Hexanitrobenceno

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Hexanitrobenceno
Hexanitrobenzene-3D-balls.png
Nombre (IUPAC) sistemático
1,2,3,4,5,6-Hexanitrobenzeno
General
Fórmula estructural
Hexanitrobenzene-alt.png
Fórmula molecular C6N6O12
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia polvo cristalino amarillo o marrón
Densidad 1985 kg/m3; 1.985 g/cm3
Masa molar 348.1 g/mol
Punto de fusión 256-264 °C (265 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El hexanitrobenzeno, también conocido como HNB, es un explosivo potente de fórmula química C6N6O12, que se obtiene por oxidación del grupo amina de la pentanitroanilina con peróxido de hidrógeno en ácido sulfúrico.

Propiedades[editar]

Es una sustancia cristalina incolora o verde-amarillento (dependiendo del grado de purificación), casi insoluble en agua, soluble en benceno, tolueno. En disolventes que contienen oxígeno, tales como acetona, alcohol o éter se disuelve con descomposición. Es químicamente inestable. En el aire en presencia de humedad o la acción de un álcali acuoso se convierte en trinitroflorglyutsin C6(OH)3(NO2)3 (amarillo).

El punto de fusión de 246 a 265 ° C (dependiendo del método de tratamiento), a 200 ° C en vacío sublima sin descomposición. Uno de los explosivos más resistentes al calor. La densidad en función del método de producción varía de de 1,8 a 2,03 g / cm3. [[1] ]

Síntesis[editar]

La completa nitración del benceno es prácticamente imposible, debido a que los grupos nitro inhiben adición de nuevos grupos de la nitración.

Durante la Segunda Guerra Mundial un método de síntesis de hexanitrobenzeno se empleó en Alemania, y se supone que se fabrican en una escala semi-industrial de acuerdo con el siguiente esquema:[2]

Sintesis SGM hexanitrobenceno.svg
(1)  C_6H_3(NO_2)_3 \longrightarrow C_6H_3(NHOH)_3  (reducción parcial)
(2)  C_6H_3(NHOH)_3 \longrightarrow C_6(NO_2)_3(NHOH)_3  (nitración)
(3)  C_6(NO_2)_3(NHOH)_3 \longrightarrow C_6(NO_2)_6  (oxidación)

También se puede obtener HNB por otro método. Primero se hierve trinitrobenceno con limaduras de hierro y ácido clorhídrico. La 3,5-dinitroanilina resultante se trata con un gran exceso de ácido nítrico concentrado, o con mezcla nitrante, a 5 ° C, entonces la temperatura se eleva a 70 ° C. Después de 4 horas, la mezcla se enfrió de los 70 ° C. La pentanitroanilina C6 (NO2 )5NH2 se separó por seco dicloroetano y nitrados con una mezcla de ácido sulfúrico conc. sulfúrico y nítrico.

Otro método oxidada la pentanitroanilina con peróxido de hidrógeno en un gran exceso de óleum al 20% a una temperatura de 0-25 ° C. Los cristales se lavaron a fondo y se recristaliza en seco con cloroformo.[3]

Una manera más conveniente de conseguir pentanitroanilina - la conversión de 2,4,6-trinitrotolueno con sulfuro de hidrógeno a ácido 2-amino-4,6-dinitrotolueno, y nitración de este último con una mezcla de HNO3 / H2SO4 para dar pentanitroanilina.[4]

Uso[editar]

El hexanitrobenzeno posee la poco deseable propiedad de ser moderadamente sensible a la luz y por lo tanto difícil de utilizar en forma segura. No se utiliza actualmente en ninguna explosivos aplicaciones de producción, aunque se utiliza como un precursor químico en un método de producción del Triaminotrinitrobenceno (TATB), otro explosivo.

El HNB se utilizó experimentalmente como fuente de gas para un láser de gas dinámico bombeado mediante explosivos.[5] En esta aplicación, al igual que el tetranitrometano se prefieren a los explosivos más convencionales porque los productos de explosión de CO2 y N2 son una mezcla bastante simple para simular los procesos dinámicos de gas y bastante similar al medio de láser convencional de gas dinámico. Los productos de agua e hidrógeno de otros muchos explosivos podría interferir con los estados de vibración del CO2 en este tipo de láser.


Referencias[editar]

  1. Орлова, Е.Ю. (1981). Химия и технология бризантных взрывчатых веществ: Учебник для вузов [Química y technología de los Altos Explosivos)] (en ruso). Leningrado. p. 132. 
  2. Хмельницкий, Л.И. (1961). Справочник по взрывчатым веществам (Часть II) [Manual de los explosivos industriales (tomo 2)] (en ruso). Moscu. p. 313. 
  3. U.S. Patent Number 4,262,148. Synthesis of hexanitrobenzene. April 14, 1981. [en]
  4. U.S. Patent Number 4,248,798. New method for preparing pentanitroaniline and triaminotrinitrobenzenes from trinitrotoluene. February 3, 1981. [en]
  5. Condensed explosive gas dynamic laser, United States Patent 4099142

Bibliografía[editar]

  • T. Urbanski - Química y Tecnología de Explosivos Vol. 1 - Pergamon Press. Oxford. 1964 - P. 259
  • Nielsen et al., J. Org. Chem., Mar. 30, 1979, pp. 1181 to 1182
  • Орлова Е.Ю. [Orlova] Химия и технология бризантных взрывчатых веществ: Учебник для вузов [Química y technología de los Altos Explosivos] — Л.: Химия, 1981
  • Khmelnitsky, L. (Хмельницкий Л.И.) Manual de los explosivos industriales Справочник по взрывчатым веществам. Часть II (en ruso) М 1962.
  • Sistemas de energía condensada. Una enciclopedia breve Энергетические конденсированные системы. Краткий энциклопедический словарь/ Под Ред. Б.П.Жукова. Изд 2-е исправл – М. Янус К. 2000 с. 126/ Ed. B.P.Zhukova