Leucocyanidin

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Commons-emblem-notice.svg
 
Leucocyanidin
Leucocyanidin.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4,5,7-tetrol
General
Otros nombres Leucocianidol
Leucocianidolum
Leucocyanidol
Leukocyanidine
Procyanidol
Resivit
Leucoanthocyanidol
Vitamin P faktor
3,4-Cyanidiol
(2R,3S,4S)-3,4,5,7,4-pentahydroxyflavan
Identificadores
Número CAS 69256-15-1[1]
ChEBI 11412
ChemSpider 389677
PubChem 440833
Propiedades físicas
Masa molar 306.26 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Leucocyanidin con fórmula química C15H14O7, es un compuesto químico incoloro relacionado con las leucoantocianidinas. Leucoyanidin se puede encontrar en Aesculus hippocastanum, Anacardium occidentale, Arachis hypogaea, Areca catechu, Asimina triloba, Cerasus vulgaris, Cinnamomum camphora, Erythroxylon coca, Gleditsia triacanthos, Hamamelis virginiana, Hippophae rhamnoides, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Hypericum perforatum, Laurus nobilis, Magnolia denudata, Malva silvestris, Musa acuminata × balbisiana, Nelumbo nucifera, Pinus strobus, Prunus serotina , Psidium guajava, Quercus alba, Quercus robur, Rumex hymenosepalus, Schinus terebinthifolius, Terminalia arjuna, Terminalia catappa, Theobroma cacao, Drimia maritima, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays, Ziziphus jujuba'.[2]

Chemistry[editar]

(+)Leucocyanidin se puede sintetizar a partir de (+) dihidroquercetina por reducción de borohidruro de sodio.[3]

Equivalentes molares del sintético (2R,3S,4R o S)-leucocyanidin y (+)-catequina se condensan con rapidez excepcional a pH 5 en condiciones ambientales para dar el todo-trans-[4,8]- y [4,6]-bi-[(+)-catechins] (procyanidins B3, B6) the all-trans-[4,8:4,8]- and [4,8:4,6]-tri-[(+)-catechins] (procyanidin C2 e isómeros).[4]

Metabolismo[editar]

Leucocianidina oxigenasa utiliza leucocianidina, 2-oxoglutarate, and O2 to produce cis-dihydroquercetin, trans-dihydroquercetin (taxifolin), succinate, CO2, y H2O.


Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Leucocyanidin on liberherbarum.com
  3. Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br. Werner Heller, Lothar Britsch, Gert Forkmann and Hans Grisebach, 1984
  4. Synthesis of condensed tannins. Part 9. The condensation sequence of leucocyanidin with (+)-catechin and with the resultant procyanidins. Jan. A. Delcour, Daneel Ferreira and David G. Roux, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, pages 1711-1717, doi 10.1039/P19830001711

Enlaces externos[editar]