Fenotiazina
| Fenotiazina | |
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| Nombre (IUPAC) sistemático | |
| 10H-fenotiazina | |
| General | |
| Otros nombres | tiodifenilamina, dibenzotiazina |
| Fórmula semidesarrollada | C12H9NS |
| Identificadores | |
| Número CAS | 92-84-2[1] |
| Propiedades físicas | |
| Estado de agregación | sólido |
| Apariencia | Hojuelas rómbas amarillentas o placas en forma diamante |
| Masa molar | 199.2762 g/mol g/mol |
| Punto de fusión | 185 K (-88 °C) |
| Punto de ebullición | 371 K (98 °C) |
| Propiedades químicas | |
| Acidez | appróx 23 en DMSO pKa |
| Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. |
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La fenotiazina (también llamada dibenzotiazina o tiodifenilamina) es un compuesto cristalino de color amarillento o verdoso solúble en ácido acético caliente, benceno y otros solventes. Se compone de una estructura de tres anillos en el que dos anillos de benceno se unen con un átomo de azufre y de nitrógeno en posiciones no adyacentes. De modo que es un derivado benzóico de la tiazina que se obtiene al fusionar difenilamina con azufre. Químicamente es un compuesto orgánico volátil y tóxico ambiental que concierne a varias agencias de protección ambiental.[2]
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Usos[editar]
Los productos derivados de la fenotiazina se usan comúnmente como químicos intermediarios en la manufactura de varios medicamentos antipsicóticos (neurolépticos) usados en medicina para el alivio de trastornos emocionales y mentales graves.[3] Originalmente se desarrolló como un tinte sintético en el año 1883,[4] y se introdujo por DuPont como insecticida en 1935.[5] A menudo se usa como antihelmíntico para ganado. Se usa también como químico industrial para la producción de aditivos de goma.[6]
Las fenotiazinas pesticidas actúan afectando el sistema nervioso de insectos, al inhibir la ruptura de la acetilcolina desestabilizando a la enzima acetilcolinesterasa. Muchos de los efectos colaterales de los neurolépticos fenotizainas se deben a su efecto anticolinesterasa.[7] La fentotiazina es también un potente bloqueador adrenérgico alfa.
Derivados de la fenotiazina[editar]
El término fenotiazinas se usa para describir la clase más números de cinco clases de neurolépticos. Estas drogas tienen propiedades antipsicóticas y, a menudo, antieméticos, aunque pueden causar efectos secundarios severos, tales como la acatisia, discinesia, enfermedades del sistema extrapiramidal y el poco frecuente pero fatal síndrome neuroléptico maligno, así como una ganancia sustancial de peso.
Hay tres grupos de antipsicóticos fenotizainas, que difieren en su estructura química y propiedades farmacológicas: los compuestos alifáticos, las piperidinas y piperazinas. En cada caso se le añade a la molécula de fenotiazina un grupo funcional con el propósito de mejorar la absorción y biodisponibilidad del fármaco.
| Grupo | Efecto autónomo | Ejemplo | Sedativo | Reacción adversa |
| Compuestos alifáticos | ||||
| moderado | Clorpromazina | fuerte | moderada | |
| Promazina | moderado | moderada | ||
| Triflupromazina | fuerte | moderada/fuerte | ||
| Metotrimeprazina | extremadamente fuerte | baja | ||
| Piperidinas | fuerte | Mesoridazina | fuerte | débil |
| Tioridazina | fuerte | débil | ||
| Piperazinas | débil | Flufenazina | débil/moderado | fuerte |
| Perfenazina | débil/moderado | fuerte | ||
| Proclorperazina | ||||
| Trifluoperazina | moderado | fuerte |
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ Five-Year Review Report Forest Glen Mobile Home Subdivision Site City of Niagara Falls and Town of Niagara Niagara County, New York Prepared by U.S. Environmental Protection Agency September 2002
- ↑ Farmacia Walgreens en español. Sobredosis de fenotiazina (en inglés). último acceso 9 de junio de 2008.
- ↑ Whitaker R (2004). «The case against antipsychotic drugs: a 50-year record of doing more harm than good». Med. Hypotheses 62 (1): pp. 5-13. doi:. PMID 14728997.
- ↑ History of Insecticides and Control Equipment Clemson University Pesticide Information Program.
- ↑ NPL Site Narrative for Forest Glen Mobile Home Subdivision FOREST GLEN MOBILE HOME SUBDIVISION Niagara Falls, New York Federal Register Notice: November 21, 1989
- ↑ "Facts and Comparisons" III W. Port Plaza, Suite 300 St. Louis MO. USA 63146-3098 (telephone 314-216-2100 or 1-800-223-0554). The updatable section called "Antipsychotic Agents" is (c)1990
Bibliografía[editar]
- Hendricks, Christensen, J.B., and Kristiansen, Jette E. Sonderborg, Denmark. "Antibakterielle Eigenschaften der Phenothiazine: Eine Behandlungsoption für die Zukunft?" Chemotherapie Journal. 13.5. (2004): 203–205. Wissenschaftliche Verlagsgesesellschaft mbH. 21 August 2005. (PDF).
Enlaces externos[editar]
- PubChem Substance Summary: Phenothiazine National Center for Biotechnology Information.
