Fenotiazina

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Saltar a: navegación, búsqueda
Commons-emblem-notice.svg
 
Fenotiazina
Phenothiazin.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
10H-fenotiazina
General
Otros nombres tiodifenilamina, dibenzotiazina
Fórmula semidesarrollada C12H9NS
Identificadores
Número CAS 92-84-2[1]
Número RTECS SN5075000
ChEBI 37931
ChemSpider 21106365
PubChem 7108
Propiedades físicas
Estado de agregación sólido
Apariencia Hojuelas rómbas amarillentas o
placas en forma diamante
Masa molar 199.2762 g/mol g/mol
Punto de fusión 185 °C K (Expresión errónea: carácter de puntuación «�» desconocido °C)
Punto de ebullición 371 °C K (Expresión errónea: carácter de puntuación «�» desconocido °C)
Propiedades químicas
Acidez appróx 23 en DMSO pKa
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La fenotiazina (también llamada dibenzotiazina o tiodifenilamina) es un compuesto cristalino de color amarillento o verdoso solúble en ácido acético caliente, benceno y otros solventes. Se compone de una estructura de tres anillos en el que dos anillos de benceno se unen con un átomo de azufre y de nitrógeno en posiciones no adyacentes. De modo que es un derivado benzóico de la tiazina que se obtiene al fusionar difenilamina con azufre. Químicamente es un compuesto orgánico volátil y tóxico ambiental que concierne a varias agencias de protección ambiental.[2]

Usos[editar]

Los productos derivados de la fenotiazina se usan comúnmente como químicos intermediarios en la manufactura de varios medicamentos antipsicóticos (neurolépticos) usados en medicina para el alivio de trastornos emocionales y mentales graves.[3] Originalmente se desarrolló como un tinte sintético en el año 1883,[4] y se introdujo por DuPont como insecticida en 1935.[5] A menudo se usa como antihelmíntico para ganado. Se usa también como químico industrial para la producción de aditivos de goma.[6]

Las fenotiazinas pesticidas actúan afectando el sistema nervioso de insectos, al inhibir la ruptura de la acetilcolina desestabilizando a la enzima acetilcolinesterasa. Muchos de los efectos colaterales de los neurolépticos fenotizainas se deben a su efecto anticolinesterasa.[7] La fentotiazina es también un potente bloqueador adrenérgico alfa.

Derivados de la fenotiazina[editar]

El término fenotiazinas se usa para describir la clase más números de cinco clases de neurolépticos. Estas drogas tienen propiedades antipsicóticas y, a menudo, antieméticos, aunque pueden causar efectos secundarios severos, tales como la acatisia, discinesia, enfermedades del sistema extrapiramidal y el poco frecuente pero fatal síndrome neuroléptico maligno, así como una ganancia sustancial de peso.

Hay tres grupos de antipsicóticos fenotizainas, que difieren en su estructura química y propiedades farmacológicas: los compuestos alifáticos, las piperidinas y piperazinas. En cada caso se le añade a la molécula de fenotiazina un grupo funcional con el propósito de mejorar la absorción y biodisponibilidad del fármaco.

Grupo Efecto autónomo Ejemplo Sedativo Reacción adversa
Compuestos alifáticos
moderado Clorpromazina fuerte moderada
Promazina moderado moderada
Triflupromazina fuerte moderada/fuerte
Metotrimeprazina extremadamente fuerte baja
Piperidinas fuerte Mesoridazina fuerte débil
Tioridazina fuerte débil
Piperazinas débil Flufenazina débil/moderado fuerte
Perfenazina débil/moderado fuerte
Proclorperazina
Trifluoperazina moderado fuerte


Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Five-Year Review Report Forest Glen Mobile Home Subdivision Site City of Niagara Falls and Town of Niagara Niagara County, New York Prepared by U.S. Environmental Protection Agency September 2002
  3. Farmacia Walgreens en español. Sobredosis de y fenotiazina (en inglés). último acceso 9 de junio de 2008.
  4. Whitaker R (2004). «The case against antipsychotic drugs: a 50-year record of doing more harm than good». Med. Hypotheses 62 (1):  pp. 5-13. doi:10.1016/S0306-9877(03)00293-7. PMID 14728997. 
  5. History of Insecticides and Control Equipment Clemson University Pesticide Information Program.
  6. NPL Site Narrative for Forest Glen Mobile Home Subdivision FOREST GLEN MOBILE HOME SUBDIVISION Niagara Falls, New York Federal Register Notice: November 21, 1989
  7. "Facts and Comparisons" III W. Port Plaza, Suite 300 St. Louis MO. USA 63146-3098 (telephone 314-216-2100 or 1-800-223-0554). The updatable section called "Antipsychotic Agents" is (c)1990

Bibliografía[editar]

Enlaces externos[editar]