Miconazol

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Miconazol
(±)-Miconazole Enantiomers Structural Formulae.png
Nombre (IUPAC) sistemático
(±)-1-(2-(2,4-Dichlorobenzyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-1''H''-imidazole
Identificadores
Número CAS 22916-47-8
Código ATC J02AB01
PubChem 4189
DrugBank APRD01115
Datos químicos
Fórmula C18H14Cl4N2O
Peso mol. 416.1
Farmacocinética
Biodisponibilidad Oral: 25%
Unión proteica 90%
Metabolismo Hepático.
Vida media 20 h. - 24 h.
Excreción Heces. (Orina 10%-20%)
Datos clínicos
Estado legal OTC (Venta sin receta como monofármaco o a dosis bajas) (MEX)
Vías de adm. Tópica, intravenosa
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El miconazol es un derivado imidazólico que se utiliza en medicina como antifúngico. Químicamente C18H14Cl4N2O es prácticamente insoluble en agua, y soluble en disolventes orgánicos.

Farmacocinética[editar]

Su absorción oral o tópica es muy pobre, pero tiene la posibilidad de administrarse por vía intravenosa, lo cual le dio su importancia en cuanto a su uso clínico. La biodisponibilidad de la vía oral es del 25 %. Su unión a proteínas plasmáticas es del 90% y su vida media de unas 20 a 24 horas, siguiendo una curva trifásica. Prácticamente no pasa al líquido cefalorraquídeo. Su metabolismo es hepático, eliminándose en su mayor parte a través de heces y entre un 10% y un 20% a través de orina en forma de metabolitos inactivos.[1]

Mecanismo de acción[editar]

Actúa de forma similar a otros imidazólicos bloqueando la síntesis de ergosterol por interacción con el complejo enzimático del citocromo p450, aunque de forma menos selectiva que otros antifúngicos sistémicos (ketoconazolo itraconazol entre otros), lo que acarrea más capacidad de provocar efectos secundarios.

Indicaciones[editar]

Su espectro de acción es amplio, aunque su toxicidad por vía intravenosa ha limitado mucho su uso.

Interacciones[editar]

En general las mismas que el resto de los imidazólicos.

Efectos secundarios[editar]

En líneas generales podemos decir que son más intensas y frecuentes que en otros fármacos de su grupo terapéutico. Siguiendo la convención de la CIOSM las principales RAM en su uso intravenoso serían:

  • Muy Frecuentes: (> 1/10; más del 10%) :
    • Se ha descrito elevación de los niveles plasmáticos de triglicéridos y colesterol en prácticamente el 100% de los casos, aunque hay autores que lo achacan al excipiente de la preparación intravenosa.
    • La irritación en el punto de infusión (flebitis) alcanza hasta un 35% de las ocasiones utilizando una vena periférica.
    • Náuseas en casi la mitad de los pacientes.
    • Taquicardias y otras arritmias cardíacas.

También se han descrito anafilaxia, prurito, exantema, disminución del sodio en sangre e incluso paro cardíaco con una incidencia sin precisar.[5]

Notas[editar]

  1. Martindale. The Extra Pharmacopoeia. 28ª ed. Ed.: The Pharmaceutical Press. 1982 pg 356 {ISBN 0-85369-160-6} ISSN 02635364
  2. Meyer, R.D. et al, Chest, 1.978, 73, 825
  3. Ongley, R.C. Can, med, Ass, J., 1.978, 13, 965
  4. Fischer, T.J. et al A report of miconazol in the treatment of chronic mucocutaneous candidiasis. J. Pediat., 1.977, 91, 815
  5. Armijo, M. Dermatosis por hongos. Ed. Médica Internacional S.A., 1989 pp 45s. {ISBN 84-86917-11-5 }/O.F.

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