Hidrohalogenación de alquenos

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La hidrohalogenación de alquenos es una reacción química que permite obtener a partir de un alqueno un derivado monohalogenado.

Hidrohalogenación.png

Mecanismo de reacción[editar]

Para representar el mecanismo de reacción se utilizará como ejemplo el ácido bromhídrico; sin embargo, el mecanismo es válido también para los demás halógenos. En el mecanismo, las formas moleculares entre corchetes indican estructuras inestables, los cuales no son aislables, mientras transcurre la reacción y el símbolo indica un estado de alta energía, el cual es crítico para que se produzca la reacción en sentido directo.

1) Formación del carbocatión[editar]

Inicialmente ocurre la adición electrofílica (AE) del protón en el carbono menos sustituido; produciéndose un intermediario de reacción carbocatión.[1]

Hidrohalogenación A.png

2) Obtención del derivado monohalogenado[editar]

Posteriormente se produce la adición nucleofílica (AN) de halogenuro, la cual puede ocurrir con estereoquímica sin o anti.[1]

Hidrohalogenación B.png

Referencias[editar]

  1. a b McMurry, John (2004). «Alquenos: Estructura y reactividad». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 184–188. ISBN 970-686-354-0.