Hidrohalogenación de alquenos

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La hidrohalogenación de alquenos es una reacción química que permite obtener a partir de un alqueno un derivado monohalogenado.

Hidrohalogenación.png

Mecanismo de reacción[editar]

Para representar el mecanismo de reacción se utilizará como ejemplo el ácido bromhídrico; sin embargo, el mecanismo es válido también para los demás halógenos.

1) Formación del carbocatión[editar]

Inicialmente ocurre la adición electrofílica (AE) del protón en el carbono menos sustituido; produciéndose un intermediario de reacción carbocatión.[1]

Hidrohalogenación A.png

2) Obtención del derivado monohalogenado[editar]

Posteriormente se produce la adición nucleofílica (AN) de halogenuro, la cual puede ocurrir con estereoquímica sin o anti.[1]

Hidrohalogenación B.png

Referencias[editar]

  1. a b McMurry, John (2004). «Alquenos: Estructura y reactividad». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 184–188. ISBN 970-686-354-0.