Halogenación de alquenos

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La halogenación de alquenos es una reacción química en la cuál se adiciona un halógeno (generalmente Cl o Br) en cada uno de los carbonos adyacentes que se encuentran unidos por medio de un doble enlace.

Halogenación de alquenos.png

Reactividad de halógenos[editar]

En las síntesis de laboratorios generalmente se utiliza bromo o cloro para producir derivados dihalogenados a partir de alquenos; el flúor es demasiado reactivo y difícil de controlar y la reactividad de yodo es muy baja, requiriendose medios altamente energéticos para su reacción.[1]

Mecanismo de reacción[editar]

El mecanismo de reacción moderno fue propuesto por George Kimball e Irving Roberts en 1937 y explica mediante un intermediario catión halogenonio cíclico la estereoquímica de los productos obtenidos.[1] Recientemente, George Olah pudo comprobar experimentalmente la existencia del intermediario bromonio cíclico, logrando obtener soluciones estables del mismo en un medio de dióxido de azufre líquido.[1]

A) Formación del catión halogenonio cíclico[editar]

En el caso de bromo, el mecanismo se inicia con la adición electrofílica del bromo, generándose un intermediario de reacción catión bromonio cíclico.[1]

Halogenación de alquenos A.png

B) Ataque nucleofílico del halogenuro[editar]

Posteriormente ocurre un ataque nucleofílico del anión bromuro con estereoquímica anti en el carbono que presenta una capacidad mayor de soportar una densidad de carga positiva.[1]

Halogenación de alquenos B.png

Referencias[editar]

  1. a b c d e McMurry, John (2004). «Alquenos: Reacciones y síntesis». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 208–210. ISBN 970-686-354-0.