Fosfoetanolamina

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Fosfoetanolamina
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Nombre (IUPAC) sistemático
2-Aminoetanol-O-fosfato
General
Otros nombres 2-Aminoetildihidrogenofosfato
Fosforiletanolamina
Fórmula molecular C2H8NO4P
Identificadores
Número CAS 1071-23-4[1]
Propiedades físicas
Masa molar 141,06 g/mol
Punto de fusión 242 K (-31 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La fosforiletanolamina o fosfoetanolamina es un derivado de la etanolamina que se utiliza en el organismo para hacer esfingolipidos (concretamente esfingomielinas). La fosfoetanolamina posee dos valores de pKa: 5,61 y 10,39[2] El grupo amina es sólo débilmente ácido por lo que no tiene ninguna contribución significativa en los valores de pKa.

Estructuralmente recuerda al ácido 2-aminoetilfosfónico (AEPN), que es un fosfonato en vez de un fosfato (tiene un átomo de oxígeno que une el resto orgánico al átomo de fósforo).

Está presente en la membrana plasmática de las células animales, participando en la síntesis de la fosfatidiletanolamina en el retículo endoplásmico, así como las distintas etapas del metabolismo celular, tales como el metabolismo mitocondrial, la síntesis de la acetilcolina, etc.

Síntesis química[editar]

La fosfoetanolamina se puede preparar por la reacción de la oxazolidin-2-ona con ácido fosfórico:

Synthese von Phosphoethanolamin

Otra vía es la apertura del anillo de aziridina con ácido fosfórico:[3]

Synthese von Phosphoethanolamin

Bibliografía[editar]

  1. Número CAS
  2. A.T. Myller, J.J. Karhe, T.T. Pakkanen (2010). «Preparation of aminofunctionalized TiO2 surfaces by binding of organophosphates». Applied Surface Science 257:  pp. 1616–1622. doi:http://dx.doi.org/10.1016/j.apsusc.2010.08.109. 
  3. H. N. Christensen: Synthesis of esters of phosphoric acid related zp phosphadites, in: J. Biol. Chem. 1940, 135, 399–401.