962). «A New Method for the Preparation of Oxamide». The Journal of Organic Chemistry 27 (10): 3698. doi:10.1021/jo01057a516.
- ↑ Zhou, Wei; Fan, Mengyang; Yin, Junli; Jiang, Yongwen; Ma, Dawei (23 de septiembre de 2015). «CuI/Oxalic Diamide Catalyzed Coupling Reaction of (Hetero)Aryl Chlorides and Amines». Journal of the American Chemical Society 137 (37): 11942-11945. ISSN 0002-7863. PMID 26352639. doi:10.1021/jacs.5b08411.
- ↑ Nguyen T.L., Fowler F.W., Lauher J.W., "Commensurate and incommensurate hydrogen bonds. An exercise in crystal engineering." Journal of the American Chemical Society, 123(44), pp. 11057-64, 2001. doi 10.1021/ja016635v
Enlaces externos[editar]
- Esta obra contiene una traducción parcial derivada de «Oxamide» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.Error: número de versión no válido.
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