Omeprazol

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Omeprazol
Omeprazole.svg
Omeprazole 3d structure.png
Identificadores
Número CAS 73590-58-6
Código ATC A02BC01
PubChem 4594
DrugBank APRD00446
Datos químicos
Fórmula C17H19N3O3S 
Peso mol. 345.4 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad 35–60%
Metabolismo Hepático (CYP2C19, CYP3A4)
Vida media 1 - 1.2 horas
Excreción 80% Renal
20% Fecal
Datos clínicos
Cat. embarazo B3 (AU) C (EUA)
Estado legal S4 (AU) OTC (EUA)
Vías de adm. Oral, intravenoso
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El omeprazol (5-metoxi-2-[(4-metoxi-3,5-dimetil-piridin-2-il)metilsulfinil]-3H-bencimidazol) se utiliza en el tratamiento de la dispepsia, úlcera péptica, enfermedades por reflujo gastroesofágico y el síndrome de Zollinger-Ellison. Fue inicialmente comercializado por AstraZeneca como la sal de magnesio, magnesio de omeprazol, con el nombre comercial de Losec® y Prilosec.

Actúa sobre las células de la mucosa gástrica, inhibiendo hasta un 80% la secreción de ClH mediante la anulación de la salida de protones en la bomba electrogénica H+ / K+.

Uso clínico[editar]

El omeprazol con receta se usa para tratar el reflujo gastroesofágico, una afección en la que el flujo retrógrado del contenido gástrico del estómago provoca acidez estomacal y una posible lesión del esófago. El omeprazol permite que la mucosa esofágica cicatrice y previene más lesiones de la misma. También se utiliza para tratar las afecciones en las que el estómago produce demasiado ácido, como el síndrome de Zollinger-Ellison. Además, el omeprazol con receta se utiliza para tratar úlceras (lesiones en el revestimiento del estómago o del intestino), sobre todo las provocadas por un determinado tipo de bacterias (Helicobacter pylori). Sin receta se utiliza para tratar la acidez estomacal frecuente (la que ocurre dos o más veces a la semana).

Uso en la eliminación de Helicobacter pylori[editar]

El omeprazol se utiliza en la triple terapia, combinado con los antibióticos claritromicina y amoxicilina (o metronidazol en pacientes hipersensibles a la penicilina) para la eliminación de Helicobacter pylori.[1] Las infecciones por H. pylori son la principal causa de úlceras, tanto estomacales como duodenales, en el mundo.

Propiedades[editar]

Se absorbe rápidamente en el intestino delgado, presentando alguna variabilidad en su absorción. Su volumen de distribución es bajo: de 0,3 L/kg. La biodisponibilidad (dependiendo de la dosis administrada y del pH gástrico), varía entre un 30 y un 70%. Tiene una vida media de 30 a 90 minutos y se excreta principalmente por vía renal llegando a un 80% en 6 horas. El resto se excreta por vía fecal. LD en ratones y ratas de 1500mg/kg. Su actividad antisecretora se prolonga hasta por 72 horas, y la secreción de HCl va en aumento hasta alcanzar valores normales de 3 a 5 días después de haber suspendido la administración.

Mecanismo[editar]

A pH neutro, el omeprazol es una base débil, químicamente estable y carente de actividad inhibitoria. Cuando llega a la célula parietal, a través de la circulación sanguínea, esta base débil queda atrapada en los conductos secretorios. El omeprazol “protonado” se convierte en un ácido sulfénico y una sulfenamida.

La sulfenamida interactúa en sitios cruciales del dominio extracelular de la H+/K+-ATPasa (bomba de protones), inhibiéndola por completo y de manera irreversible. De esta manera no pueden secretarse protones (H+) y se reduce la acidez.

Efectos secundarios[editar]

Algunos de los efectos secundarios más comunes del omeprazol (aquellos experimentados por más de 1% de quienes lo toman) son dolor de cabeza, diarrea, dolor estomacal, náusea, mareo, dificultad para despertar y pérdida del sueño; aunque en pruebas médicas la incidencia de estos efectos en el omeprazol fue en mayor parte comparable con la del placebo.

Los inhibidores de la bomba de protones pueden asociarse a un riesgo incrementado de fracturas de cadera, y con la diarrea. A los pacientes en cuidado intensivo se les administra como una medida preventiva contra la úlcera, pero este uso también está asociado a un aumento de 30% en la ocurrencia de pneumonía.[2]

Otros efectos secundarios pueden incluir la interferencia con la regeneración de los huesos y la reducción en la asimilación de la vitamina B12.[3] [4]

El omeprazol puede retrasar la eliminación de los fármacos que se metabolizan por oxidación hepática por el citocromo P-450 como el diazepam, fenitoína, warfarina. La disminución de la acidez intragástrica por el omeprazol también puede interferir con la absorción de los ésteres de ampicilina, sales de hierro, ketoconazol y posiblemente itraconazol y se debe tener precaución al usar conjuntamente con ciclosporina. Algunos pacientes expuestos al uso de este medicamento, han resultado con alteraciones de la secreción pancreatica (pancreatitis), por lo que debe evitarse su uso sin prescripción médica.

Contraindicaciones[editar]

Se debe tomar antes de los alimentos. Las cápsulas no deben romperse, ni aplastarse porque el pH natural de la boca y el esófago desintegraría la microencapsulación, y el fármaco quedaría expuesto a la degradación del jugo gástrico.

Los estudios en animales no han demostrado evidencia de toxicidad fetal o efecto teratogénico, por lo que está clasificado en la categoría C de riesgo durante el embarazo. Resultados de 3 estudios epidemiológicos prospectivos no muestran reacciones adversas sobre salud del feto o del recién nacido, con lo que puede utilizarse en el embarazo. No obstante, no se debe administrar durante la lactancia, a menos que su uso se considere indispensable. El omeprazol se excreta en la leche materna, pero no es probable que afecte al niño cuando se utilizan dosis terapéuticas.

El omeprazol está contraindicado en pacientes que hayan tenido reacciones de hipersensibilidad al medicamento en el pasado. No se recomienda el uso durante períodos prolongados superiores a 8 semanas, excepto en el síndrome de Zollinger-Ellison y bajo supervisión médica ya que puede causar osteoporosis a largo plazo.

Véase también[editar]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Katzung, Bertram G. (2007). «Chapter 63. Drugs Used in the Treatment of Gastrointestinal Diseases». Basic & Clinical Pharmacology (9 edición). McGraw-Hill. p. 1471. ISBN 0071451536. 
  2. Rodríguez, Alejandra (2003). «Los antiácidos aumentan la posibilidad de contraer neumonía». elmundo.es (El Mundo). Consultado el 16 de junio de 2014. 
  3. López, Angeles. «El peligro de abusar del omeprazol». Consultado el 11 de diciembre de 2013. «El análisis, publicado en la revista Journal of the American Medical Association, constata que las personas que tomaron diariamente un medicamento del grupo de omeprazol durante dos o más años tenían un 65% más de probabilidades de tener niveles bajos de vitamina B12 que quienes no habían ingerido estos fármacos durante un periodo tan prolongado.».
  4. Katzung, Bertram G. (2007). Farmacología básica y clínica (10ª edición). México: Editorial El Manual Moderno. p. 1061. ISBN 978-970-729-278-9. 

Enlaces externos[editar]