Hexametilentetramina

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Síntesis de la hexametilentetramina a partir de amoniaco y formaldehído.
Representación de la molécula de hexamina.

La hexametilentetramina es un compuesto orgánico heterocíclico cuya fórmula es (CH2)6N4. También es conocida como hexamina, urotropina, formamina, HMTA, hexaformo y metenamina.[1] Este compuesto cristalino blanco es sumamente soluble en agua y solventes orgánicos polares. Posee una estructura tipo jaula similar al adamantano. Es utilizado en la síntesis de otros compuestos químicos, tales como plásticos, farmacéuticos y aditivos de goma. Sublima en el vacío a 280°C.

Síntesis, estructura y reactividad[editar]

La hexamina se prepara mediante una reacción de formaldehído y amoníaco.[2] La reacción puede realizarse en fase gaseosa y en solución.

La molécula posee una estructura de jaula simétrica tetrahédrica. Es similar a la del adamantano, cuyos cuatro "vértices" son átomos de nitrógeno y las "aristas" son grupos metileno. Si bien la forma molecular define una jaula, no existe espacio libre en su interior para fijar otros átomos o moléculas.

La molécula se comporta como una base amina, sufriendo protonación y N-alquilación.

Productores[editar]

Desde 1990 se ha reducido en forma sensible el número de productores europeos. La fábrica francesa SNPE cerró en 1990; en 1993, cesó la producción de hexamina en Leuna, Alemania; en 1996, la fábrica italiana de Agrolinz también cerró; en el 2001, el productor británico Borden cerró; en el 2006, cesó la producción en Chemko, Eslovaquia. Los productores restantes incluyen INEOS en Alemania, Caldic en Holanda, y Hexion en Italia. En Estados Uniods, Eli Lilly dejó de producir tabletas de metamina en el 2002.[3]

Referencias[editar]

  1. http://www.fichasdeseguridad.com/urotropina.htm
  2. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a02_001
  3. Alan H. Schoen (2004), Re: Equialence of methenamine Tablets Standard for Flammability of Carpets and Rugs. U.S. Consumer product Safety Commission, Washington, DC, July 29, 2004.