Glicina

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Glicina
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Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido 2-aminoetanoico
General
Otros nombres glicocola
Símbolo químico Gly, G
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C2H5NO2
Identificadores
Número CAS 56-40-6[1]
ChEBI 15428
ChemSpider 730
DrugBank {{{DrugBank}}}
PubChem 5950
Propiedades físicas
Apariencia sólido blanco
Densidad 1607 kg/m3; 1,607 g/cm3
Masa molar 75,07 g/mol
Punto de fusión 509 K (236 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2,4; 9,8 pKa
Solubilidad en agua 225 g/l
Familia Aminoácido
Esencial No
Codón GGU, GGC, GGA, GGG
Punto isoeléctrico (pH) 5,97
Termoquímica
ΔfH0sólido -528.6 kJ/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La glicina o glicocola (Gly, G) es uno de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos. En el código genético está codificada como GGT, GGC, GGA o GGG.

Es el aminoácido más pequeño y el único no quiral de los 20 aminoácidos presentes en la célula. Su fórmula química es NH2CH2COOH y su masa es 75,07. La glicina es un aminoácido no esencial. Otro nombre (antiguo) de la glicina es glicocola.

La glicina actúa como neurotransmisor inhibidor en el sistema nervioso central. Fue propuesta como neurotransmisor en 1965.

La glicina se utiliza -in vitro- como medio gástrico, en disolución 0,4 M, amortiguada al pH estomacal para determinar bioaccesibilidad de elementos potecialmente tóxicos (metales pesados) como indicador de biodisponibilidad.

Metabolismo[editar]

Síntesis[editar]

La glicerina no es esencial en la dieta humana, ya que el propio cuerpo se encarga de sintetizarla. Todas las células tienen capacidad de sintetizar glicina. Hay dos vías para sintetizarla: la fosforilada y la no-fosforilada. El precursor más importante es la serina. La fosfoserina fosfatasa, desfosforila a la fosfoserina hasta serina. La enzima serina hidroximetil transferasa da lugar a la glicina a partir de la serina. La glicina usada como neurotransmisor es almacenada en vesículas, y es expulsada como respuesta a sustancias.

Industrialmente se prepara mediante una reacción de un solo paso entre el ácido cloroacético y el amoníaco.

ClCH2COOH + NH3 → H2NCH2COOH + HCl.

Eliminación[editar]

El mecanismo de recaptación es dependiente de sodio.

Receptores[editar]

La glicina tiene un receptor (distinto de los receptores para el GABA) que además puede unir β-alanina, taurina, L-alanina, L-serina y prolina. No se activa con GABA. Un antagonista es el alcaloide estricnina, que bloquea la glicina y no interacciona con el sistema del GABA. Aumenta la conductancia para el cloro (parecido al receptor de la glicina al GABA-A).

Este receptor se ha purificado utilizando el alcaloide estricnina. Este receptor es un complejo de subunidades α y β, con estructura pentamérica, con homología al GABA-A y el receptor nicotínico. También posee 4 dominios transmembranales. En el citosol, se unen a gefirina[1] para anclarse al citoesqueleto. Se piensa que otros receptores ionotrópicos pueden tener un sistema similar de anclaje a la membrana.

La glicina también es un co-agonista del receptor NMDA para glutamato. El número 9 señala su lugar de unión

La glicina es un Aminoácido no polar

Funciones[editar]

La glicina se utiliza para sintetizar gran número de sustancias; por ejemplo, el grupo C2N de todas las purinas se consigue gracias a la glicina. También es un neurotransmisor inhibidor en el sistema nervioso central, especialmente en la médula espinal, tallo cerebral y retina. La DL50 de la glicina es 7930 mg/kg en ratas (vía oral), y normalmente causa la muerte por hiperexcitabilidad.

Esquema que muestra cómo la glicina participa en la estructura de las purinas

Presencia de glicina en el espacio[editar]

La NASA parece estar confirmando la presencia de compuestos orgánicos complejos en el espacio, fuera de la Tierra. [2]

El nuevo indicio es muy contundente. Según le explicó a Radio Nacional de Colombia la científica Jaime Elsila Cook, integrante del laboratorio de Astroquímica de la División de Exploración del Sistema Solar de la NASA.

