Imidacloprid

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Imidacloprid
Imidacloprid.png
Nombre (IUPAC) sistemático
N-[1-[(6-Chloro-3-pyridyl)methyl]-4,5-dihydroimidazol-2-yl]nitramida
General
Fórmula semidesarrollada C9H10ClN5O2
Identificadores
Número CAS 13826-41-3[1]
ChEBI 39169
ChemSpider 77934
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 86418
Propiedades físicas
Masa molar 255,661 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Imidacloprid es un neonicotinoide, que es un tipo de insecticidas neuroactivo diseñado a partir de la nicotina. Un imidacloprid patentado es fabricado por Bayer Cropscience (parte de Bayer AG) y vendido bajo diversas marcas tales como: Admire, Advantage, Confidor, Escocet, Gaucho, Hachikusan, Kohinor, Kopy, Merit, Nuprid, Impacto, Picus, Premise, Prothor, Seedoprid, Winner y otras más. Está etiquetado como utilizable para el control de plagas, tratamiento de semillas, insecticida, para el control de termitas y pulgas y como un insecticida sistémico (cucarachas y hormigas)

Historia[editar]

El 21 de enero de 1986 se solicitó una patente en Estados Unidos para imidacloprid, y fue concedida el 3 de mayo de 1988 (U.S. Pat. No. 4.742.060) por Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. de Tokio, Japón.[2]

Toxicología[editar]

Imidacloprid está catalogado actualmente como "moderadamente tóxico" por la Organización Mundial de la Salud y la Agencia de Protección del Medio Ambiente de Estados Unidos (clase II o III, requiriendo una etiqueta de "Peligro" o "Precaución"), y una potencialidad de ser contaminante de aguas subterráneas. Está catalogado como "probable" carcinógeno por la EPA (grupo E), y no está en la lista de tóxicos para el sistema endocrino, reproductivo o de desarrollo, o como un producto químico con problemas especiales con alguna especie. No está prohibida, restringida o es ilegal su importación en ningún país. Sin embargo ha sido prohibido su uso como pesticida en Francia desde 1999. La tolerancia de resíduos de Imidacloprid en los alimentos varía entra las 0,02 mg/kg en los huevos a los 3,0 mg/kg en lúpulo.

Los ensayos sobre ratas, indican que el tiroides es el órgano que más se ve afectado por este compuesto. Las lesiones en el tiroides se producen en los machos de rata a la dosis de 16,9 mg/kg/día[3]

Usos[editar]

El uso más extendido del imidacloprid es el control de plagas en estructuras, césped, viña, lechuga, arroz, cereales incluidos el maíz, patata, hortalizas, remolacha azucarera, frutales, algodón y lúpulo. Los insectos objetivo de este insecticida incluyen a los insectos chupadores como pulgones, moscas blancas, chinches, trips, cochinillas, hemípteros y otros insectos. También se utiliza en insecticidas sistémicos mediante cebo alimentario, para cucarachas y hormigas.[4]

Para el tratamiento de termitas subterráneas se deben mezclar entre 12,5 y 25 g de imidacloprid puro con 15 litros de agua para aplicar sobre tres metros lineares.

Insecticida sistémico[editar]

Imidacloprid es absorbido por las raíces de las plantas y transportasdo por toda ella a través del xilema; sus propiedades sistémicas hacen que los insectos que coman o absorban algo de la planta resulten intoxicados y mueran, por ejemplo, absorbiendo su savia. Los productos Confidor y Admire están diseñados para su aplicación a través del sistema de riego, al suelo o pulverizándolos sobre el follaje, mientras que Gaucho está formulado para utilizarlo para aplicarlo normalmente en forma de polvo a las semillas antes de la siembra.

Problemas con las colonias de abejas y abejorros[editar]

En Francia, su uso (bajo la marca Gaucho) es polémico por su posible relación con el Problema de colapso de colonias que se produce en las colmenas. Ver Efecto del imidacloprid en las poblaciones de abejas. En relación con esto, Alemania ha prohibido en mayo de 2008 el tratamiento de semillas con neonicotinoides, debido al efecto negativo sobre las poblaciones de abejas.[5] .

En marzo de 2012 la prestigiosa revista científica Science publicó un trabajo en el que se relacionaba la disminución del tamaño de las colonias y la producción de reinas en colonias del abejorro Bombus terrestris alimentadas con nectar y polen de flores con trazas de imidacloprid.[6]

La misma revista camil publicó también otro trabajo en el que relacionaba a otro insecticida de la misma familia del imidacloprid (neonicotinoides) el tiametoxan con la dificultad para que las abejas melíferas encontrasen el camino de regreso a la colmena y por tanto producir su despoblamiento.[7]

Regulación[editar]

España[editar]

La Orden PRE/927/2012 incluye el imidacloprid, abamectina y 4,5-dicloro-2-octil-2H-isotiazol-3-ona (DCOI),[8] en el Anexo I del Real Decreto 1054/2002, de 11 de octubre, por el que se regula el proceso de evaluación para el registro, autorización y comercialización de biocidas,[9] que transpuso al Derecho español la Directiva 98/8/CE del Parlamento Europeo y del Consejo, de 16 de febrero de 1998, relativa a la comercialización de biocidas.[10]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. U.S. Pat. No. 4,742,060 - uspto.gov
  3. [1] - EPA: Imidacloprid; Pesticide Tolerances; Federal Register: 13 de junio de 2003 (Volume 68, Nº 114)
  4. Manual Para el Control de Cucarachas University of Nebraska–Lincoln.
  5. Pesticides: Germany bans chemicals linked to honeybee devastation - Uk Guardian
  6. [2] Neonicotinoid Pesticide Reduces Bumble Bee Colony Growth and Queen Production
  7. [3] A Common Pesticide Decreases Foraging Success and Survival in Honey Bees
  8. Sinónimos: 4, 5 - DICLORO - 2 - N - OCTIL - 3 (2H) - ISOTIAZOLONA / 4, 5 - DICLORO - 2 - N - OCTIL - 4 - ISOTIAZOLIN - 3 - ON / DCOI . Números de Identificación: CAS: 64359-81-5  ; CE EINECS: 264-843-8
  9. http://www.boe.es/boe/dias/2012/05/04/pdfs/BOE-A-2012-5917.pdf
  10. http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:1998:123:0001:0063:ES:PDF

Fuentes[editar]

Enlaces externos[editar]