Luminol

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Luminol.

Luminol es un derivado del ácido ftálico. Se trata de un sólido verdoso poco soluble. Su mayor importancia reside en la reacción de quimioluminiscencia que da con peróxidos en presencia de complejos de hierro como catalizadores.

Modelo animado de la mólecula de luminol. La simulación fue realizada utilizando QuteMol.


Datos fisicoquímicos[editar]

  • Fórmula:C8H7N3O2
  • Masa molecular: 177,7 g/mol
  • Punto de fusión: 317 °C
  • Nº CAS: 521-31-3

Síntesis[editar]

El luminol es accesible en dos etapas a partir del ácido 3-nitro-ftálico e hidracina. El grupo nitro del producto de esta reacción, es reducida después a grupo amino mediante el ditionito de sodio, preparado a partir de bisulfito sódico.

Reacciones[editar]

Reacción del luminol con la hemoglobina

El luminol se utiliza en química forense para detectar trazas de sangre ya que ésta cataliza la oxidación con peróxido de hidrógeno bajo emisión de luz. Esta reacción se lleva a cabo con una solución de luminol diluida en peróxido de hidrógeno. De esta manera se dice que el luminol ha sido "activado" ya que de por sí no se obtiene luminiscencia al contacto con la sangre, si éste no es diluido en el agua oxigenada y aportando un medio básico a través de un hidróxido.[1]

Las disoluciones de luminol son sensibles a la luz y a los cationes metálicos, son estables en períodos de 8-12 horas, y son térmicamente inestables.

Es capaz de detectar cerca de 1 µL de sangre en 1 L de disolución.

El mismo efecto catalizador lo tienen también diversos otros complejos de hierro como los hexacianoferratos [Fe(CN)6]3- y [Fe(CN)6]4-. Con éstos se utiliza el luminol en la fabricación de luces frías químicas.

En las reacciones de bioluminiscencia, como se observa en las luciérnagas y diversos organismos marinos, el papel del luminol lo juegan las luciferinas.

Estructura de la molécula de luciferina presente en las luciérnagas

Referencias[editar]

  1. El luminol Revista de Química PUCP, 2011, vol. 25, no 1-2. Juan Carlos Cedrón

Enlaces externos[editar]