Metil p-hidroxibenzoato

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Metil p-hidroxibenzoato
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Nombre (IUPAC) sistemático
Metil 4-hidroxibenzoato
General
Otros nombres Metilparaben
E 218 Para-hidroxi-benzoato de metilo
éster metílico del ácido para-hidroxi-benzoico
Fórmula estructural C8H8O3
Identificadores
Número CAS 99-76-3[1]
ChemSpider 7176
PubChem 7456
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Masa molar 152.15 g/mol
Punto de fusión 400 K (127 °C)
Punto de ebullición 548 K (275 °C)
Punto de descomposición 441,15 K (168 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 2.5 g/l (25 °C)
Familia Parabenos
Riesgos
Piel irritación
Ojos irritación
Más información contacto prolongado puede causar irritación piel
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El Metil p-hidroxibenzoato (denominado también como metilparabeno o metil parabeno) es un parabeno de fórmula química: CH3(C6H4(OH)COO).[2] Es el metil ester del ácido p-hidroxibenzóico. Por sus propiedades antibacterianas (generalmente de las Gram-positivas[3] ) y antifungicidas se suele emplear en la industria alimentaria como un aditivo conservante denominado con la codificación E 218.

Propiedades[editar]

Se suele comercializar como un polvo cristalino de color blanco, estable a temperatura ambiente.[2] El polvo suele despedir un olor característico (dependiendo de la pureza puede ser igualmente inodoro) y posee un sabor ligeramente ardiente (sabor fenólico). En 1924 el biólogo Sabalitschka descubre las propiedades bacteriostáticas ante las bacterias gram-positivas.[3] El metil parabeno es más eficaz contra mohos, mientras que comparativamente el propil parabeno lo es más contra las levaduras.

El metilparabeno (al igual que otros parabenos) puede producirse de forma natural en algunas frutas, como es el caso de los arándanos.

Usos[editar]

Cuando se emplea en la industria alimentaria se considera que su concentración debe estar por debajo del 0.1% y es vertido generalmente en algunos refrescos. El metilparabeno es un agente antifungicida (E218) emplado en una variedad de alimentos y de productos de cosmética (generalmente relacionados con el cuidado personal). Suele emplearse en el tratamiento de algunos alimentos con el objeto de detener la fase larvaria de la drosophila.

Salud[editar]

Se consideran en la industria como relativamente poca incidencia tóxica en el organismo, por lo menos posee menos toxicidad que el ácido benzoico. Su cadena permite que se absorba rápidamente en el intestino delgado durante la digestión, eliminándose rápidamente mediante la orina, sin permitir que se acumule en el organismo.[4] Puede absorberse igualmente a través de la piel. No obstante se ha reducido la concentración en cremas y alimentos a concentraciones inferiores a 0.1% en volumen.

Existen estudios mediante los cuales se ha podido ver que la exposición del metilparabeno a la piel tras exposiciones simultáneas de rayos ultravioletas puede causar irritación y daño del ADN.[5] [6]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. a b Raymond C. Rowe, Paul J. Sheskey, Siân C. Owen, Handbook of pharmaceutical excipients, Part 3, American Pharmacists Association, págs. 466-468
  3. a b Harold William Rossmoore, (2003), Handbook of biocide and preservative use, Springer, pág. 338
  4. Soni MG, Taylor SL, Greenberg NA, Burdock GA (October 2002). «Evaluation of the health aspects of methyl paraben: a review of the published literature». Food Chem. Toxicol. 40 (10):  pp. 1335–73. doi:10.1016/S0278-6915(02)00107-2. PMID 12387298. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0278691502001072. 
  5. Handa, O; Kokura, S; Adachi, S; Takagi, T; Naito, Y; Tanigawa, T; Yoshida, N; Yoshikawa, T (2006). «Methylparaben potentiates UV-induced damage of skin keratinocytes.». Toxicology 227 (1-2):  pp. 62–72. doi:10.1016/j.tox.2006.07.018. PMID 16938376. 
  6. Okamoto, Yoshinori; Hayashi, Tomohiro; Matsunami, Shinpei; Ueda, Koji; Kojima, Nakao (2008). «Combined Activation of Methyl Paraben by Light Irradiation and Esterase Metabolism toward Oxidative DNA Damage». Chemical Research in Toxicology 21 (8):  pp. 1594–9. doi:10.1021/tx800066u. PMID 18656963.