Octanol

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Un octanol es un alcohol monosustituido con 8 átomos de carbono unidos por enlaces covalentes sencillos y un sólo grupo -OH. Su formula molecular es C8H18O[1] y masa molecular 130,23 g/mol . El más importante de la familia es el octan-1-ol (también llamado 1-octanol, octanol-1, n-octanol o simplemente octanol) que sirve como disolvente de referencia para estudiar el comportamiento de las sustancias frente a los lípidos, que puede deducirse si conocemos el valor de su coeficiente de reparto octanol-agua. Otros isómeros son alcoholes secundarios o terciarios, con cadena lineal o ramificada.

Se obtienen a partir del octano y de otros hidrocarburos saturados mediante distintas reacciones químicas.

Se conocen muchos isómeros de posición y de cadena con la fórmula molecular C8H18O. Algunos de ellos también presentan isomería óptica por tener uno o varios carbonos asimétricos.

Isómeros de cadena lineal[editar]

Isómeros del octanol de cadena lineal
Nombre tradicional Estructura Tipo de alcohol Nombre IUPAC Puntos de ebullición (°C) [2] [3] Nº CAS
n-octanol
alcohol octílico
1-Octanol.svg primario octan-1-ol
1-octanol
195 °C[4] 111-87-5
alcohol caprílico Octan-2-ol.png secundario octan-2-ol
2-octanol
174-180 °C[5] 123-96-6
Etilpentilcarbinol
etilhexanol
Octan-3-ol.png secundario octan-3-ol
3-octanol
174-176 °C[6] 589-98-0
Butilpropilcarbinol Octan-4-ol.png secundario octan-4-ol
4-octanol
174-180 °C[5] 589-62-8

Isómeros de cadena ramificada[editar]

El número y variedad de isómeros de cadena ramificada es mucho mayor. En la siguiente tabla se muestran algunos de ellos.

Isómeros del octanol de cadena ramificada
Nombre tradicional Estructura Tipo Nombre IUPAC Puntos de ebullición (°C)< [2] [3] Nº CAS
3-metilheptan-2-ol.png secundario 3-metilheptan-2-ol
3-metil-2-heptanol
166 °C 31367-46-1
2-metilheptan-2-ol.png terciario 2-metilheptan-2-ol
2-metil-2-heptanol
156 °C 625-25-2
4-metilheptan-3-ol.png secundario 4-metilheptan-3-ol
4-metil-3-heptanol
98-99 °C (a 75 mmHg)[7] 14979-39-6
2-etilhexan-1-ol.png secundario 2-etilhexan-1-ol
2-etil-1-hexanol
184,6 °C[8] 107-76-7
2-3-dimetilhexan-2-ol.png terciario 2,3-dimetilhexan-2-ol
2,3-dimetil-2-hexanol
160,6 °C 19550-03-9
2-5-dimetilhexan-2-ol.png terciario 2,5-dimetilhexan-2-ol
2,5-dimetil-2-hexanol
154,5 °C[9] 3730-60-7
2-4-dimetilhexan-3-ol.png secundario 2,4-dimetilhexan-3-ol
2,4-dimetil-3-hexanol
161 °C 13432-25-2
2-propilpentan-1-ol.png secundario 2-propilpentan-1-ol
2-propil-1-pentanol
80-82 °C (a 12 mmHg)[10] 58175-57-8

Referencias[editar]