Licorina

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Commons-emblem-notice.svg
 
Licorina
Lycorine.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
1,2,4,5,12b,12c-Hexahidro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pirrolo[3,2,1-de]fenantridina-1,2-diol
General
Fórmula estructural Ver imagen
Fórmula molecular C16H17NO4
Identificadores
Número CAS 476-28-8[1]
ChEBI 6601
ChemSpider 65312
PubChem 72378
Propiedades físicas
Estado de agregación Sólido
Masa molar 287,31 g/mol
Punto de ebullición 548-553 K (-278 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata ]

La licorina es un alcaloide cristalino tóxico encontrado en varias especies de plantas, tales como (Clivia miniata), Lycoris, y Narcissus. Puede resultar altamente venenoso, cuando no letal, si es consumido en cierta cantidad. Los síntomas de intoxicación por licorina son vómitos, diarrea y convulsiones.[2] A pesar de ello, en ocasiones es utilizada medicinalmente, razón por la cual la popular Clivia miniata es cosechada.

Inhibe la síntesis de proteínas,[3] y podría inhibir la biosíntesis de ácido ascórbico, a pesar de que los estudios existentes acerca de esto último son controversiales e inconcluyentes.

En la actualidad, este alcaloide es de algún interés en el estudio de ciertas levaduras, el principal organismo sobre el cual se ensaya.[4]

Se ha observado que la licorina posee también propiedades antiinflamatoria[5] y antitumoral,[6] y muestra tener actividad contra la malaria[7] y ciertos virus, como el de la polio[8] y el virus del SARS.[9]

La licorina también puede ser encontrada en los bulbos de narciso, los cuales a menudo son confundidos con cebollas.

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. «Lycorine, definition at mercksource.com» (en inglés).
  3. Vrijsen R, Vanden Berghe DA, Vlietinck AJ, Boeyé A (1986). «Lycorine: a eukaryotic termination inhibitor?». J. Biol. Chem. 261 (2):  pp. 505–7. PMID 3001065. 
  4. Garuccio I, Arrigoni O (1989). «[Various sensitivities of yeasts to lycorine]» (en italiano). Boll. Soc. Ital. Biol. Sper. 65 (6):  pp. 501–8. PMID 2611011. 
  5. Yui S, Mikami M, Mimaki Y, Sashida Y, Yamazaki M. (2001). «Inhibition effect of Amaryllidaceae alkaloids, lycorine and lycoricidinol on macrophage TNF-alpha production (Japans)». Yakugaku Zasshi. 121 (2):  pp. 167-71. PMID 11218731. 
  6. Liu J, Li Y, Tang LJ, Zhang GP, Hu WX. (2007). «Treatment of lycorine on SCID mice model with human APL cells.». Biomed Pharmacother. 61 (4):  pp. 229-34. PMID 17336028. 
  7. Likhitwitayawuid K, Angerhofer CK, Chai H, Pezzuto JM, Cordell GA, Ruangrungsi N. (1993). «Cytotoxic and antimalarial alkaloids from the bulbs of Crinum amabile.». J Nat Prod. 56 (8):  pp. 1331-38. PMID 8229016. 
  8. Hwang YC, Chu JJ, Yang PL, Chen W, Yates MV. (2008). «Rapid identification of inhibitors that interfere with poliovirus replication using a cell-based assay.». Antiviral Res. 77 (3):  pp. 232-6. PMID 18243348. 
  9. Li SY, Chen C, Zhang HQ, Guo HY, Wang H, Wang L, Zhang X, Hua SN, Yu J, Xiao PG, Li RS, Tan X. (2005). «Identification of natural compounds with antiviral activities against SARS-associated coronavirus.». Antiviral Res. 67 (1):  pp. 18-23. PMID 15885816.