Según Cook, la sonda Stardust voló en 2004 muy cerca de la cola del cometa Wild 2 y se untó de glicina, una sustancia indispensable para el origen de la vida en la Tierra. Stardust tenía una malla que capturaba dichas sustancias y que fue traía de nuevo a la tierra en 2006. Los científicos iniciaron las investigaciones y hallaron que, sin duda, se trata de la vital sustancia.

Sin embargo, siempre hubo dudas, pues como está en la tierra, se pensaba que posiblemente la malla estaba contaminada desde que se fabricó la sonda. Pero, finalmente, descubrieron que, en efecto, la glicina provenía del cometa.

Cook explicó a Radio Nacional que “lo que sabemos es que la Tierra fue golpeada por muchos cometas hace millones de años y ahora lo que estamos comprobando es que estos cometas podían haber portado estos aminoácidos que serían un ingrediente clave en el inicio de la vida en nuestro planeta”.

Y comentó que "nuestro descubrimiento apoya la teoría de que algunos ingredientes de la vida surgieron en el espacio y llegaron a la tierra a través del impacto de meteoritos y cometas".

Por eso, Carl Pilcher, director del Instituto de Astrobiología de la NASA, le dijo a la agencia de noticias EFE que el descubrimiento de su equipo de trabajo sustenta la sospecha de que en el espacio abundan las sustancias básicas para dar la vida, por lo que considera que ésta puede ser más común de lo que se cree en el resto del universo.

Los resultados y la explicación completa de la investigación serán publicados en la revista Meteorites and Planetary Science.

En 1994, un equipo de astrónomos de la Universidad de Illinois, a cargo de Lewis Snyder, aseguró haber encontrado la molécula de glicina en el espacio. De acuerdo con simulaciones por ordenador y experimentos en laboratorio, la glicina se formó probablemente cuando trozos de hielo que contenían moléculas orgánicas simples fueron expuestos a la luz ultravioleta. En 2009 la NASA confirmó la presencia de esta molécula en el cometa Wild 2 gracias a las muestras obtenidas por la sonda Stardust que quedaron atrapadas en un aerogel especial y posteriormente fueron enviadas a la Tierra en una cápsula de descenso.

Véase también[editar]

Referencias[editar]

Bibliografía[editar]

  • Dawson, R.M.C., Elliott, D.C., Elliott, W.H., and Jones, K.M., Data for Biochemical Research (3rd edition), pp. 1-31 (1986) ISBN 0-19-855358-7
  • Evins AE, Fitzgerald SM, Wine L, et al. Placebo-controlled trial of glycine added to clozapine in schizophrenia. Am J Psychiatry . 2000;157:826-828.
  • Heresco-Levy U, Javitt DC, Ermilov M, et al. Efficacy of high-dose glycine in the treatment of enduring negative symptoms of schizophrenia. Arch Gen Psychiatry . 1999;56:29 - 36.
  • IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Retrieved on 2007-05-17.
  • Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  • Rachel Nowak. Amino acid found in deep space - 18 July 2002 - New Scientist. Retrieved on 2007-07-01.
  • Safety (MSDS) data for glycine. The Physical and Theoretical Chemistry Laboratory Oxford University (2005). Retrieved on 2006-11-01.
  • Snyder LE, Lovas FJ, Hollis JM, et al. (2005). "A rigorous attempt to verify interstellar glycine". ASTROPHYS J 619 (2): 914-930. DOI:10.1086/426677.
  • Wheeler MD, Ikejema K, Enomoto N y cols.: Glycine: a new anti-inflammatory immunonutrient. Cell Mol Life Sci, 1999, 56:843-856.
  • Zhong Z, Enomoto N, Connor HD, Moss N, Mason RP y Thurman RG: Glycine improves survival after hemorrhagic shock in the rat. Shock, 1999, 12:54-62.

Enlaces externos[editar]