Fructosa-1,6-bisfosfato

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Fructosa-1,6-bisfosfato
Beta-D-Fructose-1,6-bisphosphat2.svg
Nombre IUPAC
(3S,4S,5R)-2,3,4-Trihidroxi
-5-(fosfonooximetil)oxolano-2-il]
metil dihidrógeno fosfato
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H14O12P2 
Identificadores
Número CAS 488-69-7[1]
ChEBI 40595
ChEMBL 1089962
ChemSpider 393165
PubChem 445557
Propiedades físicas
Masa molar 340,116 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La fructosa-1,6-bisfosfato es una molécula de fructosa fosforilada en los carbonos 1 y 6. La forma β-D de este compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de las moléculas de glucosa y fructosa que entran en la célula son rápidamente convertidas a sus respectivas formas fosforiladas, glucosa-6-fosfato y fructosa-6-fosfato, con el fin de impedir que puedan atravesar la membrana plasmática y difundir al medio extracelular, algo muy difícil al poseer un grupo cargado como es el fosfato en su estructura. En el caso de la fructosa-6-fosfato, será fosforilada posteriormente para dar lugar a la fructosa-1,6-bisfosfato y seguir la ruta glicolítica.

Papel en la glucolisis[editar]

La fructosa-1,6-bisfosfato es un intermediario de la glucólisis. Es producida por la fosforilación de la fructosa-6-fosfato y posteriormente hidrolizada en dos compuestos, gliceraldehido 3-fosfato y dihidroxiacetona fosfato. Además, actúa como un activador alostérico de la piruvato quinasa. La posición de los carbonos en la estructura de la fructosa-1,6-bisfosfato son indicativos de cuál será el destino de estos átomos de carbono en el metabolismo energético.

Isómeros[editar]

La fructosa-6-fosfato tiene solo un isómero biológicamente activo, la forma β-D. El resto de isómeros, si bien existen, no pueden participar en ningún proceso biológico.

Véase también[editar]