Formación de halohidrinas

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La formación de halohidrinas es una reacción química en la cual se adiciona a un alqueno un halógeno y un oxhidrilo en los carbonos adyacentes.

Formación de halohidrinas.png

Mecanismo de reacción[editar]

El mecanismo de reacción es similar al de la halogenación de alquenos. El agua al ser un nucleófilo más fuerte que el halogenuro se ve favorecida a producir un ataque nucleofílico en el catión halogenonio cíclico, formandose como producto principal una halohidrina.

A) Formación del catión halogenonio cíclico[editar]

En el caso de bromo, el mecanismo se inicia con la adición electrofílica del bromo, generándose un intermediario de reacción catión bromonio cíclico.[1]

Formación de bromohidrinas A.png

B) Ataque nucleofílico del agua[editar]

Posteriormente ocurre la adición nucleofílica (AN) del agua con estereoquímica anti en el carbono que presenta una capacidad mayor de soportar una densidad de carga positiva.[1]

Formación de bromohidrinas B.png

C) Desprotonación[editar]

Debido a la elevada acidéz de catión hidratado producido, ocurre su desprotonación, produciéndose la bromohidrina.[1]

Formación de bromohidrinas C.png

Referencias[editar]

  1. a b c McMurry, John (2004). «Alquenos: Reacciones y síntesis». Química Orgánica (sexta edición). Thompson. pp. 208–212. ISBN 970-686-354-0.