Mutarrotación

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La mutarrotación es un fenómeno de isomerización que ocurre en monosacáridos referido a la rotación que sufre el carbono anomérico al pasar de un confórmero al otro. Puede pasar de un enlace de carbono alfa a uno beta, o viceversa. En la serie "D", por convención si la disposición del OH es hacia arriba lo llamamos beta, si es hacia abajo lo denominamos alfa, ocurriendo lo contrario en la serie "L", donde el OH hacia arriba indica el confórmero alfa, y hacia abajo, el beta. Para pasar de un estado al otro debe pasar primero por el estado de cadena abierta.

Por tratarse de una rotación del carbono simple carbono anomérico al pasar de un confórmero al otro, se concluye que el compuesto cambia su actividad óptica, variando su valor, pero raramente se invierte. El compuesto original y el resultante son isomeros ópticos entre si, pero no imágenes especulares.