N-óxido de piridina

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N-óxido de piridina
PyO'.png
Nombre (IUPAC) sistemático
N-óxido de piridina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C5H5NO
Identificadores
Número CAS 694-59-7[1]
ChEBI 29136
ChemSpider 12229
PubChem 12753
Propiedades físicas
Masa molar 95.101 g/mol
Riesgos
Irritante
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

N-óxido de piridina es un compuesto heterocíclico con fórmula C5H5NO, producto de la oxidación de la piridina. Originalmente era preparado con perácidos como agentes oxidantes.[2]

Propiedades[editar]

Físicas[editar]

Es un sólido incoloro, higroscópico (capacidad de absorber o ceder humedad al medio ambiente) y muy soluble en agua.

Químicas[editar]

Es una molécula aromática, por tanto, plana. Sirve como ligando en química de coordinación. Rara vez es usado como agente oxidante en síntesis.[3]

Síntesis[editar]

La síntesis del N-óxido de piridina se basa en la oxidación de la piridina.[4]

Sintesis.png

Los oxidantes más usados son el ácido peracético (H2O2 en ácido acético glacial), ácido metacloroperbenzoico (mCPBA).

Procedimiento experimental: en un matraz de tres bocas de un L, equipado con un agitador magnético, un termómetro y un embudo de adición, se colocan 110 gramos de piridina. En el embudo de adición se ponen 250 mililitros de ácido peracético del 40%, y se van adicionando lentamente sobre la piridina en agitación hasta que se alcanza la temperatura de 85 °C donde se mantiene. Una vez finalizada la adición se mantiene en agitación hasta que la temperatura desciende a unos 40 °C. La mezcla de reacción se destila a presión reducida, destilando ácido acético, y obteniendo como producto unos critales incoloros con un rendimiento de aproximadamente el 80%.[5]

Reactividad[editar]

La reactividad de los N-óxidos de piridina es mayor que la de la piridina. Esto se debe a las formas resonantes que se forman y la distribución de densidades electrónicas en diferentes puntos:

Formas resonantes.png

Ejemplo de sustitución nucleófila (en orto):

Sustitucion.png

Reducción a piridina: la piridina se puede recuperar con un proceso de reducción del N-óxido de piridina. Como reductores podemos emplear Hidrógeno/Paladio ó Trifenilfosfina.

Seguridad[editar]

El compuesto es irritante para la piel.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. J. Meisenheimer (1926). «Über Pyridin-, Chinolin- und Isochinolin-N-oxyd». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 59 (8):  pp. 1848–1853. doi:10.1002/cber.19260590828. 
  3. S. Nicholas Kilényi "Pyridine N-Oxide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/047084289X.rp283 Article Online Posting Date: April 15, 2001
  4. H. S. Mosher, L. Turner, and A. Carlsmith (1963). "Pyridine-N-oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 828. 
  5. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.828 (1963); Vol. 33, p.79 (1953)